JWH-051
|
(IUPAC) ime
|
((6aR,10aR)-6,6-dimetil-3-(2-metiloktan-2-il)-6a,7,10,10a-tetrahidrobenzo[c]hromen-9-il)metanol
|
Klinički podaci
|
Identifikatori
|
ATC kod
|
nije dodeljen
|
PubChem[1][2]
|
9799540
|
Hemijski podaci
|
Formula
|
C25H38O2
|
Mol. masa
|
370,567 g/mol
|
SMILES
|
eMolekuli & PubHem
|
InChI |
InChI=1S/C25H38O2/c1-6-7-8-9-14-24(2,3)19-11-12-20-21-15-18(17-26)10-13-22(21)25(4,5)27-23(20)16-19/h10-12,16,21-22,26H,6-9,13-15,17H2,1-5H3 Y Key: ORTVDISIJXKUAV-UHFFFAOYSA-N Y |
|
Farmakoinformacioni podaci
|
Trudnoća
|
?
|
Pravni status
|
|
JWH-051 je analgetik koji je kanabinoidni agonist. Njegova hemijska struktura je blisko srodna sa potentnim kanabinoidnim agonistom HU-210. Jedina razlika je u uklonjenoj hidroksilnoj grupi u poziciji 1 aromatičnog prstena.
JWH-051 ima visok afinitet za CB1 receptor, ali je jači agonist za CB2, sa Ki vrednošću od 14nM na CB2 vs 19nM na CB1.[3] On je bio jedan od prvih CB2-selektivnih liganda, mada je njegova selektivnost za CB2 umerena u poređenju sa novijim jedinjenjima, poput HU-308.
On proizvodi slične efekte kao i drugi kanabinoidni agonisti, kao što su sedacija i analgezija, ali ima relativno jako antiinflamatorno dejstvo usled njegovog visokog afiniteta za CB2.[4][5][6]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Huffman JW, Yu S, Showalter V, Abood ME, Wiley JL, Compton DR, Martin BR, Bramblett RD i dr.. (1996). „Synthesis and pharmacology of a very potent cannabinoid lacking a phenolic hydroxyl with high affinity for the CB2 receptor”. Journal of Medical Chemistry 39 (20): 3875–7. DOI:10.1021/jm960394y. PMID 8831752.
- ↑ Huffman JW (2000). „The search for selective ligands for the CB2 receptor”. Current pharmaceutical design 6 (13): 1323–37. DOI:10.2174/1381612003399347. PMID 10903395.
- ↑ Klein TW, Newton C, Friedman H (1998). „Cannabinoid receptors and the cytokine network”. Advances in experimental medicine and biology. Advances in Experimental Medicine and Biology 437: 215–22. DOI:10.1007/978-1-4615-5347-2_24. ISBN 978-0-306-45838-5. PMID 9666274.
- ↑ Griffin G, Fernando SR, Ross RA, McKay NG, Ashford ML, Shire D, Huffman JW, Yu S i dr.. (1997). „Evidence for the presence of CB2-like cannabinoid receptors on peripheral nerve terminals”. European Journal of Pharmacology 339 (1): 53–61. DOI:10.1016/S0014-2999(97)01336-8. PMID 9450616.
|
---|
Fitokanabinoidi | |
---|
Kanabinoidni metaboliti | |
---|
Endogeni kanabinoid | |
---|
Sintetički kanabinoid agonisti receptora | Klasični kanabinoidi (Dibenzopirani) | |
---|
Neklasični kanabinoidi | |
---|
Benzoilindoli | |
---|
Naftoilindoli | |
---|
Naftilmetilindoli | |
---|
Fenilacetilindoli | |
---|
Naftoilpiroli | |
---|
Eikozanoidi | |
---|
Drugi | |
---|
|
---|
Alosterni modulatori kanabinoidnih receptora | |
---|
Endokanabinoidni pojačivači aktivnosti | |
---|
Antagonisti i inverzni agonisti kanabinoidnog receptora | |
---|