Desossimetasone

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Desossimetasone
Nome IUPAC
(8S,9S,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-Fluoro-11- hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl- 7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H- cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H29FO4
Massa molecolare (u)	376.462 g/mol
Numero CAS	382-67-2
Numero EINECS	206-845-3
Codice ATC	D07AC03
PubChem	5311067 CID 5311067
DrugBank	DBDB00547
SMILES	CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1C(=O)CO)C)O)F)C
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Topica (crema, unguento, gel)
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	5% circa
Metabolismo	Epatico
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza

Il desossimetasone è una molecola di tipo steroide, un derivato fluorato sintetico, dotato di elevata lipofilia e, come tale, risulta efficace nel trattamento topico.^[1][2] In molti paesi viene commercializzato con il nome di Topicort,^[3] nella forma farmaceutica di crema.

Farmacodinamica

Il desossimetasone si caratterizza per una spiccata attività antinfiammatoria, antiallergica, antipruriginosa e vasocostrittiva.^[4] Nelle preparazioni in crema il principio attivo viene generalmente disperso in un veicolo emolliente e idratante che ne favorisce l'attività e l'efficacia a livello cutaneo locale. Desossimetasone riduce l'infiammazione stabilizzando le membrane lisosomiali dei leucociti, prevenendo da essi il rilascio di enzimi distruttivi (ad esempio idrolasi acide), inibendo la migrazione di macrofagi verso le zone sede di flogosi, riducendo l'adesione dei leucociti all'endotelio capillare, riducendo la permeabilità capillare quindi la formazione di edema.
Altre azioni mediate dalla molecola comprendono una diminuzione dei componenti del complemento, l'antagonizzazione dell'attività dell'istamina e del rilascio di chinina dai substrati, l'inibizione della proliferazione dei fibroblasti, della deposizione di collagene e della conseguente formazione di tessuto cicatriziale.

Farmacocinetica

L'applicazione di desossimetasone con bendaggio occlusivo su cute integra causa un assorbimento sistemico del 5% circa. La penetrazione percutanea dei corticosteroidi a seguito di applicazione topica varia da individuo ad individuo. Le aree cutanee in cui l'assorbimento sembra avvenire in modo più rilevante sono lo scroto, le ascelle, le palpebre ed il viso, il cuoio capelluto e la cute di avambraccio, ginocchio, gomiti e palmo delle mani. In particolare l'applicazione su grandi superfici corporee, ricorrendo alla tecnica del bendaggio occlusivo, o per periodi di tempo prolungato, può comportare l'assorbimento per via epicutanea di percentuali maggiori del principio attivo e produrre effetti sistemici. Nell'organismo la quota di farmaco assorbita viene inattivata, attraverso diversi processi metabolici, principalmente nella ghiandola epatica. L'emivita del composto, veicolato attraverso la crema, si aggira tra le 15 e le 17 ore. Desossimetasone ed i suoi metaboliti, come avviene per altri corticosteroidi utilizzati topicamente, sono escreti dall'organismo attraverso l'emuntorio renale ed in misura minore tramite la bile.^[5]

Tossicologia

Studi sperimentali eseguiti sui ratti hanno messo in evidenza valori di DL50 pari a 1495±305 mg/kg peso corporeo.

Usi clinici

Il farmaco trova indicazione nel trattamento di malattie cutanee di varia natura (dermatiti da contatto, eczema seborroico dell'adulto e del lattante,^[6][7] eczema varicoso,^[8] eritema solare, psoriasi,^[9][10][11] disidrosi, prurito generalizzato, prurito anogenitale, intertrigine).^[12][13][14]

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di terapia possono manifestarsi sensazione di bruciore e irritazione locale, prurito, secchezza della cute, atrofia cutanea, eruzione simile ad eritema multiforme.^[15] È possibile che si manifesti anche ipopigmentazione, eruzione acneica, dermatite allergica da contatto, macerazione cutanea, follicolite e infezione secondaria e reazioni da ipersensibilità.^[16]

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale nota al principio attivo, molecole chimicamente correlate, oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmaceutica.

