Glutathione

Glutathione
Danh pháp IUPAC	(2S)-2-Amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
Tên khác	γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine; (2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Nhận dạng
Viết tắt	GSH
Số CAS	70-18-8
PubChem	124886
DrugBank	DB00143
KEGG	C00051
MeSH	Glutathione
ChEBI	60836
ChEMBL	1543
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N ;
InChI	đầy đủ 1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1;
UNII	GAN16C9B8O
Thuộc tính
Điểm nóng chảy	195 °C (468 K; 383 °F)
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	Hòa tan tự do
Độ hòa tan trong methanol, diethyl ether	Không hòa tan
Dược lý học
Các nguy hiểm
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Glutathione (GSH) là chất chống oxy hóa có trong thực vật, động vật, nấm, vi khuẩn và vi khuẩn cổ. Glutathione có khả năng ngăn ngừa một số chất thuộc dạng oxy hoạt động (ROS - Reactive Oxygen Species) gây tổn hại cho tế bào, ví dụ: gốc tự do, peroxid, peroxy hóa lipid, và kim loại nặng.^[2] Đây là tripeptide chứa một liên kết peptide gamma giữa nhóm carboxyl của mạch bên glutamat với nhóm amin của cystein, và nhóm carboxyl của cystein liên kết peptid với glycin.

Nhóm thiol là nhóm khử, tồn tại với mật độ khoảng 5 mM trong tế bào động vật. Glutathione khử các liên kết disulfua hình thành bên trong protein tế bào chất thành cystein bằng cách cho electron. Trong quá trình này, glutathione chuyển thành dạng oxy hóa là glutathione disulfua (GSSG), còn có tên khác là L-(–)-glutathione.

Sau khi được oxy hóa, glutathione được reductase glutathione khử trở lại có sử dụng NADPH (chất cho electron).^[3] Tỷ lệ dạng glutathione khử so với dạng glutathione oxy hóa bên trong tế bào là thước đo ứng kích oxy hóa của tế bào.^[4]^[5]

Tham khảo

^ ^a ^b Merck Index, 11th Edition, 4369
^ Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (tháng 10 năm 2003). “The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.
^ Couto N, Malys N, Gaskell SJ, Barber J (tháng 6 năm 2013). “Partition and turnover of glutathione reductase from Saccharomyces cerevisiae: a proteomic approach”. Journal of Proteome Research. 12 (6): 2885–94. doi:10.1021/pr4001948. PMID 23631642.
^ Pastore A, Piemonte F, Locatelli M, Lo Russo A, Gaeta LM, Tozzi G, Federici G (tháng 8 năm 2001). “Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467–9. PMID 11468240.
^ Lu SC (tháng 5 năm 2013). “Glutathione synthesis”. Biochimica et Biophysica Acta. 1830 (5): 3143–53. doi:10.1016/j.bbagen.2012.09.008. PMC 3549305. PMID 22995213.

Đọc thêm

Bilinsky LM, Reed MC, Nijhout HF (tháng 7 năm 2015). “The role of skeletal muscle in liver glutathione metabolism during acetaminophen overdose”. Journal of Theoretical Biology. 376: 118–33. doi:10.1016/j.jtbi.2015.04.006. PMC 4431659. PMID 25890031. Tóm lược dễ hiểu – ALN Magazine (ngày 24 tháng 6 năm 2015).
Drevet JR (tháng 5 năm 2006). “The antioxidant glutathione peroxidase family and spermatozoa: a complex story”. Molecular and Cellular Endocrinology. 250 (1–2): 70–9. doi:10.1016/j.mce.2005.12.027. PMID 16427183.
Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND (tháng 3 năm 2004). “Glutathione metabolism and its implications for health”. The Journal of Nutrition. 134 (3): 489–92. PMID 14988435.

Liên kết ngoài

Glutathione bound to proteins in the PDB
Risk Factors

[Merck-1] Merck Index, 11th Edition, 4369

[2] Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (tháng 10 năm 2003). “The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499–503. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. PMID 14555227.

[Couto2013-3] Couto N, Malys N, Gaskell SJ, Barber J (tháng 6 năm 2013). “Partition and turnover of glutathione reductase from Saccharomyces cerevisiae: a proteomic approach”. Journal of Proteome Research. 12 (6): 2885–94. doi:10.1021/pr4001948. PMID 23631642.

[4] Pastore A, Piemonte F, Locatelli M, Lo Russo A, Gaeta LM, Tozzi G, Federici G (tháng 8 năm 2001). “Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467–9. PMID 11468240.

[Lu_3143–3153-5] Lu SC (tháng 5 năm 2013). “Glutathione synthesis”. Biochimica et Biophysica Acta. 1830 (5): 3143–53. doi:10.1016/j.bbagen.2012.09.008. PMC 3549305. PMID 22995213.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]