In questa serie si trovano alcuni come l'orso Baloo, l'orango Re Luigi, la tigre Shere Khan e alcuni personaggi simili a Bagheera e alle scimmie, ma non è canonico si tratta di una versione alternativa delle loro vite.
Negli Stati Uniti, la serie è stata trasmessa per la prima volta sul programma The Disney Afternoon tra il 1990 e il 1991.
Il nome della serie è un gioco di parole con l'inglese "tailspin", ossia "avvitamento", una manovra eseguita dagli aeroplani. Il tema del volo è infatti centrale nell'intera serie.
La serie è ambientata nella città fittizia di Cape Suzette, collocata all'interno di una baia protetta da alte scogliere con un unico stretto passaggio che vi consente l'accesso. Il passaggio è sorvegliato da batterie di cannoni anti-aerei per impedire gli attacchi dei pirati dell'aria alla città. La collocazione temporale della serie non è mai esplicitata, ma le architetture, i modelli delle automobili, l'assenza di mezzi di comunicazione quali la televisione e l'utilizzo invece massiccio della radio fanno pensare ad un'ambientazione nei tardi anni trenta del Novecento.
Protagonista della serie è l'orso Baloo, che svolge la professione di pilota mercantile per una ditta di trasporti locali. Nei propri viaggi aerei si scontrerà spesso con i pericolosi pirati dell'aria, sempre in cerca di velivoli mercantili da razziare.
Baloo: Abile pilota aereo che a causa del suo stile di vita pigro e spensierato (accontentandosi sempre dello "stretto indispensabile") non riesce a gestire dal punto di vista finanziario la sua società di trasporti via aria. La sua attività viene quindi rilevata da Rebecca Cunningham.
Kit Nuvoletta: Orsetto sui dodici anni, ex-pirata adottato da Don Massacre, che decide di tradire i suoi ex-compagni e collaborare con Baloo, diventando il suo navigatore. il suo rapporto con Baloo ricorda molto quello che aveva Mowgli ne Il libro della giungla, al punto che anche Kit chiama Baloo "Papà Orso" esattamente come faceva Mowgli nel film originale.
Rebecca Cunningham: Una giovane orsa imprenditrice intenzionata a gestire al meglio le risorse per far fruttare l'impresa e coprire tutti i debiti; Rebecca e Baloo si trovano spesso su posizioni differenti a causa dei loro caratteri opposti. Questo crea spesso delle discussioni fra i due, ma è quasi sempre Rebecca a spuntarla.
Molly Cunningham: La figlia seienne di Rebecca, è dolce, vivace ed avventurosa, ma anche piuttosto spericolata.
Valvola: Un leone, meccanico di fiducia di Baloo. È piuttosto svampito e infantile, ma è molto abile nel suo lavoro.
Luigi: Un orango, gestore della locanda più grande di Cape Suzette. A differenza del film, in questa serie è il migliore amico di Baloo, il quale, essendo sempre al verde, ha contratto con lui un cospicuo debito.
Luigia L'Amour: Orango femmina, è la zia di Luigi (che infatti si riferisce a lei come "Zia Luigia"). Famosa pilota di idrocorse, è molto temuta dal nipote (da lei soprannominato "Jiji") per essere una festaiola estrema. È costantemente alla ricerca dell'anima gemella, innamorandosi con facilità incredibile (che si tratti del carisma di Don Massacre, o dell'accento francese di un altro pilota) e disamorandosi altrettanto velocemente
Shere Khan: Una tigre, è il magnate più ricco della zona. Solitamente è avversario di Baloo e compagni ma più volte si alleerà con loro per il suo tornaconto.
Don Massacre (Don Karnage): un lupo rosso, capitano di una banda di pirati dell'aria che vuole soggiogare Cape Suzette attraverso le loro incursioni aeree; sono loro i principali antagonisti di un gran numero di battaglie in cielo su velivoli d'epoca.
Prof. Buzz: Un anziano uccello appartenente ad una specie imprecisata. Eccentrico inventore alle dipendenze di Khan e vecchio amico di Baloo.
Col. Grogg: Un cane. Si tratta di un paranoico, sciovinista e eccessivamente irritabile colonnello dei Servizi Segreti, ossessionato dall'idea che possa verificarsi un'invasione aliena. In un episodio monitora assiduamente le trasmissioni radio di Baloo durante il suo viaggio fasullo su Marte.
Sig. ra Snarly: Un topo ragno. Spietata e fedele segretaria di Shere Khan.
Principessa Lotta L'Amore: Una volpe, principessa del Regno Medio-orientale di Macadamia. Intelligente, bella e dal carattere forte. Baloo e Luigi si innamoreranno di lei, facendo a gara per conquistarla. In seguito dovranno salvarla dal perfido cancelliere Trample, un avvoltoio intenzionato a sposarla per impadronirsi del suo regno.
Mira Foxworthy: Un volpe affascinante, solare ed intelligente. Archeologa e Ministro della cultura del piccolo paese desertico di Aridia. Arruola Baloo e Valvola perché la assistano nella ricerca di una piramide perduta, al fine di creare un'attrazione turistica per il suo paese ridotto in povertà.
Ivanod Spigot: Un facocero. Colonnello della nazione di Tembria, piccolo stato presieduto da una dittatura militare (che ricorda da vicino uno stato dell'Unione Sovietica). Estremamente irritabile, soprattutto per i commenti riguardanti la sua bassa statura, ha una personalità severa e orgogliosa. È altezzoso e non accetta di stare al di sotto di qualcuno, tranne l'Alto Maresciallo, massima autorità dello stato, con il quale si dimostra eccessivamente sottomesso e servile.
In Italia la serie è stata distribuita sul mercato VHS in nove edizioni targate Walt Disney Home Video fino al 1993 prima della re-distribuzione fatta dalla Disney Video dal 1997: