Diacetylen

Diacetylen
Cấu trúc 2D của điacetylen
Cấu trúc 3D của điacetylen
Tên khác	1,3-Butadiyne Biacetylene Butadiyne
Nhận dạng
Số CAS	460-12-8
PubChem	9997
ChEBI	37820
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C#CC#C
InChI	đầy đủ 1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H2
Khối lượng mol	50,05988 g/mol
Bề ngoài	khí không màu[1]
Điểm nóng chảy	−36,4 °C (236,8 K; −33,5 °F)
Điểm sôi	10,3 °C (283,4 K; 50,5 °F)[1]
Độ hòa tan trong nước	0,945 g/100 mL[2]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Dễ cháy
Chỉ dẫn R	R11 R19
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Diacetylene (còn được gọi là butadiyne, danh pháp tiếng Việt: điaxetilen, butađiin) là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học C₄H₂. Đây là hợp chất đơn giản nhất chứa hai liên kết ba. Theo lý thuyết, đây là chất đầu tiên trong dãy đồng đẳng các polyyne.

Sự xuất hiện

Diacetylene có trong bầu khí quyển của về tinh Titan và trong tinh vân tiền hành tinh CRL 618 bởi phổ dao động phân tử (vibrational spectrum) đặc trưng. Diacetylene tạo ra từ phản ứng giữa acetylene và gốc ethynyl (C₂H) (gốc này sinh ra khi quang phân ly acetylene). Gốc tự do này tấn công liên kết ba trong acetylene và phản ứng hiệu quả ngay cả ở nhiệt độ thấp. Diacetylene cũng được phát hiện trên Mặt Trăng.

Điều chế

Hợp chất này tạo ra nhờ quá trình khử hydrohalogen của 1,4-dichloro-2-butyne bởi kali hydroxide (trong môi trường cồn) ở nhiệt độ ≈ 70:^[3]

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2KOH → HC≡C−C≡CH + 2KCl + 2H₂O

Điều chế dẫn xuất của diacetylene gắn nhóm bảo vệ bis(trimethylsilyl) bằng cách tạo phản ứng trùng hợp Hay cho hợp chất (trimethylsilyl)acetylene:

2Me₃Si−C≡CH → Me₃Si−C≡C−C≡C−SiMe₃

Xem thêm

• Acetylen
• Diiodobutadiyne
• Butenyne
• Hydrocarbon

Tham khảo

1. ^ MSDS cho điacetylen (lưu trữ trên Internet Archive).
2. Điacetylen trên ChemIDPlus
3. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). “A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.

Đọc thêm

• Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). “Diacetylene: a candidate for industrially important reactions”. Russian Chemical Reviews. 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.