Ingressando no Vassar College obteve o bacharelato no Programa Independente (com foco em Literaturas Modernas) em 2009. Em 2010, foi bolseira Fulbright em Moscovo e concluiu um projeto que visava compreender o papel das diferentes formas de arte na sociedade russa contemporânea.[12] Recebeu ainda um MFA (Master of Fine Arts) em desenho animado em 2013 pelo Center for Cartoon Studies em White River Junction, Vermont.[13] Antes de prosseguir uma carreira profissional de drag, trabalhou como designer gráfico e ilustradorfreelancer, tutor de inglês e chefe de produção da editora de livros infantis Toon Books.[14][15][11]
Em 2013, Sasha Velour mudou-se para Nova York com o seu parceiro John Jacob Lee (conhecido profissionalmente como Johnny Velour), começando a frequentar convenções de banda desenhada e graphic novels e a vender as histórias e fanzines que ela mesma publicava.[16] O seu trabalho foi publicado em The Nib, InkBRICK,[17]Comics Workbook Magazine,[18]QU33R,[19]Cicada Magazine[20] e outros, sob os nomes de Sasha Velour e Sasha Steinberg.
Durante esse período, Sasha criou uma história de banda desenhada, intitulada Stonewall, que tentava recontar a história dos tumultos de Stonewall usando personagens reais e fictícios. A obra foi chamada de "uma abordagem inteligente, bela e artística de um evento histórico significativo e difícil" pela Highlow Comics.[21]
A sua arte visual foi tema de duas exposições individuais em galerias. Uma exposição intitulada “What's Your Drag” foi exibida na Be Gallery NYC na primavera de 2014 (em conexão com a BeFluent, a escola de inglês onde lecionava), e outra exposição a solo intitulada “Nightrooms” foi realizada na Black Box Gallery, localizada em Bizarre Bushwick, Brooklyn, em março de 2016.[22][23] O trabalho em papel recortado (cut paper) de Sasha Velour fez parte da exposição coletiva "Coney Island Babies, Visual Artists from the Brooklyn Drag Scene" na Divisão Queer do Bureau of General Services, inaugurada em Manhattan em novembro de 2012.[24]
Em março de 2017, desenhou uma camiseta de manga comprida para a "Contemporary Drag", uma linha de moda de edição limitada para a New Art Dealers Alliance (NADA) em colaboração com a Print All Over Me.[25][26]
Sasha Velour no RuPaul's DragCon de 2018 em Los Angeles
Sasha Velour começou a se apresentar como drag queen enquanto ainda estudava no Center for Cartoon Studies em Vermont.
Na primavera de 2013, ela e seu parceiro encenaram Whatever She Wants, A Drag Musicale no Main Street Museum com a participação de locais residentes. Posteriormente, Sasha revelaria que a produção do show foi um "marco" na sua carreira de drag, levando-a a se mudar para Brooklyn no final desse ano.[27][28]
Em 2014, começou a actuar em Nova Iorque e fundou a Velour, The Drag Magazine (originalmente chamada Vym), uma revista sobre a arte do drag, ao lado do seu parceiro Johnny.[29] A revista incluía entrevistas e diversas formas de arte, como fotografia, poesia e ilustração, que abordavam o poder, a beleza e o propósito do drag. Três edições foram publicadas ao longo de dois anos e a revista foi compilada num livro de capa dura de 300 páginas em 2018.[30]
Em agosto de 2015, começou a produzir mensalmente NightGowns, um show de performance drag. O show era apresentado regularmente no Bizarre Bushwick e no National Sawdust, ambos em Brooklyn, Nova York. Os espectáculos foram recebidos pela crítica como "bonitos, engraçados e politicamente carregados" pelo The New York Times.[31] Mais tarde, foi adaptado para uma série de TV, pelo canal de streaming Quibi.
Durante a exibição do programa, Sasha Velour estrelou o videoclipe do single "CLAT" ao lado de outros artistas drag de Nova York, como Peppermint, Aja e Alexis Michelle, todos os quais também apareceram na nona temporada de Drag Race.[39]
Em 2017, fundou a The House of Velour, uma produtora que cria peças teatrais, cinematográficas e produtos promocionais[2] e ainda expandiu o seu showcase drag NightGowns, mudando-o de Bizarre Bushwick para National Sawdust em abril de 2017.[40] O show também fez turnê por Los Angeles, Londres e no Terminal 5 em Nova York, com a presença de Janet Jackson.[41][42][43][44]
Em 2018, fez uma parceria com a Opening Ceremony para apresentar e dirigir o seu desfile na New York Fashion Week. Selecionou 40 modelos LGBTQ+ para desfilar, criando o primeiro desfile totalmente queer na história da Semana de Moda de Nova York.[45][46][47] O show contou com outros notáveis artistas drag, como Lypsinka, Shea Couleé, Jiggly Caliente, Miss Fame, Farrah Moan, Hungry e mais, bem como uma atuação surpresa de Christina Aguilera.[48][49]
Ainda em 2017, a Google contratou-a para criar um Google Doodle de Marlene Dietrich, que apareceu na página inicial do motor de busca online em 27 de dezembro de 2017, celebrando o 116º aniversário do nascimento da atriz e cantora alemã. Velour personificou Dietrich no desafio Snatch Game na 9ª temporada de RuPaul's Drag Race.[50]
Para o 50º aniversário da revolta de Stonewall em 2019, Velour publicou uma história de banda desenhada detalhada sobre os eventos daquela noite, intitulada Three Dollar Riot, dando continuidade ao seu projeto de tese no Center for Cartoon Studies, realizado anos antes com a publicação em 2012 da obra Stonewall.[51]
A revista Variety destacou a artista na "Lista do Poder de Nova York 2019", e foi incluida na lista anual OUT100 da revista Out duas vezes (2017 e 2019).[52][53] Em junho de 2019, um painel de jurados da revista New York colocou Velour em 12º lugar na sua lista de "drag queens mais poderosas da América", um ranking de 100 ex-competidores do Drag Race.
