Metharbital

Metharbital
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Endiemal, metharbitone, methobarbitone
Dược đồ sử dụng	By mouth (tablets)
Mã ATC	N03AA30 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV ; US: Quy định III ;
Các định danh
	Tên IUPAC 5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione;
Số đăng ký CAS	50-11-3;
PubChem CID	4099;
IUPHAR/BPS	7230;
DrugBank	DB00463 ;
ChemSpider	3957 ;
Định danh thành phần duy nhất	02OS7K758T;
KEGG	D01382 ;
ChEMBL	CHEMBL450 ;
ECHA InfoCard	100.000.011
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C9H14N2O3
Khối lượng phân tử	198.219 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(CC)CC)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H14N2O3/c1-4-9(5-2)6(12)10-8(14)11(3)7(9)13/h4-5H2,1-3H3,(H,10,12,14) ; Key:FWJKNZONDWOGMI-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Metharbital được cấp bằng sáng chế vào năm 1905 bởi Emil Fischer làm việc cho Merck.^[2] Nó được tiếp thị dưới tên Gemonil bởi Abbott Laboratory. Nó là một thuốc chống co giật barbiturat, được sử dụng trong điều trị động kinh.^[3]^[4] Thuốc có tính chất tương tự như phenobarbital.

Lịch sử

Metharbital có thể được tổng hợp từ 2,2-diethylmalonic acid và O-methylisourea.^[5]^[6]^[7]

^ The Comparative Toxicogenomics Database: Metharbital
^ US Patent 782742
^ The Treatment of Epilepsy 2nd Ed by S. D. Shorvon (Editor), David R. Fish (Editor), Emilio Perucca (Editor), W. Edwin Dodson (Editor). Published by Blackwell 2004.
^ The Medical Treatment of Epilepsy by Stanley R Resor. Published by Marcel Dekker (1991). ISBN 0-8247-8549-5
^ A. Halpern, J.W. Jones, J. Am. Pharm. Assoc., 38, 352 (1949)
^ Snyder, J. A.; Link, K. P. (1953). “Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione”. Journal of the American Chemical Society. 75 (8): 1881. doi:10.1021/ja01104a030.
^ Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 782.742

Dữ liệu lâm sàng


Đồng nghĩa	Endiemal, metharbitone, methobarbitone^[1]
Dược đồ sử dụng	By mouth (tablets)
Mã ATC	N03AA30 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV US: Quy định III
Các định danh
Tên IUPAC 5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
Số đăng ký CAS	50-11-3
PubChem CID	4099
IUPHAR/BPS	7230
DrugBank	DB00463^Y
ChemSpider	3957^Y
Định danh thành phần duy nhất	02OS7K758T
KEGG	D01382^Y
ChEMBL	CHEMBL450^Y
ECHA InfoCard	100.000.011
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₉H₁₄N₂O₃
Khối lượng phân tử	198.219 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(CC)CC)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H14N2O3/c1-4-9(5-2)6(12)10-8(14)11(3)7(9)13/h4-5H2,1-3H3,(H,10,12,14)^Y Key:FWJKNZONDWOGMI-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)