Edoxudine

Edoxudine

Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	D06BB09 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC 5-ethyl-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Số đăng ký CAS	15176-29-1
PubChem CID	66377
ChemSpider	59752^N
Định danh thành phần duy nhất	15ZQM81Y3R
ChEMBL	CHEMBL318153^N
ECHA InfoCard	100.035.645
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H16N2O5
Khối lượng phân tử	256.25514
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1^N Key:XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N^N
(kiểm chứng)

Edoxudine (hoặc edoxudin) là thuốc kháng vi-rút. Nó là một chất tương tự của thymidine, một nucleoside.

Nó đã cho thấy hiệu quả chống lại virus herpes simplex.^[1]

Tổng hợp

Tổng hợp Edoxudine:^[2] Tổng hợp thông qua các chất trung gian organopalladi:^[3][4]

Sự bão hòa của 2'-deoxyuridine 1 dẫn đến dẫn xuất organometallic 2; phản ứng của điều đó với ethylene trong sự hiện diện của tetrachloride Dilithiopalladi tạo ra sản phẩm alkyl hóa 3; điều này được giảm xúc tác tại chỗ. Do đó, thu được các tác nhân chống vi rút edoxudine 4.

Tham khảo

1. “Topical antiviral agents for herpes simplex virus infections”. Drugs Today. 34 (12): 1013–25. tháng 12 năm 1998. doi:10.1358/dot.1998.34.12.487486. PMID 14743269.
2. K. K. Gauri, GB 1170565; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.553.192 (1968, 1971 both to Robugen).
3. Bergstrom, Donald E.; Ruth, Jerry L. (1976). “Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediates”. Journal of the American Chemical Society. 98 (6): 1587–9. doi:10.1021/ja00422a056. PMID 1249369.
4. Bergstrom, Donald E.; Ogawa, Mark K. (1978). “C-5 substituted pyrimidine nucleosides. 2. Synthesis via olefin coupling to organopalladium intermediates derived from uridine and 2'-deoxyuridine”. Journal of the American Chemical Society. 100 (26): 8106–8112. doi:10.1021/ja00494a014. ISSN 0002-7863.