Levomethamphetamine

Levomethamphetamine

Dữ liệu lâm sàng
Dược đồ sử dụng	Medical: Inhalation (nasal) Recreational: Oral, intravenous, insufflation, inhalation, suppository
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định I DE: Anlage II UK: Lớp A US: Quy định II and for specific formulations OTC UN: Hướng thần Quy định II
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Hepatic
Bài tiết	Renal
Các định danh
Tên IUPAC (R)-N-methyl-1-phenyl-propan-2-amine
Số đăng ký CAS	33817-09-3
PubChem CID	36604
ChemSpider	33634^Y
Định danh thành phần duy nhất	Y24T9BT2Q2
KEGG	D02291^Y
ECHA InfoCard	100.046.974
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C10H15N
Khối lượng phân tử	149.23
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES N([C@@H](Cc1ccccc1)C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3/t9-/m1/s1^Y Key:MYWUZJCMWCOHBA-SECBINFHSA-N^Y
(kiểm chứng)

Levomethamphetamine ^{[note 1]} là dạng levorotatory (L- enantiome) của methamphetamine. Levomethamphetamine là một thần kinh giao cảm co mạch là thành phần hoạt chất trong một số thuốc thông mũi chống sung huyết hít không kê đơn (OTC) tại Hoa Kỳ. [lưu ý 2]

Dược lý

Levomethamphetamine vượt qua hàng rào máu não và hoạt động như một chất chủ vận TAAR1,^[1] hoạt động như một chất giải phóng norepinephrine chọn lọc (có ít hoặc không ảnh hưởng đến việc giải phóng dopamine), vì vậy nó ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương, mặc dù tác dụng của nó là khác biệt về chất so với dextromethamphetamine.^[2] Nó không có khả năng gây hưng phấn hoặc nghiện mà dextromethamphetamine sở hữu.^[2][3][4] Trong số các tác dụng sinh lý của nó là thuốc co mạch làm cho nó hữu ích cho việc thông mũi.^[5] Thời gian bán hủy của levomethamphetamine là từ 13,3 đến 15 giờ, trong khi đó dextromethamphetamine có thời gian bán hủy khoảng 10,5 giờ.^[6]

Selegiline

Levomethamphetamine là chất chuyển hóa hoạt động của thuốc selegiline điều trị Parkinson. Selegilin, một lựa chọn chế monoamine oxidase B (MAO <sub id="mwIQ">B)</sub> chất ức chế ở liều thấp, ^{[note 2]} cũng được chuyển hóa thành levomethamphetamine và levoamphetamine.^[7][8] Điều này đã khiến người dùng thử nghiệm dương tính với amphetamine.^[9][10]

Bản thân Selegiline có tác dụng bảo vệ thần kinh và thần kinh, nhưng lo ngại về độc tính thần kinh của levomethamphetamine dẫn đến sự phát triển của các chất ức chế MAO_B thay thế như rasagiline, không tạo ra các chất chuyển hóa độc hại.^[11][12]

Tác dụng phụ

Khi dùng thuốc thông mũi quá mức, levomethamphetamine có tác dụng phụ tiềm tàng giống như các thuốc trị giao cảm khác; những tác dụng này bao gồm tăng huyết áp (tăng huyết áp), nhịp tim nhanh (nhịp tim nhanh), buồn nôn, đau bụng, chóng mặt, nhức đầu, đổ mồ hôi, căng cơ và run. ^{[cần dẫn nguồn]} Tác dụng phụ trung tâm có thể bao gồm lo lắng, mất ngủ và chán ăn. ^{[cần dẫn nguồn] [ <span title="This claim needs references to reliable sources. (February 2016)">cần dẫn nguồn</span> ]}

Sử dụng không phải trong y khoa

Trong một nghiên cứu về tác dụng tâm sinh lý của levomethamphetamine, tiêm tĩnh mạch 0,5 mg/kg (nhưng không phải 0,25 mg/kg) ở người sử dụng methamphetamine giải trí sản xuất hàng chục "ma túy thích" tương tự như racemic methamphetamine, nhưng hiệu quả là ngắn ngủi. Nghiên cứu không kiểm tra bằng đường uống levomethamphetamine. Hiện tại không có nghiên cứu chứng minh điểm số "thích thuốc" của levomethamphetamine đường uống tương tự như methamphetamine hoặc dextromethamphetamine ở người dùng giải trí hoặc người dùng thuốc.^[3]

Phát hiện trong dịch cơ thể

Levomethamphetamine có thể đăng ký trên màn hình thuốc nước tiểu như methamphetamine, amphetamine hoặc cả hai, tùy thuộc vào sự trao đổi chất và liều lượng của đối tượng. L-methamphetamine chuyển hóa hoàn toàn thành L-amphetamine sau một thời gian.^[13]

Ghi chú

1. Other names include l-methamphetamine, levodesoxyephedrine, l-desoxyephedrine, levmetamfetamine (INN và USAN).
2. It is a selective MAO_B inhibitor at normal clinical doses.