Dosi terapeutiche

Il desossimetasone è impiegato per applicazioni cutanee in forma di crema, gel o unguento a concentrazioni variabili tra lo 0,05% e lo 0,25% due volte al giorno. Il prodotto deve essere steso in quantità sufficiente a ricoprire la zona cutanea interessata, quindi si procede con un delicato massaggio fino al completo assorbimento.^[17]

Note

1. R. Joly, J. Warnant; B. Goffinet; J. Jelly; J. Prost-Maréchal, [Synthesis of 9-alpha-fluoro-16-alpha-methyl-17-desoxy-prednisolone]., in Arzneimittelforschung, vol. 24, n. 1, Gen 1974, pp. 1-3, PMID 4406102.
2. VN. Sehgal, Desoxymethasone: a new topical corticosteroid., in Int J Dermatol, vol. 15, Dic 1976, pp. 770-3, PMID 791872.
3. (EN) Topicort, su rxlist.com. URL consultato il 1º giugno 2012.
4. HG. Schröder, M. Babej; HG. Vogel, [Animal experiment studies on the local activity of 9-alpha-fluoro-16-alpha-methyl-17-desoxy-prednisolone]., in Arzneimittelforschung, vol. 24, n. 1, Gen 1974, pp. 3-5, PMID 4406107.
5. I. Hornke, F. Cavagna; O. Christ; HW. Fehlhaber; HM. Kellner; J. Sandow, [Pharmacokinetics and metabolism of desoxymethasone]., in Arzneimittelforschung, vol. 30, n. 1, 1980, pp. 47-54, PMID 7370074.
6. RE. Ashton, M. Catterall; N. Morley; G. Fairris; DN. Joseph, A double-blind comparison of 0.25% and 0.05% desoxymethasone, 0.1% betamethasone valerate and 1% hydrocortisone creams in the treatment of eczema, in J Int Med Res, vol. 15, n. 3, pp. 160-6, PMID 3301455.
7. J. Martin López, [Evaluation of 17-desoxymethasone in the topical treatment of seborrheic eczema]., in Actas Dermosifiliogr, vol. 68, n. 5-6, pp. 307-12, PMID 144424.
8. M. Henry, G. Hanks; A. Whelan, A randomized, double-blind therapeutic trial of 0.25% desoxymethasone and 0.1% hydrocortisone 17-butyrate in the treatment of varicose eczema., in Curr Med Res Opin, vol. 6, n. 7, 1980, pp. 502-6, DOI:10.1185/03007998009109476, PMID 6988176.
9. K. Kuokkanen, Comparison of 0.25% desoxymethasone ointment with 0.05% fluocinonide ointment in psoriasis., in Curr Med Res Opin, vol. 4, n. 10, pp. 703-5, PMID 800971.
10. A. Lassus, Local treatment of psoriasis with desoxymethasone and betamethasone 17,21-dipropionate: a double-blind comparison., in Curr Med Res Opin, vol. 4, n. 9, 1977, pp. 650-3, DOI:10.1185/03007997709115286, PMID 338253.
11. L. Hillström, Comparison of topical treatment with desoxymethasone solution 0.25% with salicylic acid 1% and betamethasone valerate solution 0.1% in patients with psoriasis of the scalp., in J Int Med Res, vol. 12, n. 3, 1984, pp. 170-3, PMID 6734919.
12. RC. Heel, RN. Brogden; TM. Speight; GS. Avery, Desoxymethasone: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in the treatment of dermatoses., in Drugs, vol. 16, n. 4, Ott 1978, pp. 302-21, PMID 359312.
13. [Multicenter testing of desoxymethasone--a new steroid for dermatological use]., in Lakartidningen, vol. 73, n. 39, Set 1976, pp. 3228-30, PMID 787703.
14. BT. Gjertsen, A. Nilsen, [Local treatment of psoriasis and pustulosis palmoplantaris with desoxymethasone ointment 0.25%]., in Tidsskr Nor Laegeforen, vol. 100, n. 11, Apr 1980, pp. 632-3, PMID 6992336.
15. L. Stingeni, K. Hansel; P. Lisi, Morbilliform erythema-multiforme-like eruption from desoxymethasone., in Contact Dermatitis, vol. 35, n. 6, Dic 1996, pp. 363-4, PMID 9118633.
16. L. Brambilla, V. Boneschi; G. Chiappino; S. Fossati; PD. Pigatto, Allergic reactions to topical desoxymethasone and oral triamcinolone., in Contact Dermatitis, vol. 21, n. 4, Ott 1989, pp. 272-4, PMID 2532114.
17. R. Imbert, G. Maurel, [Clinical trial of a new topical corticoid: desoxymethasone]., in Lyon Med, vol. 224, n. 27, Set 1970, pp. 47-51, PMID 5450591.

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