Sílvio nasceu na Rua São Luís Gonzaga, nº 209, no bairro carioca de São Cristóvão,[4][5] em 23 de maio de 1908. Seu pai, Antonio Narciso Caldas, era dono de uma loja de instrumentos, afinador e mecânico de pianos e compositor. Sua mãe, Alcina Figueiredo Caldas, era cantora amadora.[1] Ele teve um irmão, Murilo, que também se destacou na música.[1]
Desde os 5 anos de idade, Sílvio participava ativamente do carnaval de sua cidade, desfilando pelo Bloco da Família Ideal.[1] Aos 6,[1] fez sua primeira apresentação, no Teatro Fênix.[6]
Também aos 6 anos, Cyro foi para a Escola Coronel Cabrita, de onde foi expulso por brigar com colegas e professoras. Foi então para a Escola Nilo Peçanha, onde continuou com seu comportamento briguento.[6]
Aos 9 anos, começou a trabalhar como aprendiz de mecânico na Garagem Esperança, na mesma rua de sua casa. Em 1924, com 16 anos, foi trabalhar em São Paulo, onde ficou pouco tempo. De lá, foi para Catanduva, onde trabalhou como leiteiro, lavador de carros, cozinheiro de turma, caminhoneiro e mecânico. Em 1927, voltou ao Rio.[6]
Depois de voltar ao Rio, durante uma serenata, foi ouvido por Antonio Gomes, diretor artístico da Rádio Ipanema, que o levou à Rádio Mayrink Veiga, onde ele cantou de graça por algum tempo, dando início à sua carreira musical.[6]
Sílvio gravou alguns discos pela gravadora alemã Brunswick, que se instalara no Brasil como fábrica de artigos de sinuca. Contudo, nenhum artista do selo (que tinha em seu elenco nomes como Gastão, Carmen Miranda e os Bando da Lua) decolou e a marca fechou as portas em 1931.[7]
Em 1931, foi convidado a integrar o elenco da revistaO Brasil do Amor (Ary Barroso e Marques Porto), no Teatro Recreio. No espetáculo, Silvio cantou "Gente Bamba" e "Malandragem", ambos de Ary. No mesmo ano, gravou "Gente Bamba" pela RCA Victor sob o título "Faceira" – a canção havia sido oferecida anteriormente a Mário Reis, mas este a recusara. Ele já havia gravado pelo mesmo selo "Tracuá de Ferrô" de Sátiro de Melo, mas só conseguiu sucesso com a composição de Ary.[7]
Um mês depois d'O Brasil do Amor, Silvio participou de mais uma revista, É do Balacobaco, outra criação de Ary e Marques, coescrita por Vitor Pujol. Desta vez, cantou "Malandro", de Freire Júnior e Francisco Alves. Pela companhia de teatro em que trabalhava, Sílvio foi a Buenos Aires, na Argentina, dando início à sua carreira internacional. Ainda, entre 1930 e 1931, gravou um total de 35 discos de duas músicas cada.[8]
Em 1932, gravou "Maria", composta por Ary e com letra de Luiz Peixoto. Em 1933, veio um disco com "Eu Vou para o Maranhão", de Ary, e "Chorei", de André Filho;[9] e outro com "Mimi", de Uriel Lourival, e "Na Aldeia", composta por ele próprio em parceria com Carusinho e De Chocolat.[10] No mesmo ano, lançou a marcha de carnaval "Segura Esta Mulher", também de Ary.[9]
Começou a se consolidar como compositor naquele ano de 1933, lançando "Eu Vivo Sem Destino" (coescrito com Wilson Batista e Osvaldo Santiago) e "Na Floresta" (coescrito com Cartola).[10]
Em 1934, iniciou uma bem-sucedida parceria com o poeta, jornalista e cronista Orestes Barbosa, que rendeu catorze composições,[11] incluindo "Soluços" (gravada em 1934 por Floriano Belham), "Serenata" (gravada por Sílvio em 1935), "Vidro Vazio" (composta em 1936 e gravada por J. P. de Barros), "Santa dos Meus Amores" (composta em 1936 e gravada por Sílvio).[12]
O ano da consagração da dupla foi 1937, quando criaram oito músicas, entre elas "Quase Que Eu Disse", "Arranha-Céu" e o maior sucesso, "Chão de Estrelas". As últimas duas composições vieram em 1938: "Única Rima" e "Suburbana".[13]
Sílvio estreou no cinema em 1935, atuando em Favela dos Meus Amores, de Humberto Mauro. Neste longa-metragem, cantou "Ao Luar..." (Ari), "Quando um Sambista Morre" (idem), "Favela" (Custódio Mesquita e Orestes), "Tolinha" (Custódio), "Arrependimento" (ele próprio e Cristóvão de Alencar), "Quase Que Eu Disse" (Orestes e Sílvio) e "Torturante Ironia" (idem).[14]
Em 1950, mudou-se para São Paulo (mais precisamente para a Rua Morás, nº 326, na Vila Madalena), onde assinou com exclusividade com a Rádio Excelsior. Em 1954, foi contratado pela recém-chegada Columbia. Em 1956, apresentou o programa "Os Degraus da Glória", da Rádio Gazeta assumiu um programa próprio semanal na TV Record. Também na capital estadual, comprou a boate Mocambo, que passou a administrar.[15]
Sílvio morreu em Atibaia no dia 3 de fevereiro de 1998, aos 89 anos, na presença da esposa Miriam e dos três filhos. A causa de sua morte teria sido uma insuficiência pulmonar.[2]
Aos 25 anos, Sílvio se casou Angelina Caldas. Quando morreu, estava casado com Miriam. Teve quatro filhos, incluindo uma com Angelina chamada Silvinha e um que morreu em 1975 aos 9 anos, atropelado em frente a um hotel em Copacabana.[2]
Tinha um sítio em Atibaia, a 65 km de São Paulo. Ao longo da carreira, anunciou diversas vezes que se aposentaria para criar galinhas no local.[1]