Cresciuto nell'East Ham lasciò la scuola a 15 anni, fece i lavori più disparati, prima di arruolarsi nella RAF nel 1956. Nel 1957 mentre era di stanza a Singapore comperò la sua prima Rolleiflex biottica. Congedatosi nel 1958 decise di diventare fotografo, provò prima ad entrare al London College of Printing di Elephant & Castle ma venne scartato per mancanza di requisiti, divenne quindi fattorino nello studio fotografico di David Ollins, nel 1959 divenne assistente fotografo nello studio di John French (1907–1966). Nel 1960 fu assunto come fotografo nello studio Five di John Cole (1923–1995) e poco dopo ricevette il suo primo contratto da British Vogue.
Insieme con Terence Donovan (1936–1996) e Brian Duffy ha rappresentato lo spirito della Swinging London degli anni sessanta: una rivoluzione culturale basata sull'edonismo e sulla curiosità per tutte le nuove idee e che vide fiorire nuove proposte nella musica nelle arti e nella moda. I fotografi furono per la prima volta delle stars, frequentavano attori, musicisti e addirittura la famiglia reale e avevano spazio sui media alla pari dei personaggi che ritraevano. Bailey, Donovan e Duffy furono chiamati da Norman Parkinson "the Black Trinity", i fotografi che catturarono su pellicola gli anni 60.[1]
Gli eroi della Swinging London furono i protagonisti della raccolta Box of Pin-Ups (1965): una pubblicazione presentata come una scatola di stampe. I personaggi ritratti furono, tra gli altri, Terence Stamp, i Beatles, Mick Jagger, Jean Shrimpton, PJ Proby, Cecil Beaton, Rudol'f Nureev ed i gangster dell'east end Londinese Kray twins. L'inclusione dei due feroci delinquenti trovò la fiera opposizione di Lord Snowdon e questo impedì la pubblicazione in America della raccolta e la seconda edizione in Inghilterra, anche se molto richiesta, si fece mai. Box of Pin-Ups è ormai una rarità ed il suo valore ha superato le 20.000 sterline, [2]
Nel 1966 fu realizzato il filmBlow up di Michelangelo Antonioni. Argomento del film erano il lavoro e gli amori di un fotografo di moda londinese, il cui personaggio era ampiamente basato su Bailey.
Oltre che alla foto di moda, Bailey ha scattato a copertine di dischi per musicisti come i Rolling Stones e Marianne Faithfull. In Italia David Bailey ha collaborato con Vogue Italia dagli anni 70 fino al 1988, sotto la direzione di Franco Sartori, con la caporedattrice Lucia Raffaelli ha realizzato numerosissimi editoriali dedicati all'alta moda ed alle sfilate di Roma [3][4]. Sempre in Italia ha realizzato la fotografia di copertina del 33 giri Strada facendo di Claudio Baglioni, pubblicato nel 1981. Oltre al Lavoro di fotografo di moda si è anche cimentato nella regia di spot televisivi e documentari, fra i documentari ricordiamo quelli su Andy Warhol, Sir Cecil Beaton e Luchino Visconti[5][6].
David Bailey è anche un profondo conoscitore della storia della fotografia di moda, nel 1985 ha selezionato le foto per un'esposizione sull'argomento al Victoria and Albert Museum, nel catalogo, introdotto da Martin Harrison ha tracciato il percorso della fotografia di moda dalle origini fino a quei giorni, unendo ad una puntuale esposizione storiografica i suoi commenti ed opinioni, che rendono la lettura ancora più interessante.[7]