Feksynidazol

Feksynidazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-metylo-2-[4-(metylotio)fenyloksy]metylo-5-nitro-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. fexinidazolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H13N3O3S
Masa molowa	279,31 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	59729-37-2
PubChem	68792
DrugBank	DB12265
SMILES
	CN1C(=CN=C1COC2=CC=C(C=C2)SC)[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C12H13N3O3S/c1-14-11(13-7-12(14)15(16)17)8-18-9-3-5-10(19-2)6-4-9/h3-7H,8H2,1-2H3
	InChIKey
	MIWWSGDADVMLTG-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CA03
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	9–15 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95,5%
Metabolizm	wątrobowy (CYP1A2, CYP2B6, CYP2C19, CYP3A4, CYP3A5 (FMO)–3)
Wydalanie	0,8–3,2% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Feksynidazol (łac. fexinidazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 5-nitroimidazolu, działający przeciwko pierwotniakom z gatunku Trypanosoma gambiense.

Mechanizm działania biologicznego

Aktywność przeciwko świdrowcom wykazuje zarówno feksynidazol, jak i dwa jego metabolity M1 i M2, najprawdopodobniej poprzez przekształcenie przez nitroreduktazę pasożyta do reaktywnych amin, które pośrednio działają toksycznie oraz mutagennie prowadząc do jego śmierci^[2].

Zastosowanie medyczne

leczenie śpiączki afrykańskiej I i II stadium spowodowanej świdrowcem gambijskim u dorosłych i dzieci w wieku równym lub wyższym niż 6 lat i o wadze równej lub wyższej niż 20 kg^[2]

Feksynidazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2020)^[3].

Feksynidazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[4].

Działania niepożądane

Feksynidazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów^[2]: astenia, bezsenność, ból głowy, drżenie, dyspepsja, nudności, wymioty, zawroty głowy, zmniejszenie apetytu.

Przypisy

↑ ^a ^b Emma D.E.D. Deeks Emma D.E.D., Fexinidazole: First Global Approval, „Drugs”, 79 (2), 2019, s. 215–220, DOI: 10.1007/s40265-019-1051-6, PMID: 30635838 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Fexinidazole Winthrop 600 mg tablets. Charakterystyka produktu leczniczego, Sanofi-Aventis Groupe, Europejska Agencja Leków [dostęp 2021-01-19] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-12] .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2021-01-19] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [w:] Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia [on-line]. 2020-07-20. [dostęp 2021-01-19].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Deeks-1] Emma D.E.D. Deeks Emma D.E.D., Fexinidazole: First Global Approval, „Drugs”, 79 (2), 2019, s. 215–220, DOI: 10.1007/s40265-019-1051-6, PMID: 30635838 (ang.).

[Fexinidazole-2] Fexinidazole Winthrop 600 mg tablets. Charakterystyka produktu leczniczego, Sanofi-Aventis Groupe, Europejska Agencja Leków [dostęp 2021-01-19] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-12] .

[WHO_21-3] WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2021-01-19] (ang.).

[Wykaz_2020-4] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [w:] Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia [on-line]. 2020-07-20. [dostęp 2021-01-19].

[1]

[2]

[3]

[4]