Acid propiolic

Propiolic acid
Tên khác	Propiolic acid (no longer recommended[1]) Acetylene carboxylic acid Propargylic acid Acetylene mono-carboxylic acid
Nhận dạng
Số CAS	471-25-0
PubChem	10110
Số EINECS	207-437-8
KEGG	C00804
MeSH	C011537
ChEBI	33199
ChEMBL	1213530
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C#CC(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5)
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H2O2
Khối lượng mol	70.05 g/mol
Khối lượng riêng	1.1325 g/cm^3
Điểm nóng chảy	9 °C (282 K; 48 °F)
Điểm sôi	144 °C (417 K; 291 °F) (phân hủy)
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	T+
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Acid propiolic là hợp chất hữu cơ với công thức HC₂CO₂H. Đây là acid acetylenic carboxylic đơn giản nhất. Nó là một chất lỏng không màu kết tinh để tạo ra các tinh thể mịn. Khi đun gần điểm sôi của nó, Acid propiolic phân hủy. Nó hòa tan trong nước và có mùi giống như acid acetic.^[2]

Điều chế

Acid propiolic được điều chế để buôn bán bằng cách oxy hóa rượu propargyl tại một điện cực chì.^[3] Nó cũng có thể được điều chế bằng cách khử carbornxyl hóa của acid acetylenedicarboxylic.

Phản ứng và ứng dụng

Tiếp xúc với ánh sáng mặt trời chuyển đổi nó thành acid trimesic (acid benzene-1,3,5-tricarboxylic). Nó brom hóa để cho ra acid dibromoacrylic. Với hydro chloride, nó tạo thành acid chloroacrylic. Este ethyl của nó ngưng tụ với hydrazin để tạo thành pyrazolon.

Nó tạo thành chất rắn nổ đặc trưng khi cho vào dung dịch nước với dung dịch nitrat bạc amoni. Một kết tủa nổ vô định hình tạo thành amoni chloride.

Propolates

Propolates là ester hoặc muối của acid propiolic. Các ví dụ phổ biến bao gồm methyl propiolate và etyl propiolate.

Xem thêm

• Propargyl
• Rượu propargyl

Tham khảo

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. . ISBN 9780911910285. |title= trống hay bị thiếu (trợ giúp)|tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
3. Wilhelm Riemenschneider "Carboxylic Acids, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_235.