Em 2018, produziu uma curta-metragem intitulada Pirate Jenny, que incluiu a própria interpretando uma tradução da famosa canção da Ópera dos Três Vinténs.[67] A obra foi exibida como parte da exposição coletiva de arte "Bona Drag: Uma história incompleta de Drag e performance transgênero em cinema e vídeo (Parte 1)" na Escola de Design de Rhode Island, inaugurada em novembro de 2018.[68]
Em abril de 2020, adaptou a sua obra NightGowns numa série documental de oito episódios para a plataforma Quibi.[71] Para além de produtora executiva, protagonizou o programa e produziu ao lado do Documentary Group e da realizadora de videoclipsSophie Muller.[72][73][74] Apesar de ter sido assinado contrato para uma segunda temporada, a plataforma de streaming Quibi encerrou, cancelando a continuação da série.[75][76] Em 2021, NightGowns venceu o RealScreen Award de "Digital Content, Short Form Content, Non-Fiction”.[77]
Em março de 2021, Sasha Velour atuou em The Island We Made, de Angélica Negrón, uma curta-metragem de arte-ópera encomendada pela Opera Philadelphia.[78] O filme foi dirigido por Matthew Placek.[79]
Velour antes da apresentação de seu show Smoke & Mirrors em Bath, Reino Unido, 2022
A 9 de janeiro de 2019, estreou o seu primeiro show a solo, Smoke & Mirrors, em Camberra, durante uma turnê de sete cidades pela Austrália e Nova Zelândia, produzida pela ITD Events.[81][82]
A estreia de Smoke & Mirrors nos Estados Unidos ocorreu a 21 de março de 2019, no New York Live Arts, onde teve oito espetáculos com plateia esgotada.[83][84] Em maio de 2019, apresentou novamente a sua performance no The Theatre At The Ace em Los Angeles, e a 9 e 10 de agosto de 2019, dois shows esgotados no O2 Shepherd's Bush Empire de Londres.[85][86] O espetáculo de drag também foi realizado na Universidade Purdue e na Universidade de Illinois em Urbana-Champaign naquele outono.[57][87]
Posteriormente, realizou uma turnê de 23 cidades com 24 espetáculos pelos Estados Unidos e Canadá, começando em San Antonio, Texas, a 21 de outubro de 2019, e terminando em São Francisco, Califórnia, a 30 de novembro de 2019.[88] A 2 de março de 2020, iniciou outra turnê por 16 cidades no Reino Unido e na União Europeia, em Birmingham, Inglaterra,[89][90] contudo após sete apresentações, a turnê foi interrompida devido à pandemia de COVID-19. A última apresentação foi realizada em Dublin, Irlanda, a 11 de março de 2020.[91] A turnê europeia foi retomada em fevereiro de 2022, com apresentações em teatros frequentemente lotados em 36 cidades de 17 países, da Irlanda à Polônia.
Foi destacada na capa de junho de 2023 da ELLE View, edição digital da ELLEBrasil.[92]
Desde 2013[update], reside em Brooklyn com o seu parceiro Johnny Velour e o seu galgo italiano, Vanya.[93] Sasha Velour considera-se fluído e utiliza os pronomes ela/elas tanto em drag como fora de drag.[94][95][96][97]
Utiliza a cabeça rapada ou careca, em homenagem à sua mãe, Jane Hedges, que morreu de cancro em 2015 e perdeu o cabelo durante o tratamento da doença.[29]
↑«About». Sasha Velour. Consultado em 23 de maio de 2021. Arquivado do original em 11 de maio de 2022
↑ abIfeanyi, K. C. (23 de maio de 2019). «How the House of Velour is disrupting the business of drag». Fast Company (em inglês). Consultado em 29 de março de 2021Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome ":1" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
↑«Sasha Velour». Grizzly Kiki (em inglês). Consultado em 24 de junho de 2017
↑ abVelour, Courtesy of Sasha (12 de agosto de 2015). «Inside Sasha Velour's Talmud of Drag». The Forward (em inglês). Consultado em 29 de março de 2021Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome ":3" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
↑ abMerli, Melissa (27 de junho de 2017). «Urbana native, Uni alum wins Season 9 of 'RuPaul's Drag Race'». News-Gazette. Champaign, Illinois. Consultado em 7 de outubro de 2017Erro de citação: Código <ref> inválido; o nome "Merli" é definido mais de uma vez com conteúdos diferentes
↑Studies, The Center for Cartoon (25 de junho de 2019). «Sasha Velour's "Three Dollar Riot"». The Center for Cartoon Studies (em inglês). Consultado em 10 de fevereiro de 2022
↑«Sasha Velour's Smoke & Mirrors». Krannert Center for the Performing Arts | University of Illinois at Urbana-Champaign (em inglês). Consultado em 27 de março de 2021