Apramicin

Apramicin

IUPAC ime
(2R,3R,4R,5S,6R)-5-amino-2- [((1R,2R,3R,4R,6R,8R)-8-amino-9- [(1R,2S,3R,4R,6R)-4,6-diamino-2,3- dihidroksi-cikloheksil]oksi-2-hidroksi- 3-metilamino-5,10- dioksabiciklo[4.4.0]dec-4-il)oksi]-6- (hidroksimetil)oksan-3,4-diol
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj	37321-09-8^Y
ATCvet kod	QA07AA92 (WHO) QJ01GB90 QJ51GB90
PubChem	CID 3081545
DrugBank	DB04626^Y
ChemSpider	2339128^Y
UNII	388K3TR36Z^Y
KEGG	D02322^Y
ChEBI	CHEBI:2790^Y
ChEMBL	CHEMBL1230961^Y
Hemijski podaci
Formula	C21H41N5O11
Molarna masa	539,58 g/mol
SMILES O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34
InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1^Y Key:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N^Y

Apramicin (Nebramicin II) je aminoglikozidni antibiotik koji se koristi u veterini. Njega proizvodi Streptomyces tenebrarius.^[1]

Mehanizam dejstva

Apramicin je jedistven među aminoglikozidima po svom mehanizmu dejstva koji je baziran na blokiranju translokacije, i njegovoj sposobnosti vezivanja i za eukariotska mesta dekodiranja uprkos razlika u ključnim aminokiselinskim ostacima neophodnim za prepoznavanje bakterijke mete. Lek se vezuje duboko u žlebu RNK čime se formira kontinuirano naslagani heliks koji se sastoji od nekanoničkih C.A i G.A baznih parova i iskrivljenog adenina. Mod vezivanja apramicina na ljudskom mestu dekodiranja RNK se razlikuje od načina prepoznavanja aminoglikozida u bakterijskoj meti.

Reference

1. Ryden, R; Moore BJ (1977). „The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic”. J Antimicrob Chemother. 3 (6): 609—613. PMID 340441. doi:10.1093/jac/3.6.609. 

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).