Atromentin
| Atromentin | |
 | |
| Systematiskt namn | 2,5-Dihydroxi-3,6-bis(4-hydroxifenyl)cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion |
|---|---|
| Kemisk formel | C18H12O6 |
| Molmassa | 324,29 g/mol |
| CAS-nummer | 519-67-5 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C(=C(C2=O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Atromentin är en organisk förening, terfenylkinon, som förekommer naturligt hos svampar av klassen Agaricomycetes: i ordningarna Agaricales, Boletales och Thelephorales. Hos Boletales används atromentin som prekursor för syntes av andra terfenylkinoner och pulvinsyraderivat.[1] Atromentin isolerades första gången av den tyske kemisten Wilhelm Thörner 1878 från Tapinella atrotomentosa.[2]
Biosyntes
[redigera | redigera wikitext]Genom enzymatisk oxidation (L-tyrosin2-oxoglutarat-aminotransferas) av L-tyrosin bildas 4-hydroxifenylpyrodruvsyra (transamineringen omvandlar samtidigt en α-ketoglutarsyra till L-glutaminsyra). Enzymkontrollerad dimerisation (atromentinsyntetas) bildar därpå atromentin från två 4-hydroxifenylpyrodruvsyramolekyler, vilket konsumerar 2 ATP (till AMP).[3]
-
Syntes av atromentin från tyrosin (och vidare till pulvinsyror). -
Tyrosin. -
4-hydroxifenylpyrodruvsyra.
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Stephen F. Nelsen, 2010, Bluing Components and Other Pigments of Boletes, Fungi 3:4, sid. 11-14.
- Atromentin biosynthesis på MetaCyc.
- ^ David S. Hibbett, Boletales i David J. McLaughlin, Joseph W. Spatafora, 2004, The Mycota VII: Systematics and Evolution part A, sid. 407-409.ISBN 9783642553189
- ^ Wilhelm Thörner, 1878, Ueber einen in einer Agaricus-Art vorkommenden chinonartigen Körper, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 11, sid. 533-535. (Tapinella atrotomentosa kallades Agaricus atrotomentosus på Thörners tid.)
- ^ Genom dimerisation kan även grevillin A bildas, vilket sker hos arter i Boletales-underordningen Suillineae.