Sorbitaan

Sorbitaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sorbitaan
Structuurformule van sorbitaan
Algemeen
Molecuulformule C6H12O5
IUPAC-naam (3S)-2-(1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuraan-3,4-diol
Andere namen monoanhydrosorbitol, 1,4-anhydro-D-sorbitol
Molmassa 164,15648 g/mol
SMILES
C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O
InChI
1S/C6H12O5/c7-1-3(8)6-5(10)4(9)2-11-6/h3-10H,1-2H2/t3?,4?,5-,6?/m0/s1
CAS-nummer 12441-09-7
EG-nummer 235-671-0
PubChem 103023
Wikidata Q898810
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sorbitaan of 1,4-anhydrosorbitol is de anhydridevorm van sorbitol, bekomen door dehydratie van sorbitol. Bij de dehydratie van sorbitol kunnen verschillende isomere anhydridevormen ontstaan, waaronder 1,4-anhydrosorbitol en 1,5-anhydrosorbitol.[1]

Toepassing

[bewerken | brontekst bewerken]

Sorbitaan is een tussenproduct voor de synthese van oppervlakte-actieve stoffen. De esters van sorbitaan met vetzuren die lange alkylketens hebben zoals oliezuur of stearinezuur, zijn niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen: ze hebben een hydrofiel deel dat afkomstig is van sorbitol en een lipofiel deel afkomstig van de vetzuren. Naargelang de graad van verestering kan men mono-, di- of tri-esters vormen. De tri-esters zoals sorbitaantrioleaat zijn het meest lipofiel (dus hydrofoob) en hebben de laagste HLB-waarde. De HLB-waarde van sorbitaanmono-oleaat bijvoorbeeld is 4,3; die van sorbitaantrioleaat is 1,8.[2] Dergelijke lipofiele sorbitaanesters worden gebruikt voor de bereiding van emulsies, crèmes en zalven voor cosmetische of farmaceutische preparaten.

Ge-ethoxyleerde esters van sorbitaan (polysorbaten) daarentegen zijn hydrofiel en hebben een hoge HLB-waarde. Ze zijn wateroplosbaar; vooral de mono-esters zoals polysorbaat 20 (polyoxyetheen-20-sorbitaan-monolauraat), die ook als emulgator in voedingswaren mogen gebruikt worden. Polysorbaat 20 heeft een HLB-waarde van 16,9.[2]