Окончил Московский государственный университет (филология). Работал редактором в Московском литературном музее. В 1973 году занялся сериальными структурами и минималистскими звуковыми композициями. В 1975 году начал создавать поэтические объекты и акции.
В 1976 году выступил одним из основателей группы «Коллективные действия». Автор-составитель большинства томов документации КД «Поездки за город». Участник выставок Апт-арта и Клуба авангардистов (КЛАВА) в Москве, участник многочисленных отечественных и зарубежных выставок. Автор теоретических статей по вопросам современного искусства в отечественных и зарубежных изданиях.
Лауреат премии Андрея Белого 2003 года в номинации за особые заслуги в развитии русской литературы. В 2008 году стал Лауреатом премии «Соратник». Лауреат премии «Инновация» 2009 года в номинации «Теория искусства».
С 1975 по 1977 год создал серию работ под общим названием «Элементарная поэзия» (книги, акционные объекты), принцип построения текста которой ложится в основу эстетики акций «Коллективных действий».
1986—1990 годы — составление пяти сборников МАНИ (с 1-го по 4-й — при участии И. Бакштейна, 5-й — при участии С. Хэнсген).
С 2008 года участник группы КАПИТОН (Вадим Захаров, Юрий Лейдерман, Андрей Монастырский).
В 2009 году, принимая Премию Кандинского, художник Вадим Захаров сказал[2]: «Вообще, думаю, что Первую премию должен получить Андрей Монастырский. Я, честно говоря, удивляюсь, неужели до сих пор не понятно, кто есть кто в Московском современном искусстве. Многие из вас знают лишь понаслышке о том, что в этих двух книгах. А это азбука. Эти две книги — нерв нашего времени. Это материал, который удерживает русское искусство сегодня от полного загнивания».
15 сентября 2010 года в Stella Art Foundation Стелла Кесаева, комиссар Российского павильона на Венецианской биеннале современного искусства, объявила, что Андрей Монастырский представит Россию в Венеции в 2011 году[3].
Andrei Monastyrski: Elementary Poetry. Ugly Duckling Press, NY, 2019
Коллективные действия. Поездки за город. т. 4-5 (составитель А. Монастырский). — Вологда: БМК, Герман Титов, 2016. — 472 с. — ISBN 978-5-91965-129-1.
Коллективные действия. Поездки за город. т. 1 (составитель А. Монастырский), Вологда: БМК, Герман Титов, 2011. — 358 с. — ISBN 978-5-91967-048-3.
Коллективные действия. Поездки за город. тт. 2-3 (составитель А. Монастырский), Вологда: БМК, Герман Титов, 2011. — 624 с. — ISBN 978-5-91965-044-7.
Сборники МАНИ Составитель и автор предисл. Андрей Монастырский. — Вологда: БМК, Герман Титов, 2010. — 672 с. — ISBN 978-5-86402-320-4.
Монастырский А. Поэтический сборник. — Вологда: БМК, Герман Титов, 2010. — 336 с. — ISBN 978-5-86402-312-9.
Монастырский А. Эстетические исследования. — Вологда: БМК, Герман Титов, 2009. — 562 с. — ISBN 978-5-86402-306-8.
Монастырский А., Панитков Н., Макаревич И., Елагина Е., Ромашко С., Хэнсген С. (Группа «Коллективные действия»). Поездки за город. 6-11 том. — Вологда: БМК, Герман Титов, 2009. — 644 с. — ISBN 978-5-86402-300-6.
Поэтический мир / С предуведомлением Д. А. Пригова и послесловием автора. — М.: НЛО, 2007. — 336 с. — ISBN 5-86793-513-2.
Монастырский А., Панитков Н., Алексеев Н., Макаревич И., Елагина Е., Кизевальтер Г., Ромашко С., Хэнсген С. (Группа «Коллективные действия»). Поездки за город. — М.: Ad Marginem, 1998. — 784 с. — ISBN 5-94282-033-3.
Андрей Монастырский Дневник 1981—1984. — Библиотека московского концептуализма Германа Титова, малая серия, Вологда, 2014. — 344 с. Тираж: 500 экз. Формат 70х100/32. — ISBN 978-5-91967-174-9.
КНИГИ О «КОЛЛЕКТИВНЫХ ДЕЙСТВИЯХ»
Marina Gerber. Empty Actions. Labor and free time in the art of Collective Actions. [transcript] Verlag, Bielefeld, 2018
Collective Actions: Audience Recollections from the first five years, 1976—1981. Nranslated & edited by Yelena Kalinsky, Soberscove Press, Chicago, 2012
O.Esanu. Transition in post-soviet art. The Collective Actions Group before and after 1989. Ce UPRESS, Budapest — New York, 2013