Metapramine

Metapramine
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Prodastene, Timaxel
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	none;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	7–8 hours
Các định danh
	Tên IUPAC (±)-10,11-dihydro-N,5-dimethyl-5H-dibenz[b,f]azepin-10-amine;
Số đăng ký CAS	21730-16-5;
PubChem CID	65700;
ChemSpider	59127;
Định danh thành phần duy nhất	303954M7YF;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H18N2
Khối lượng phân tử	238.33 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CNC1CC2=C(C=CC=C2)N(C)C3=CC=CC=C31;

Metapramine (tên thương hiệu Prodastene, Timaxel) là thuốc chống trầm cảm ba vòng (TCA) được phát triển bởi Rhone Poulenc ^[1] được giới thiệu để điều trị trầm cảm ở Pháp vào năm 1984.^[2]^[3] Ngoài tác dụng chống rối loạn cảm xúc, Nó cũng có đặc tính giảm đau,^[4]^[5] và có thể hữu ích trong điều trị đau.

Metapramine có tác dụng giống như desipramine, hoạt động như một chất ức chế tái hấp thu norepinephrine mà không ảnh hưởng đến sự tái hấp thu serotonin hoặc dopamine.^[6]^[7]^[8] Nó cũng đã được chứng minh là hoạt động như một chất đối kháng thụ thể NMDA có ái lực thấp.^[9] Tác dụng trực tiếp của Metapramine đối với các thụ thể acetylcholine serotonin, histamine và muscarinic chưa được thử nghiệm, nhưng đặc biệt trong số hầu hết các TCA, nó đã được báo cáo là thiếu tác dụng kháng cholinergic.^[8]^[10]

Tham khảo

^ US Patent 3622565 - DIBENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION
^ Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. tr. 13. ISBN 0-412-54090-8.
^ José Miguel Vela; Helmut Buschmann; Jörg Holenz; Antonio Párraga; Antoni Torrens (2007). Antidepressants, Antipsychotics, Anxiolytics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Weinheim: Wiley-VCH. tr. 248. ISBN 978-3-527-31058-6.^{[liên kết hỏng]}
^ Michael-Titus A, Costentin J (tháng 12 năm 1987). “Analgesic effects of metapramine and evidence against the involvement of endogenous enkephalins in the analgesia induced by tricyclic antidepressants”. Pain. 31 (3): 391–400. doi:10.1016/0304-3959(87)90167-9. PMID 2827090.
^ Fialip J, Marty H, Aumaitre O, và đồng nghiệp (1992). “Antinociceptive activity of metapramine in mice. Relationship with its pharmacokinetic properties”. Life Sciences. 50 (3): 161–8. doi:10.1016/0024-3205(92)90268-T. PMID 1731171.
^ Dagonneau H, Fonlupt P, Pacheco H (1986). “[Effects, in rats, of metapramine and carpipramine on the uptake of catecholamines and serotonin; relationship with 3H-imipramine binding]”. Comptes rendus des séances de la Société de biologie et de ses filiales (bằng tiếng Pháp). 180 (1): 43–8. PMID 3017518.
^ Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). “Immediate effects of 14 non MAOI antidepressants in rats with spontaneous petit mal-like seizures”. Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry. 14 (2): 261–70. doi:10.1016/0278-5846(90)90106-q. PMID 2106711.
^ ^a ^b Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). “[Metapramine: antidepressant and psycho-stimulant]”. L'Encéphale (bằng tiếng Pháp). 2 (3): 219–23. PMID 1033059.
^ Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). “The antidepressant metapramine is a low-affinity antagonist at N-methyl-D-aspartic acid receptors”. Neuropharmacology. 35 (12): 1703–7. doi:10.1016/S0028-3908(96)00122-0. PMID 9076749.
^ Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). “[Evaluation of the central anticholinergic activity of antidepressants. Comparison of two experimental methods]”. Annales Pharmaceutiques Françaises (bằng tiếng Pháp). 47 (3): 135–41. PMID 2634929.

[1] US Patent 3622565 - DIBENZAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION

[isbn0-412-54090-8-2] Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. tr. 13. ISBN 0-412-54090-8.

[isbn3-527-31058-4-3] José Miguel Vela; Helmut Buschmann; Jörg Holenz; Antonio Párraga; Antoni Torrens (2007). Antidepressants, Antipsychotics, Anxiolytics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Weinheim: Wiley-VCH. tr. 248. ISBN 978-3-527-31058-6.^{[liên kết hỏng]}

[pmid2827090-4] Michael-Titus A, Costentin J (tháng 12 năm 1987). “Analgesic effects of metapramine and evidence against the involvement of endogenous enkephalins in the analgesia induced by tricyclic antidepressants”. Pain. 31 (3): 391–400. doi:10.1016/0304-3959(87)90167-9. PMID 2827090.

[pmid1731171-5] Fialip J, Marty H, Aumaitre O, và đồng nghiệp (1992). “Antinociceptive activity of metapramine in mice. Relationship with its pharmacokinetic properties”. Life Sciences. 50 (3): 161–8. doi:10.1016/0024-3205(92)90268-T. PMID 1731171.

[pmid3017518-6] Dagonneau H, Fonlupt P, Pacheco H (1986). “[Effects, in rats, of metapramine and carpipramine on the uptake of catecholamines and serotonin; relationship with 3H-imipramine binding]”. Comptes rendus des séances de la Société de biologie et de ses filiales (bằng tiếng Pháp). 180 (1): 43–8. PMID 3017518.

[pmid2106711-7] Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). “Immediate effects of 14 non MAOI antidepressants in rats with spontaneous petit mal-like seizures”. Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry. 14 (2): 261–70. doi:10.1016/0278-5846(90)90106-q. PMID 2106711.

[pmid1033059-8] Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). “[Metapramine: antidepressant and psycho-stimulant]”. L'Encéphale (bằng tiếng Pháp). 2 (3): 219–23. PMID 1033059.

[pmid9076749-9] Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). “The antidepressant metapramine is a low-affinity antagonist at N-methyl-D-aspartic acid receptors”. Neuropharmacology. 35 (12): 1703–7. doi:10.1016/S0028-3908(96)00122-0. PMID 9076749.

[pmid2634929-10] Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). “[Evaluation of the central anticholinergic activity of antidepressants. Comparison of two experimental methods]”. Annales Pharmaceutiques Françaises (bằng tiếng Pháp). 47 (3): 135–41. PMID 2634929.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]