Acid α-linolenic

Bài này viết về acid alpha-linolenic. Đối với các định nghĩa khác, xem acid linolenic.

Acid α-Linolenic
Danh pháp IUPAC	Acid (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic
Tên khác	ALA LNA Acid Linolenic Acid cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic Acid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic;[1] Industrene 120
Nhận dạng
Số CAS	463-40-1
PubChem	5280934
DrugBank	DB00132
ChEBI	27432
ChEMBL	8739
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
UNII	0RBV727H71
Thuộc tính
Khối lượng riêng	0.9164 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid α-Linolenic (ALA) là một acid béo n-3. Đây là một trong hai acid béo thiết yếu (còn lại là acid linoleic), sở dĩ được gọi như vậy vì đây là hai acid cần thiết cho sức khỏe và không thể tổng hợp được trong cơ thể con người, mà có được thông qua ăn uống.^[2] ALA là một acid béo omega-3 được tìm thấy trong các loại hạt (chia, hạt lanh, cây gai dầu, xem thêm ở bảng bên dưới), quả hạch (đặc biệt là quả óc chó), và các loại dầu thực vật phổ biến. Về mặt cấu trúc, tên của acid này là all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid.^[3] Trong các tài liệu sinh lý, nó được liệt kê theo số lipid của nó, 18: 3, và (n − 3); Đồng phân GLA của nó là 18: 3 (n − 6).

acid α-Linolenic là một acid cacboxylic với mạch gồm 18 nguyên tử cacbon và ba liên kết đôi cis. Liên kết đôi đầu tiên nằm ở cacbon thứ ba tính từ nhóm metyl cuối cùng của mạch acid, được gọi là đầu n end. Do vậy, acid α-linolenic là một acid béo n−3 (omega-3) không bão hòa đa (chưa no). Nó là một đồng phân của acid gamma-linolenic (GLA), một acid béo n−6 (omega-6) chưa bão hòa đa.

Lịch sử

Acid α-Linoleniclần đầu được tách ra bởi Rollett^[4] như được trích dẫn trong tổng hợp J. W. McCutcheon vào năm 1942,^[5] và được nhắc đến trong cuộc khảo sát năm 1930 của Green và Hilditch.^[6] Nó được tổng hợp nhân tạo lần đầu tiên vào năm 1995 từ các tác nhân tương đồng của C6. Phản ứng Wittig của muối phosphonium của [( Z-Z ) - nona-3,6-dien-1-yl] triphenylphosphonium bromide với metyl 9-oxononanoat, tiếp theo là xà phòng hóa, hoàn thành tổng hợp.^[7]

Nguồn thực phẩm

Các loại dầu hạt là những nguồn giàu acid α-linolenic nhất, đặc biệt là các loại cây gai dầu, chia, tía tô, hạt lanh (dầu hạt lanh), hạt cải dầu (cải dầu) và đậu nành. Acid α-Linolenic cũng có thể thu được từ thylakoid trong lá của Pisum sativum (lá đậu).^[8] Lục lạp thực vật chứa hơn 95% màng quang hợp thylakoid rất lỏng do chứa nhiều acid linolenic, cho thấy sự cộng hưởng sắc nét trong phổ NMR cacbon-13 có độ phân giải cao, bất biến.^[9] Một số nghiên cứu chỉ ra rằng ALA vẫn được giữ nguyên trong quá trình chế biến và nấu ăn.^[10] Tuy nhiên, những nghiên cứu khác chỉ ra ALA có thể không thích hợp cho việc nướng bánh, vì nó sẽ trùng hợp với chính nó, một đặc điểm được khai thác trong sơn với các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp. Một vài ALA cũng có thể bị oxy hóa ở nhiệt độ nướng bánh.^[11] Tỷ lệ phần trăm ALA trong bảng dưới đây đề cập đến các loại dầu chiết xuất từ mỗi mục.

Tên thông thường	Tên thay thế	Tên Linnaean	% ALA^†(của dầu)	Tham khảo
Chia	chia sage	Salvia hispanica	64%	[12]
Hạt trái kiwi	Chinese gooseberry	Actinidia chinensis	62%	[12]
Tía tô	shiso	Perilla frutescens	58%	[12]
Cây gai	linseed	Linum usitatissimum	55%	[12]
Dâu Lingon	cowberry	Vaccinium vitis-idaea	49%	[12]
Camelina	camelina	Camelina sativa	35-45%
Portulaca	portulaca	Portulaca oleracea	35%	[12]
Hắc mai biển	seaberry	Hippophae rhamnoides L.	32%	[13]
Cây gai dầu	cannabis	Cannabis sativa	20%	[12]
Óc chó	Óc chó Anh / Óc chó Ba Tư	Juglans regia	10.4%	[14]
Hạt cải dầu	canola	Brassica napus	10%	[3]
Đậu nành	soya	Glycine max	8%	[3]
			^†giá trị trung bình

Vai trò tiềm năng trong dinh dưỡng và sức khỏe

Flax là một nguồn giàu acid α-linolenic.

