Cresciuto nelle giovanili del CHZ Litvínov, esordì nel 1977 nel Teplice, totalizzando alla fine della stagione 1977-78 venti presenze. Dopo aver disputato una stagione con il VTJ Tábor e il Dukla Praga, nel 1980 Chaloupka approdò nei Bohemians di Praga in cui acquisì notorietà arrivando, nel 1981, ad ottenere la prima convocazione in nazionale. Rimase nel team di Praga fino al 1988, vincendo nella stagione 1982-83 sia il campionato, sia il titolo di capocannoniere del torneo, dopodiché approdò in Bundesliga tra le file del Fortuna Düsseldorf, con cui disputò due stagioni.
Al termine della sua carriera nel calcio giocato Pavel Chaloupka ricoprì incarichi nei settori tecnici di alcune squadre, tra cui il SIAD Most, di cui divenne allenatore della squadra delle riserve nella stagione 2004-05, e il Chmel Blšany, squadra per cui attualmente lavora come vice allenatore.
Cecoslovacchia
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