Acid ricinoleic

Acid ricinoleic
Danh pháp IUPAC	(9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-enoic acid
Tên khác	R12-Hydroxy-9-cis-octadecenoic acid
Nhận dạng
Số CAS	141-22-0
PubChem	643684
KEGG	C08365
ChEBI	28592
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC
InChI	đầy đủ 1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s1
UNII	I2D0F69854
Thuộc tính
Công thức phân tử	C18H34O3
Khối lượng mol	298,461 g/mol
Khối lượng riêng	0,945 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit Ricinoleic,hay còn gọi là axit 12-hydroxy-9-cis-octadecenoic, là một axit béo^[1] có công thức hóa học là C18H34O3 với khối lượng phân tử là 298,467 g/mol. Nó là một axit béo omega-9 không no và đồng thời xung là một axit hydroxy. Khoảng 90% hàm lượng axit béo trong dầu thầu dầu là chất béo trung tính hình thành từ axit ricinoleic.

Điều chế

Axit Ricinoleic được sản xuất trong ngành công nghiệp bằng cách xà phòng hóa hoặc chưng cất phân đoạn của dầu thầu dầu thủy phân^[2][3]. Muối kẽm được sử dụng trong các sản phẩm chăm sóc cá nhân, như chất khử mùi^[4].

Những nỗ lực đầu tiên để điều chế axit ricinoleic được thực hiện bởi Friedrich Krafft năm 1888^[5].

Hoạt động sinh học

Axit Ricinoleic có tác dụng giảm đau và chống viêm. Axit Ricinoleic đặc hiệu kích hoạt thụ thể EP3 ở tuyến tiền liệt tiết ra prostaglandin E2^[6].

Axit Ricinoleic còn là một chất diệt cỏ, đặc biệt là diệt tảo lục xanh^[7].

Tham khảo

1. Frank D. Gunstone; John L. Harwood; Albert J. Dijkstra (2007). The Lipid Handbook. 10: CRC Press. tr. 1472. ISBN 1420009672.
2. James AT, Hadaway HC, Webb JP (tháng 5 năm 1965). “The biosynthesis of ricinoleic acid”. Biochem. J. 95: 448–52. PMC 1214342. PMID 14340094.
3. “zinc ricinoleate”. Environmental Working Group.
4. “Tom's of Maine - About Our Products”. Bản gốc lưu trữ ngày 1 tháng 12 năm 2008. Truy cập ngày 27 tháng 9 năm 2017.
5. Rider, T.H. (tháng 11 năm 1931). “The purification of sodium ricinoleate ”. Journal of the American Chemical Society. 53: 4130–4133. doi:10.1021/ja01362a031. Truy cập ngày 5 tháng 2 năm 2013.
6. Tunaru S, Althoff TF, Nüsing RM, Diener M, Offermanns S (2012). “Castor oil induces laxation and uterus contraction via ricinoleic acid activating prostaglandin EP3 receptors”. Proc Natl Acad Sci USA. 109 (23): 9179–9184. doi:10.1073/pnas.1201627109. PMC 3384204. PMID 22615395.
7. Đăng ký phát minh US 4398937, "Selective algaecides for control of cyanochloronta", trao vào [[{{{gdate}}}]] 

Liên kết ngoài

• Axit Ricinoleic trên Pubchem

Acid và base
Acid Phản ứng acid–base Độ mạnh của acid Hàm acid Lưỡng tính Base Dung dịch đệm Hằng số phân ly Hóa học cân bằng Chiết Hàm acid Hammett pH Ái lực proton Sự tự điện ly của nước Chuẩn độ Xúc tác acid Lewis
Các dạng acid
Brønsted–Lowry Lewis Acceptor Vô cơ Hữu cơ Mạnh Siêu acid Yếu Rắn
Các dạng base
Brønsted–Lowry Lewis Donor Hữu cơ Mạnh Siêu base Phi nucleophil Yếu
x t s