Dù nguồn acid of ALA tốt nhất là các loại hạt, hầu hết các loại hạt và dầu hạt lại đắt hơn một acid béo n−6, acid linoleic. Các Ngoại lệ là hạt lanh (phải biết chắc để hấp thụ chất dinh dưỡng thích hợp) và hạt chia. Acid linoleic là một acid béo thiết yếu khác, nhưng nó và các acid béo n-6 khác, cạnh tranh vị trí trong màng tế bào với các acid n−3 và có tác động rất khác nhau đối với sức khỏe con người. Đây là tập hợp tương quan giữa các acid béo thiết yếu.

Con người chỉ có thể có được acid α-Linolenic thông qua việc ăn uống vì không thể tổng hợp de novo từ acid stearic khi thiếu enzim 12- và 15-desaturase. acid eicosapentaenoic (EPA; 20:5, n−3) và acid docosahexaenoic (DHA; 22:6, n−3) có sẵn trong dầu cá và tảo đóng vai trò quan trọng trong nhiều quá trình trao đổi chất. Con người cũng có thể tổng hợp acid α-linolenic, những hiệu suất chỉ đạt cỡ vài phần trăm.^[15] Do hiệu quả của quá trình tổng hợp acid béo không bão hòa đa chuỗi dài n−3 (LC-PUFA) làm giảm việc tổng hợp acid α-linolenic, tổng hợp DHA từ acid α-linolenic thậm chí còn hạn chế hơn so với EPA.^[16][17] Ở nữ giới, việc chuyển đổi ALA sang DHA cao hơn so với ở nam giới.^[18]

Nhiều nghiên cứu^[19][20] đã chỉ ra mối quan hệ giữa acid α-linolenic và tăng nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt. Vẫn chưa tìm ra nguồn gốc của mối nguy hại này (ví dụ như thịt, dầu thực vật).^[21] Tuy nhiên, một lượng lớn các nghiên cứu vào năm 2006 không tìm thấy mối liên quan giữa tổng lượng acid α-linolenic và nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt tổng thể;^[22] và một phân tích gộp năm 2009 đã tìm thấy bằng chứng về các ấn bản mang tính thiên vị trong các nghiên cứu trước đó, và kết luận rằng nếu ALA góp phần làm tăng nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt, nguy cơ gia tăng là khá nhỏ.^[23]

Tính ổn định và hydro hóa

Acid α-linolenic tương đối dễ bị oxy hóa và sẽ nhanh bị ôi hơn nhiều loại dầu khác. Sự bất ổn oxy hóa của acid α-linolenic là một trong những lý do tại sao các nhà sản xuất chọn lọc một phần dầu hydro hóa có chứa acid α-linolenic, chẳng hạn như dầu đậu nành.^[24] Đậu nành là nguồn cung cấp dầu ăn lớn nhất ở Mỹ, và 40% sản lượng dầu đậu nành được hydro hóa một phần.^[25]

Tuy nhiên, khi được hydro hóa một phần, một phần của các acid béo không bão hòa trở thành các chất béo chuyển hóa không lành mạnh. Người tiêu dùng đang ngày càng tránh xa các sản phẩm có chứa chất béo chuyển hóa, và chính phủ đã bắt đầu cấm chất béo chuyển hóa trong các sản phẩm thực phẩm. Những quy định này và áp lực của thị trường đã thúc đẩy sự phát triển của đậu tương chứa ít acid α-linolenic. Những giống đậu tương mới này tạo ra một loại dầu ổn định hơn mà không cần hydro hóa cho nhiều ứng dụng, do đó cung cấp các sản phẩm không chứa chất béo chuyển dạng, chẳng hạn như dầu chiên.^[26]

Một số tập đoàn đang đưa đậu nành ít chứa acid α-linolenic vào thị trường. Nỗ lực của DuPont liên quan đến gen lặn FAD2 mã hóa cho Δ⁶-desaturase, tạo nên dầu đậu nành chứa hàm lượng acid α-linolenic và acid linoleic thấp.^[27] Công ty Monsanto đã giới thiệu ra thị trường Vistive, thương hiệu đậu nành chứa ít acid α-linolenic của họ, ít gây tranh cãi hơn GMO, vì nó được tạo ra thông qua nhân giống thông qua thường kỹ thuật.^{[cần dẫn nguồn]}

Tim mạch

Có vài bằng chứng rằng sử dụng ALA có thể giúp phòng ngừa bệnh tim mạch.^[28]

Xem thêm

• Dầu khô
• Chất béo thết yếu
• Danh sách các acid béo n−3
• Chất dinh dưỡng thiết yếu
• Dầu mầm lúa mì

