Katy Perry ha spiegato Waking Up in Vegas, in un'intervista al The Sun del 26 settembre 2008 dicendo che può succedere che dopo qualche birra di troppo con gli amici, ci si possa svegliare la mattina dopo a Las Vegas.[6] Infatti la cantante ha spiegato che l'ispirazione per il brano è una storia che le è accaduta veramente[7][8], quando all'età di 21 anni organizzò un finto matrimonio a Las Vegas.
Katy Perry ha interpretato per la prima volta Waking Up in Vegas nel marzo 2009 durante lo show televisivo statunitenseLater with Jools Holland, ed in seguito all'Ant and Dec's Saturday Night Takeaway, al posto di Thinking of You, in promozione in quel momento. Successivamente, il singolo è stato distribuito alle radio australiane il 23 marzo, diventando il quarto brano più programmato della settimana.[9].
Il videoclip, diretto da Joseph Kahn, è stato girato a Las Vegas il 26 marzo 2009. È stato reso disponibile il 28 aprile 2009 sulle piattaforme iTunesaustraliane, britanniche e statunitensi. Nel video Katy Perry e l'attore Joel Moore, interpretano una coppia in un casinò a Las Vegas, che partendo da una piccola vittoria ad una slot machine, iniziano a guadagnare sempre più denaro, al punto di potersi permettere automobile costose ed hotel sempre più lussuosi. Tuttavia man mano che le vincite aumentano i due sono sempre più litigiosi fra loro. Poi la fortuna cambia ed i due innamorati perdono tutte le loro ricchezze. Il video termina nello stesso modo in cui era cominciato: i due inseriscono nella slot machine la loro ultima monetina ed ottengono una cospicua vittoria.
Nel video compaiono la famosa coppia di illusionisti Penn & Teller e il giocatore di poker professionista Daniel Negreanu.
^(EN) Australian Recording Industry Association, Australian ARIA Singles Chart, su australian-charts.com. URL consultato il 18 dicembre 2009 (archiviato il 23 marzo 2012).
^(EN) Irish Recorded Music Association, Ireland Singles Chart, su acharts.us, 18 giugno 2009. URL consultato il 18 dicembre 2009 (archiviato il 17 gennaio 2011).