Simone figlio di Giovanni Andrea De Magistris e di Camilla di Ambrogio[2], e fratello di Palmino e di Giovanfrancesco, entrambi pittori, faceva quindi parte di una famiglia di pittori di Caldarola in provincia di Macerata, nelle Marche. Anche i figli di Simone, Federico e Solerzio, svolsero l'attività di pittori andando così a dar corpo alla cosiddetta “Scuola di pittura caldarolese”
Si formò presso la bottega familiare e si spostò quindi a Loreto, dove frequentò brevemente la bottega dell'anziano Lorenzo Lotto. Tutte le biografie scritte su Simone De Magistris hanno inizio con la citazione:
«Simone fiol de mastro Joan Andrea depintor de Caldarola, posto a star meco per garzone de servicij e bisogni miei e perfectione de casa, etiam de l’arte per imparar …»
(tratta dal “Libro delle spese” che tenne Lorenzo Lotto mentre si trovava nella Santa Casa di Loreto)
Simone era stato accompagnato nella bottega del Lotto da un altro pittore caldarolese dell'epoca, Durante Nobili, vecchia e fidata conoscenza del maestro veneto, ma il giovane allievo vi “stette otto dì” soltanto[3].
Fu senza dubbio, Simone l'autore di maggior talento che lo vede “come uno dei protagonisti dell'arte della Controriforma a cavallo fra il ‘500 e il ‘600. Il Manierismo trova in lui uno dei primi rappresentanti”[4].
Ebbe la fortuna di poter a lungo lavorare per il Cardinale Evangelista Pallotta, l'artefice del grande rinnovamento urbanistico della loro comune patria, Caldarola.
Adorazione dei Magi, 1562, olio su tela, Montefortino(AP), Pinacoteca Comunale
Assunzione della Vergine, 1562, olio su tela, 210 × 150, iscrizione: SIMON ET IOHANES FRANCISCVS TOSCHANI DE CALDAROLA PINGEBANT IDXXXXXXII, Camerino (MC), Pinacoteca Civica
Presepe, 1566 circa, 135 × 190, iscrizione: SIMONE E GIANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINGEVANO, Spoleto (TR), Pinacoteca Comunale
Adorazione dei Magi, 1566, olio su tela, 375 × 240, iscrizione: SIMONE E GIANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINSERO 1566, Matelica (MC), Chiesa di S. Francesco
Calvario, 1566, olio su tela, 282 × 192, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINXIT MDLXIIIIII, Esanatoglia (MC), Chiesa di Santa Maria di Fonte Bianco
Presepe e Deposizione, 1569, affresco, Ripatransone (AP), Chiesa del Carmine
Martirio di Santo Stefano, 1569, olio su tela, 263 × 155, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO [TOSCANI] DA CALDAROLA PINGEVANO ANNO DOMINI MDLXVIIII, Matelica (MC), Chiesa di S. Francesco
Ciclo della Passione, 1569, affresco, Matelica (MC), Chiostro della Chiesa di S. Francesco
Presepe con s. Nicola da Tolentino, 1570, olio su tavola, 228 × 131, iscrizione: SIMONE DE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA MDLXX, Fabriano (AN), Pinacoteca Civica [1]
Madonna del Rosario, 1572, Bassano, Fabriano (AN), Chiesa Parrocchiale di S. Stefano
Deposizione e Santi, 1573?, olio su tavola, 217 × 121, San Cassiano, Sarnano (MC), Chiesa di San Cassiano
Madonna con Bambino e Santi, 1574, olio su tela, 242 × 145, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO DE MAGISTRIS DA CALDAROLA FACIEBANT PICTVRA ET SCVLTVRA 1574, Ascoli Piceno, Parrocchia di S. Pietro Martire
Madonna con Bambino e Santi, 1574, olio su tela, 266 × 177, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA 1574, Ripatransone (AP), Palazzo Vescovile
Madonna del Rosario, 1575, olio su tela, 290 × 260, San Ginesio (MC), Collegiata della Santissima Annunziata
La vocazione di S. Matteo, 1576, olio su tela, 318 × 170, Montecosaro (MC), Chiesa di S. Rocco
Madonna con Bambino e Santi, 1576, olio su tela, 294 × 182, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 1576, Potenza Picena (MC), Chiesa dei Zoccolanti
Deposizione e Santi, 1576, olio su tela, 285 × 186, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 1576, Potenza Picena (MC), Chiesa dei Cappuccini [3]
Madonna del Rosario e Santi, 1577, olio su tela, 297 × 198, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS CALDAROLA FACIEBAT MDLXXVII, Montefortino (AP), Pinacoteca Comunale
Madonna con Bambino e Santi, 1579, olio su tela, 250 × 165, iscrizione: SIMONE MAGISTRIS CALDAROLENSIS FACIEBAT MDLXXVIIII, Ripatransone (AP), Cattedrale Santi Gregorio e Margherita
Vita della Vergine, 1580-82, stucchi e affreschi, arco e catino absidale, Macereto, Visso (MC), Santuario di Santa Maria [4]
Madonna del Rosario e Santi, 1581, affresco, iscrizione: DIE, V, MENSIS, AVGVSTI, MDLXXXI SIMONE DA CALDAROLA PINGEVA, Aschio, Visso (MC), Chiesa di Santa Maria della Cava
Madonna del Rosario e Santi, 1583, affresco, iscrizione: SIMONE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 158(.) ANNO DOMINI MDLXXXIII, Casavecchia, Pieve Torina (MC), Chiesa di Sant'Oreste
Madonna con Bambino e Santi, 1584, olio su tela, 226 × 168, iscrizione: REM SACRAM QVOTIES HABET HOC ALTARE, SACERDOS EX PAENIS ANIMAM PVRGANTIBVS ERIPITVNAM. ANNO DOMINI MDLXXXIIII SIMON DE MAGISTRIS FACIEBAT, Potenza Picena (MC), Museo Comunale
Madonna con Bambino, 1584, frammento di affresco, Montefiore dell'Aso (AP), Chiesa di S. Filippo
Madonna con Bambino, 1585, olio su tela, 257 × 167, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA PIGNIEBAT ANNO DOMINI MDLXXXV, Osimo, Museo Sacro Diocesano [5]
Sposalizio mistico di S. Caterina e Santi, 1585-88, olio su tela, 300 × 200, Tolentino, Museo della Basilica di S. Nicola
Assunzione della Vergine, S. Martino, Calvario, S. Giorgio e Cristo risorto e Santi Vescovi, 1587-88, affreschi, Pentittico degli altari frontali, Vestignano, Caldarola (MC), Chiesa dei Santi Martino e Giorgio
Pentecoste, 1589, olio su tela, 290 × 190, iscrizione: MDLXXXVIIII SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PIGNEVA, Appignano del Tronto (AP), Pieve di S. Giovanni Battista
Adorazione dei pastori, 1590, olio su tela, 222 × 127, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA ET SOLERTIVS EIVS FILIVS ARTIFICES 1590, Mentana (Roma), Collezione Federico Zeri
San Nicola da Tolentino, olio su tela, 180 × 112, Tolentino, Museo del Santuario di San Nicola
Madonna del Rosario e Santi, 1592 circa, olio su tela, 330 × 187, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA FACIEBAT 1592, Ascoli Piceno, Pinacoteca Civica
Madonna del Rosario e Santi, 1592, olio su tela, 145 × 85, Ascoli Piceno, Monastero delle Benedettine di Sant'Onofrio
La Pietà e Santi, 1594, tempera su tela, 232 × 161, San Ginesio (MC), Pinacoteca
Madonna con Bambino e Santi, 1596, olio su tela, iscrizione: AVE REGINA COELORVM SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA PINGEBAT 1596, Lapedona (FM), Chiesa di San Nicolò
Cappella Vannarelli, 1598, stucchi, San Ginesio (MC), Collegiata Santissima Annunziata
Ultima Cena, 1598, olio su tela, 225 × 182, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS CALDAROLENSIS PICTVRAM ET SCVLPTVRAM FACIEBAT ANNO DOMINI MDLXXXXVIII, Cappella Vannarelli, San Ginesio (MC), Collegiata Santissima Annunziata Ultima Cena (JPG), su gustoegusti.it. URL consultato il 12 luglio 2021 (archiviato dall'url originale il 13 aprile 2013).
Cristo crocifisso, Vergine e San Giovanni, 1598, olio su tela, 200 × 110, Cappella Vannarelli, San Ginesio (MC), Collegiata Santissima Annunziata
Storie della vita di S. Silvestro Guzzolini, 1599-1600, affreschi e stucchi, Fabriano (AN), Chiesa di S. Benedetto [8][collegamento interrotto]
Sant'Antonio abate e San Venanzio, 1600 circa, affresco, Croce, Caldarola, Chiesa della Santa Croce
Ultima Cena, 1607, olio su tela, iscrizione: SIMON … PINGEBAT, Sarnano, Pinacoteca Comunale
Ciclo dell'infanzia di Gesù, pannelli cantoria, Force (AP), Collegiata di San Paolo
Madonna con Bambino e Santi, scultura in stucco policromo, 160 × 54, Force (AP), Musei sistini del Piceno [9][collegamento interrotto]
Madonna del Rosario e Santi, 1608 circa, olio su tela, 215 × 151, iscrizione: ANNO DOMINI MD. SIMONE DA CALDAROLA, Castel Sant'Egidio, Castignano (AP), Chiesa di Sant'Egidio
Cappella Gilio, 1608, stucchi e pitture, Ascoli Piceno, Chiesa di Santa Maria della Carità