MMT

MMT

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) trikarbonyl(metylo-η^5cyklopentadien)mangan Inne nazwy i oznaczenia trikarbonylo(metylo-η^5- -cyklopentadienylo)mangan trikarbonylek metylocyklopentadienomanganowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H7O3Mn
Inne wzory	(CH3C5H4)Mn(CO)3
Masa molowa	218,09 g/mol
Wygląd	ciemnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	12108-13-3
PubChem	24182965
SMILES C[C-]1[C-]=[C-][C-]=[C-]1.[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[Mn]
Właściwości Gęstość 1,38 g/cm³; ciecz[1] Rozpuszczalność w wodzie niska w innych rozpuszczalnikach benzyna, eter naftowy Temperatura topnienia -1 °C[1] Temperatura wrzenia 232–233 °C[1]
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R40[1] Zwroty S S23, S26, S36/37/39, S45[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 3 0   Temperatura zapłonu 96 °C[1][2] Numer RTECS OP1450000[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

MMT ((CH₃C₅H₄)Mn(CO)₃, trikarbonylek (metylocyklopentadieno)manganowy – metaloorganiczny związek chemiczny z grupy kompleksów karbonylkowo-cyklopentadienylowych manganu, stosowany głównie jako środek przeciwstukowy do benzyny zamiast tetraetyloołowiu.

MMT jest typowym przedstawicielem tzw. półsandwiczowego kompleksu cyklopentadienylowego. Trzy wiązania z ligandami karbonylkowymi i pięć z ligandem metylocyklopentadienylowym powodują, że MMT jest silnie lipofilowy, co sprawia, że potencjalnie może kumulować się w tkance tłuszczowej organizmów żywych.

Otrzymywanie

Synteza MMT opatentowana przez Ethyl Corporation^[3]

.

Zastosowanie jako dodatek przeciwstukowy

Od lat 20. XX w. na całym świecie na masową skalę jako dodatek przeciwstukowy do benzyny (tzw. benzyny ołowiowej) stosowany był tetraetyloołów (TEL). Głównym producentem TEL na świecie była Ethyl Corporation – spółka joint venture koncernów General Motors i DuPont.

MMT był od 1958 stosowany jako środek zapobiegający tworzeniu się smug kondensacyjnych w silnikach turbinowych. Gdy Environmental Protection Agency (EPA) podjęła decyzję o stopniowym wycofywaniu benzyny ołowiowej z rynku w 1972, Ethyl Corporation zaczęła sprzedawać MMT jako zamiennik tetraetyloołowiu. W 1977 EPA zakazała stosowania MMT w USA na podstawie Clean Air Act do czasu, gdy firma udowodni, że dodatek ten nie ma negatywnego wpływu na układy wydechowe samochodów z katalizatorem. Od 1976 MMT był stosowany w Kanadzie.

Ethyl Corporation toczyła długoletni spór sądowy z EPA, który skończył się wydaniem przez Sąd Najwyższy Stanów Zjednoczonych orzeczenia stwierdzającego, że EPA przekroczyła swoje uprawnienia. Od tego czasu MMT może być legalnie stosowany w USA^[4]. Od 2003 stosuje się go także w Australii^[5].

Współcześnie MMT sprzedawany jest pod nazwą handlową HiTec 3000 i AK-33X^[6].

Wpływ na zdrowie i środowisko naturalne

Na temat wpływu MMT na zdrowie ludzi trwała przez kilka dziesięcioleci gorąca dysputa naukowa. Częsty kontakt z metaloorganicznymi związkami manganu powoduje manganizm. Jego objawy są zbliżone do choroby Parkinsona. Wykazano też, że MMT ma działanie cytotoksyczne^[4].

Natychmiastowe objawy kontaktu z MMT to: ciemnienie skóry i podrażnienie oczu. Krótkoterminowe objawy zatrucia MMT to: mdłości, ból głowy i problemy z oddychaniem. Badania na zwierzętach wykazały, że chroniczny kontakt z MMT powoduje uszkodzenia wątroby i nerek^[7].

Badania przeprowadzone w 2002 przez Masashi Kitazawę sugerowały, że główną formą kontaktu ludzi z tym związkiem było wchłanianie go przez skórę i wdychanie podczas stosowania benzyny z MMT jako domowego środka czyszczącego^[4]. Badania toksykologiczne przeprowadzone na szczurach dowiodły, że kontakt przez skórę z MMT powoduje 37-krotnie większy wzrost stężenia manganu we krwi, niż nieorganiczne sole manganu^[8].

Badania z 2003 przeprowadzone przez australijską agencję rządową NICNAS wskazują, że związek ten jest silnie toksyczny w formie skoncentrowanej, lecz wykluczono jakikolwiek wpływ obecności tego związku w paliwach na taki wzrost stężenia manganu w glebie, powietrzu i wodzie, który mógłby mieć wpływ na zdrowie ludzi^[5].

Przypisy

1. Sigma-Aldrich: 317632 Methylcyclopentadienyl manganese I tricarbonyl. [dostęp 2008-08-11]. (ang.).
2. Methyl cyclopentadienyl manganese tricarbonyl, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 125264  (niem. • ang.).
3. Feng-Jung Wu, Bruce C. Berris, Donald R. Bell, Ethyl Corporation, Us. Pat. 4946975, 1990
4. Masashi Kitazawa, Jarrad R. Wagner, Michael L. Kirby, Vellareddy Anantharam, and Anumantha G. Kanthasamy; Oxidative Stress and Mitochondrial-Mediated Apoptosis in Dopaminergic Cells Exposed to Methylcyclopentadienyl Manganese Tricarbonyl J. Pharmacol. Exp. Ther., Jul 2002; 302: 26 – 35.
5. National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme; Methylcyclopentadienyl Manganese Tricarbonyl, Commonwealth of Australia, June 2003. [dostęp 2007-09-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-09-27)].
6. Frumkin, Howard and Solomon, Gena; "Manganese in the US Gas Supply" American Journal of Industrial Medicine, 31: 107-115 (1997)
7. United Nations Environment Programme with the World Health Organization; Manganese; Geneva, 1981.
8. Zheng W, Kim H and Zhao Q (2000) Comparative toxicokinetics of manganese chloride and methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl (MMT) in Sprague-Dawley rats. Toxicol Sci 54: 295-301.