В 2000 году Джессика подписала контракт с S.M. Entertainment, и в августе 2007 года дебютировала как участница Girls’ Generation. 30 сентября 2014 года через свой персональный аккаунт в Weibo она сообщила, что была выгнана из коллектива; через несколько часов данную информацию подтвердила и сама компания.[3][4] Последней песней в составе SNSD стала «Devine», которая вошла в переиздание японского сборника хитов The Best. 6 августа 2015 года стало известно, что Джессика расторгнула контракт с агентством.[5]
В феврале 2016 года Джессика объявила о релизе своего первого альбома на новом лейбле — Coridel Entertainment.[6][7] Позже стало известно, что выход альбома назначен на май[8] 30 апреля был опубликован трек-лист.[9]. Чон приняла участие в написании четырёх из шести песен. Названием альбома стало With Love, J.
Музыкальное видео на дебютный сингл «Fly» было выпущено 17 мая 2016 года, и за первые сутки набрало более 2 миллионов просмотров. Видеоклип на второй сингл «Love Me the Same» было выпущено на следующий день, 18 мая.
Альбом стал доступен для предзаказа на различных онлайн-сервисах.[10] Первые 60 тысяч копий были распроданы за один день.[11]