Equol

estrutura do equol
grão de soja

O equol (4', 7-isoflavandiol) é um estrogénio do tipo isoflavonoide, metabolizado a partir da daidzeína.[1]

Embora alguns hormônios estrogênicos endógenos (como o estradiol) sejam esteroides, o Equol é um estrogênio não-esteroide. No entanto, apenas cerca de 30 a 50% das pessoas têm bactérias intestinais capazes de produzir o equol.[2]

Composição Química

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O Equol contém um átomo de carbono na posição C3 que lhe confere a capacidade de formar duas formas enantioméricas: R- equol e S-equol.[3]

S-Equol

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O S-equol é o diastereoisómero que tem propriedades estrogénicas, julgando-se também ser capaz de bloquear a Di-hidrotestosterona (DHT). O equol pode ter efeitos benéficos para a redução de incidência de câncer de próstata, saúde óssea e saúde dermatológica. Apresenta também potenciais efeitos benéficos nas alterações fisiológicas durante a menopausa, incluindo a diminuição de intensidade e frequência das ondas de calor e diminuição da rigidez no pescoço e ombro. Outros benefícios podem ser encontrados para o tratamento da calvície masculina, acne e problemas associados, visto que funciona como um bloqueador de DHT. O S-Equol preferencialmente ativa o receptor de estrógenio tipo β.[4][5]

A estrutura física e molecular do S-Equol é semelhante à do estradiol.

Lista de bactérias produtoras de equol

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  • Adlercreutzia equolifaciens
  • Asaccharobacter celatus AHU1763
  • Bacteroides ovatus
  • Bifidobacterium
  • Bifidobacterium animalis
  • Coriobacteriaceae sp MT1B9
  • Eggerthella sp YY7918
  • Enterococcus faecium
  • Eubacterium sp D1 and D2
  • Finegoldia magna
  • Lactobacillus mucosae
  • Lactobacillus sp Niu-O16
  • Lactococcus garvieae (Lc 20-92)
  • Ruminococcus productus
  • Slackia sp HE8
  • Slackia equolifaciens (estirpe DZE)
  • Streptococcus intermedius
  • Veillonella sp

Equol e Estrogênio

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A capacidade do equol em se ligar aos receptores de estrogénio tipo β torna-lo vantajoso em estudos relacionados ao tratamento dos cânceres relacionados ao estrógeno, como o câncer de mama. [4]

O Equol e os Alimentos de Soja

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Entre as isoflavonas, inclui-se a genisteína e diadzeína, que são encontradas em muitas plantas, sendo a soja a planta com maiores concentrações desses compostos com potencial efeito benéfico. Essas isoflavonas podem ser encontradas em suplementos alimentares disponíveis no mercado, porém a melhor maneira de consumi-las é a partir de fontes de alimentos naturais. Os maiores valores são encontrados em grãos de soja inteiros, para comer em edamame, promovendo a produção de equol. Porém, outros alimentos derivados da soja como a proteína texturizada de soja, grãos de soja, tofu e leite de soja também contêm altas concentrações de isoflavonas e, portanto, promovem a produção de equol.[6]

Referências

  1. ↑ Wang, Xiu-Ling; Hur, Hor-Gil; Lee, Je Hyeon; Kim, Ki Tae; Kim, Su-Il (janeiro de 2005). «Enantioselective Synthesis of S-Equol from Dihydrodaidzein by a Newly Isolated Anaerobic Human Intestinal Bacterium». Applied and Environmental Microbiology (1): 214–219. ISSN 0099-2240. PMID 15640190. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. Consultado em 19 de outubro de 2020 
  2. ↑ Frankenfeld, Cara L.; Atkinson, Charlotte; Thomas, Wendy K.; Gonzalez, Alex; Jokela, Tuija; Wähälä, Kristiina; Schwartz, Stephen M.; Li, Shuying S.; Lampe, Johanna W. (dezembro de 2005). «High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart». British Journal of Nutrition (em inglês) (6): 873–876. ISSN 1475-2662. doi:10.1079/BJN20051565. Consultado em 19 de outubro de 2020 
  3. ↑ Setchell, Kenneth D. R.; Clerici, Carlo (julho de 2010). «Equol: History, Chemistry, and Formation». The Journal of Nutrition (7): 1355S–1362S. ISSN 0022-3166. PMC 2884333Acessível livremente. PMID 20519412. doi:10.3945/jn.109.119776. Consultado em 19 de outubro de 2020 
  4. ↑ a b Efficacy and safety of natural S-equol supplement in US postmenopausal women. Belinda H. Jenks of Scientific Affairs, Pharmavite LLC, Northridge, CA, et.al.
  5. ↑ Effect of natural S-equol on bone metabolism in equol non-producing postmenopausal Japanese women: a pilot randomized placebo-controlled trial. Tomomi Ueno of Saga Nutraceutricals Research Institute, Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Japan, et.al
  6. ↑ https://academic.oup.com/jn/article/128/10/1710/4723077

Bibliografia

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  • Anderson JJB; Garner SC. The effects of phytoestrogens on bone. Nutr. Res, 1997;17:1617-1632.
  • Aso, Takeshi. Equol Improves Menopausal Symptoms in Japanese Women J. Nutr.2010;140: 1386S-1389S.
  • De Lorenzi DRS, Danelon C, Saciloto B, Padilha Jr I. Fatores indicadores da sintomatologia climatérica. RBGO 2005; 27:12-9.
  • Huntley AL, Ernst E. A systematic review of herbal medicinal products for the treatment of menopausal symptoms. Menopause. 2003; 10(5): 465-76.
  • Koike K, Ohno S, Takahashi N, Suzuki N, Nozaki N, Murakami K, e col. Efficacy of the herbal medicine Unkei-to as an adjunctive treatment to hormone replacement therapy for postmenopausal women with depressive symptoms. Clin Neuropharmacol. 2004;27(4):157-62.
  • Mackey R, Eden J. Phytoestrogens and the menopause. Climacteric 1998; 1:302-8.
  • Nahas EA, Nahas-Neto J, Orsatti FL, Carvalho EP, Oliveira ML, Dias R. Efficacy and safety of a soy isoflavone extract in postmenopausal women: a randomized, double-blind, and placebo-controlled study. Maturitas. 2007;58(3):249-58.
  • Okabe Y, Shimazu T, Tanimoto H. Higher bioavailability of isoflavones after a single ingestion of aglycone-rich fermented soybeans compared with glucoside-rich non-fermented soybeans compared with glucoside-rich non-fermented soybeans in Japanese postmenopausal wonem. J sci Food Agric. 2011.
  • Schechter D. Estrogen, progesterone, and mood. J Gend Specific Med. 1999; 2(1):29-36.
  • Setchell KDR; Cassidy A. Dietary isoflavones: biological effects and relevance to human health. J. Nutr.,1999;129:758S-767S.
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  • Tham DM; Gardner CD; Haskell, WL. Clinical review 97: Potential health benefits of dietary phytoestrogens. J. Clin. Endocrin. Metab, 1998; 83: 2223-2235.

Ver também

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