Amikacin

Amikacin

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Amikin, Amiglyde-V, other
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682661
Giấy phép	US DailyMed: 0b56f6df
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụng	intramuscular, intravenous
Nhóm thuốc	Aminoglycoside
Mã ATC	D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO) , S01AA21 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	>90%[1]
Liên kết protein huyết tương	0–11%
Chuyển hóa dược phẩm	Mostly unmetabolized
Chu kỳ bán rã sinh học	2–3 hours
Bài tiết	thận
Các định danh
Tên IUPAC (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
Số đăng ký CAS	37517-28-5
PubChem CID	37768
DrugBank	DB00479^Y
ChemSpider	34635^Y
Định danh thành phần duy nhất	84319SGC3C
KEGG	D02543^Y
ChEBI	CHEBI:2637^Y
ChEMBL	CHEMBL177^Y
ECHA InfoCard	100.048.653
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H43N5O13
Khối lượng phân tử	585.603 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1^Y Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N^Y
(kiểm chứng)

Amikacin là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.^[2] Trong số này có thể kể đến nhiễm trùng khớp, nhiễm trùng trong ổ bụng, viêm màng não, viêm phổi, nhiễm trùng huyết và nhiễm trùng đường tiết niệu.^[2] Kháng sinh này cũng được sử dụng để điều trị bệnh lao đa kháng thuốc.^[3] Chúng có thể được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch hoặc cơ bắp.^[2]

Amikacin, giống như các kháng sinh aminoglycoside khác, có thể gây mất thính lực, các vấn đề về thăng bằng và các vấn đề về thận.^[2] Các tác dụng phụ khác có thể kể đến như tê liệt, dẫn đến việc khó thở.^[2] Nếu sử dụng thuốc này khi đang mang thai, chúng có thể gây điếc vĩnh viễn ở trẻ.^[2] Amikacin hoạt động bằng cách ngăn chặn chức năng của tiểu đơn vị ribosome 30S của vi khuẩn, làm cho nó không thể tổng hợp protein.^[2]

Amikacin được cấp bằng sáng chế vào năm 1971 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1976.^[4][5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 13,80 - 130,50 USD/tháng.^[7] Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị thông thường có giá từ 25 đến 50 USD.^[8] Amikacin được tổng hợp từ kanamycin.^[2]

Chú thích

1. Plumb, Donald C. (2011). “Amikacin Sulfate”. Plumb's Veterinary Drug Handbook (ấn bản thứ 7). Stockholm, Wisconsin; Ames, Iowa: Wiley. tr. 39–43. ISBN 978-0-470-95964-0.
2. ^ “Amikacin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
3. WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 137. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
4. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 507. ISBN 9783527607495. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
5. Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Amikacin Sulfate”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 7 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
8. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 35. ISBN 9781284057560.