Chú thích và Tham khảo

1. Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). “Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers”. Chemistry and physics of lipids. 106 (1): 65–78. doi:10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID 10878236.
2. “Essential Fatty Acids”. Linus Pauling Institute. Truy cập ngày 27 tháng 8 năm 2018.
3. ^ Beare-Rogers (2001). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition” (pdf). Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 12 tháng 2 năm 2006. Truy cập ngày 22 tháng 2 năm 2006.
4. Rollett, A. (1909). “Zur kenntnis der linolensäure und des leinöls”. Z. Physiol. Chem. 62 (5–6): 422–431. doi:10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422.
5. J. W. McCutcheon (1955). “Linolenic acid”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, tr. 351
6. Green, TG; Hilditch, TP (1935). “The identification of linoleic and linolenic acids”. Biochem. J. 29 (7): 1552–63. PMC 1266662. PMID 16745822.
7. Sandri, J.; Viala, J. (1995). “Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid”. Synthesis. 3 (3): 271–275. doi:10.1055/s-1995-3906.
8. Chapman, David J.; De-Felice, John; Barber, James (tháng 5 năm 1983). “Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1”. Plant Physiol. 72 (1): 225–228. doi:10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200. PMID 16662966.
9. YashRoy R.C. (1987) 13-C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics vol. 24(6), pp. 177-178.https://www.researchgate.net/publication/230822408_13-C_NMR_studies_of_lipid_fatty_acyl_chains_of_chloroplast_membranes?ev=prf_pub
10. “Processing and cooking effects on lipid content and stability of alpha-linolenic acid in spaghetti containing ground flaxseed”. J. Agric. Food Chem. 50: 1668–71. 2002. doi:10.1021/jf011147s. PMID 11879055.
11. “OXIDATIVE STABILITY OF FLAXSEED LIPIDS DURING BAKING”.
12. ^ “Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval”. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 11 năm 2018. Truy cập 25 Tháng tám năm 2018.
13. Li, Thomas S. C. (1999). “Sea buckthorn: New crop opportunity”. Perspectives on new crops and new uses. Alexandria, VA: ASHS Press. tr. 335–337. Lưu trữ bản gốc ngày 22 tháng 9 năm 2006. Truy cập ngày 28 tháng 10 năm 2006.
14. “Omega-3 fatty acids”. University of Maryland Medical Center.
15. Breanne M Anderson; David WL Ma (2009). “Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?”. Lipids in Health and Disease. 8 (33): 33. doi:10.1186/1476-511X-8-33.
16. Shiels M. Innis (2007). “Fatty acids and early human development”. Early Human Development. 83 (12): 761–766. doi:10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. PMID 17920214.
17. Burdge, GC; Calder, PC (2005). “Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults”. Reproduction, nutrition, development. 45 (5): 581–97. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209.
18. “Conversion of $\alpha$-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults”.
19. Ramon, JM; Bou, R; Romea, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Ribes, J; Oromi, J (2000). “Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case-control study in Spain”. Cancer causes & control: CCC. 11 (8): 679–85. doi:10.1023/A:1008924116552. PMID 11065004.
20. Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). “Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis”. The Journal of Nutrition. 134 (4): 919–22. PMID 15051847.
21. De Stéfani, E; Deneo-Pellegrini, H; Boffetta, P; Ronco, A; Mendilaharsu, M (2000). “Alpha-linolenic acid and risk of prostate cancer: a case-control study in Uruguay”. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 9 (3): 335–8. PMID 10750674.
22. Koralek DO, Peters U, Andriole G, và đồng nghiệp (2006). “A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)”. Cancer Causes & Control. 17 (6): 783–791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. PMID 16783606.
23. Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (tháng 5 năm 2009). “The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer”. American Journal of Clinical Nutrition. 89 (5): 1558S–1564S. doi:10.3945/ajcn.2009.26736E. PMID 19321563.
24. Kinney, Tony. “Metabolism in plants to produce healthier food oils (slide #4)” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 29 tháng 9 năm 2006. Truy cập ngày 11 tháng 1 năm 2007.
25. Fitzgerald, Anne; Brasher, Philip. “Ban on trans fat could benefit Iowa”. Truth About Trade and Technology. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 9 năm 2007. Truy cập ngày 3 tháng 1 năm 2007.
26. Monsanto. “ADM to process Monsanto's Vistive low linolenic soybeans at Indiana facility”. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 12 năm 2006. Truy cập ngày 6 tháng 1 năm 2007.
27. Kinney, Tony. “Metabolism in plants to produce healthier food oils” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 29 tháng 9 năm 2006. Truy cập ngày 11 tháng 1 năm 2007.
28. Pan A, Chen M, Chowdhury R, và đồng nghiệp (tháng 12 năm 2012). “α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis”. Am. J. Clin. Nutr. (Systematic review). 96 (6): 1262–73. doi:10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923. PMID 23076616.