Tham khảo

1. Levmetamfetamine. NCBI. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014.
2. ^ Melega, WP; Cho, AK; Schmitz, D; Kuczenski, R; Segal, DS (tháng 2 năm 1999). “l-methamphetamine pharmacokinetics and pharmacodynamics for assessment of in vivo deprenyl-derived l-methamphetamine”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (2): 752–8. PMID 9918585.
3. ^ Mendelson J, Uemura N, Harris D, Nath RP, Fernandez E, Jacob P, Everhart ET, Jones RT (tháng 10 năm 2006). “Human pharmacology of the methamphetamine stereoisomers”. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 80 (4): 403–20. doi:10.1016/j.clpt.2006.06.013. PMID 17015058.
4. Kuczenski, R; Segal, DS; Cho, AK; Melega, W (tháng 2 năm 1995). “Hippocampus norepinephrine, caudate dopamine and serotonin, and behavioral responses to the stereoisomers of amphetamine and methamphetamine”. The Journal of Neuroscience. 15 (2): 1308–17. doi:10.1523/jneurosci.15-02-01308.1995. PMID 7869099.
5. Pray SW. “Nonprescription Products to Avoid With Hypertension”. uspharmacist.com. Truy cập ngày 17 tháng 10 năm 2014. Topical Nasal Decongestants
   Most topical nasal decongestants also carry the warning against unsupervised use with hypertension. This includes oxymetazoline (e.g., Afrin), phenylephrine (e.g., Neo-Synephrine), naphazoline (e.g., Privine), and l-desoxyephedrine/levmetamfetamine. When hypertensive patients request a nasal decongestant, the pharmacist can recommend several alternatives. Propylhexedrine (e.g., Benzedrex Inhaler) is not required to carry a warning against unsupervised use with hypertension and may be effective. Another option is the nasal strip (e.g., Breathe Right). When properly applied, the strip can open the nostrils slightly, and perhaps sufficiently to allow the patient to breathe without use of a pharmacologically active ingredient.
6. Mendelson J, Uemura N, Harris D, và đồng nghiệp (tháng 10 năm 2006). “Human pharmacology of the methamphetamine stereoisomers”. Clin. Pharmacol. Ther. 80 (4): 403–20. doi:10.1016/j.clpt.2006.06.013. PMID 17015058.
7. Kalász, H.; Magyar, K.; Szőke, É; Adeghate, E.; Adem, A.; Hasan, M. Y.; Nurulain, S. M.; Tekes, K. (ngày 1 tháng 1 năm 2014). “Metabolism of selegiline [(-)-deprenyl)]”. Current Medicinal Chemistry. 21 (13): 1522–1530. doi:10.2174/0929867321666131218094352. ISSN 1875-533X. PMID 24350849.
8. Magyar, Kálmán (ngày 1 tháng 1 năm 2011). “The pharmacology of selegiline”. International Review of Neurobiology. 100: 65–84. doi:10.1016/B978-0-12-386467-3.00004-2. ISSN 0074-7742. PMID 21971003.
9. Cody, J. D. (ngày 1 tháng 12 năm 1993). “Metabolic Precursors to Amphetamine and Methamphetamine”. Forensic Science Review. 5 (2): 109–127. ISSN 1042-7201. PMID 26270078.
10. Cody, John T. (ngày 1 tháng 5 năm 2002). “Precursor medications as a source of methamphetamine and/or amphetamine positive drug testing results”. Journal of Occupational and Environmental Medicine. 44 (5): 435–450. doi:10.1097/00043764-200205000-00012. ISSN 1076-2752. PMID 12024689.
11. Tabakman R, Lecht S, Lazarovici P (2004). “Neuroprotection by monoamine oxidase B inhibitors: a therapeutic strategy for Parkinson's disease?”. BioEssays. 26 (1): 80–90. doi:10.1002/bies.10378. PMID 14696044.
12. Kong, Ping; Zhang, Benshu; Lei, Ping; Kong, Xiaodong; Zhang, Shishuang; Li, Dai; Zhang, Yun (ngày 1 tháng 1 năm 2015). “Neuroprotection of MAO-B inhibitor and dopamine agonist in Parkinson disease”. International Journal of Clinical and Experimental Medicine. 8 (1): 431–439. ISSN 1940-5901. PMC 4358469. PMID 25785014.
13. “Methamphetamine Urine Toxicology: An In-depth Review”. Practical Pain Management. Truy cập ngày 21 tháng 2 năm 2016.