Methoxychlor

Methoxychlor

Names
IUPAC name 1,1,1-Trichloro-2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane
Other names Methoxcide Dimethoxy-DDT Methoxy-DDT p,p'-Dimethoxydiphenyltrichloroethane
Identifiers
CAS Number	72-43-5^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
Abbreviations	DMDT
ChEBI	CHEBI:6842^N
ChEMBL	ChEMBL362919^Y
ChemSpider	3972^Y
ECHA InfoCard	100.000.709
KEGG	C11043^Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	4115
UNII	RIA79UD69L Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine^Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID9020827
InChI InChI=1S/C16H15Cl3O2/c1-20-13-7-3-11(4-8-13)15(16(17,18)19)12-5-9-14(21-2)10-6-12/h3-10,15H,1-2H3^Y Key: IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C16H15Cl3O2/c1-20-13-7-3-11(4-8-13)15(16(17,18)19)12-5-9-14(21-2)10-6-12/h3-10,15H,1-2H3 Key: IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(c1ccc(OC)cc1)c2ccc(OC)cc2
Properties
Chemical formula	C16H15Cl3O2
Molar mass	345.65 g/mol
Appearance	Colorless to light-yellow crystals
Odor	Slight, fruity odor
Density	1.41 g/cm³ (20 °C)[1]
Melting point	87 °C (189 °F; 360 K)
Boiling point	phân hủy
Solubility in water	0.00001% (20 °C)[1]
Hazards
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	5000 mg/kg (đường miệng, chuột) 1000 mg/kg (oral, mouse) >6000 mg/kg (oral, rabbit)[2]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	TWA 15 mg/m³[1]
REL (Recommended)	Ca[1]
IDLH (Immediate danger)	Ca [5000 mg/m³][1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is ^YN ?)
Infobox references

Methoxychlor là một loại thuốc trừ sâu tổng hợp organochloride, nay hiện đã lỗi thời.

Sử dụng

Methoxychlor được sử dụng để bảo vệ cây trồng, đồ trang trí, gia súc và vật nuôi chống lại bọ chét, muỗi, gián và các côn trùng khác. Nó được dự định là một sự thay thế cho DDT, nhưng đã bị cấm dựa trên độc tính cấp tính, tích lũy sinh học và hoạt động phá vỡ nội tiết.^[3]

Lượng methoxychlor trong môi trường thay đổi theo mùa do sử dụng trong canh tác và trồng rừng. Nó không hòa tan dễ dàng trong nước, vì vậy nó được trộn với một chất lỏng dựa trên dầu mỏ và phun, hoặc được sử dụng như một bụi. Methoxychlor phun lắng xuống mặt đất hoặc trong hệ sinh thái dưới nước, nơi nó có thể được phát hiện trong trầm tích.^[4] Sự xuống cấp của nó có thể mất nhiều tháng. Methoxychlor được ăn và hấp thụ bởi các sinh vật sống, và nó tích lũy trong chuỗi thức ăn. Một số chất chuyển hóa có thể có tác dụng phụ không mong muốn.

Nghiêm cấm

Việc sử dụng methoxychlor làm thuốc trừ sâu đã bị cấm ở Hoa Kỳ vào năm 2003 ^[5] và tại Liên minh Châu Âu năm 2002.^[6]

Tiếp xúc với con người

Sự tiếp xúc của con người với methoxychlor xảy ra qua không khí, đất và nước,^[7] chủ yếu ở những người làm việc với chất này hoặc những người tiếp xúc với không khí, đất hoặc nước đã bị ô nhiễm. Người ta không biết chất này được hấp thụ nhanh chóng và hiệu quả như thế nào bởi những người đã tiếp xúc với không khí bị ô nhiễm hoặc qua tiếp xúc với da.^[7] Trong các mô hình động vật, dùng liều cao có thể dẫn đến nhiễm độc thần kinh.^[7] Một số chất chuyển hóa của methoxychlor có tác dụng estrogen ở động vật trưởng thành và đang phát triển trước và sau khi sinh.^[7] Một chất chuyển hóa được nghiên cứu là 2,2-bis (p-hydroxyphenyl)-1,1,1-trichloroethane (HPTE) cho thấy độc tính sinh sản trong mô hình động vật bằng cách giảm sinh tổng hợp testosterone.^[8][9] Những ảnh hưởng như vậy ảnh hưởng xấu đến cả hệ thống sinh sản nam và nữ. Người ta hy vọng rằng điều này "có thể xảy ra ở người" nhưng chưa được chứng minh.^[7] Trong khi một nghiên cứu đã liên kết methoxychlor với sự phát triển bệnh bạch cầu ở người, hầu hết các nghiên cứu ở động vật và người đều âm tính, do đó EPA đã xác định rằng nó không được phân loại là chất gây ung thư. EPA chỉ ra rằng mức độ cao hơn mức ô nhiễm tối đa 40 ppb "gây ra" suy nhược thần kinh trung ương, tiêu chảy, tổn thương gan, thận và tim, và - do phơi nhiễm mãn tính - chậm phát triển.^[3]

Có rất ít thông tin liên quan đến tác dụng đối với thai kỳ và trẻ em ở người, nhưng giả sử từ các nghiên cứu trên động vật cho thấy methoxychlor đi qua nhau thai và nó đã được phát hiện trong sữa mẹ ^[7] Tiếp xúc với trẻ em có thể khác với người lớn vì chúng có xu hướng chơi Trên mặt đất, hơn nữa, hệ thống sinh sản của họ có thể nhạy cảm hơn với tác động của methoxychlor như một chất gây rối loạn nội tiết.^{[cần dẫn nguồn]} 

Ô nhiễm thực phẩm có thể xảy ra ở mức độ thấp và nên rửa tất cả các loại thực phẩm.^[7] Một số trang web chất thải nguy hại được biết là có chứa methoxychlor.

Giới hạn dư lượng thuốc trừ sâu tối đa cho EU/UK được đặt ở mức 0,01 mg/kg đối với cam và 0,01 mg/kg đối với táo.

Dán nhãn

EPA liệt kê methoxychlor là "hóa chất bền vững, tích lũy sinh học và độc hại (PBT) theo chương trình Kiểm kê phát hành độc hại EPA (TRI)",^[3] và như vậy đây là hóa chất ưu tiên giảm thiểu chất thải.

Tradenames cho methoxychlor bao gồm Chemform, Maralate, Methoxo, Methoxcide, Metox và Moxie.

Xem thêm

• Xenoestrogen

Tham khảo

1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0388". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. "Methoxychlor". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. ^ United States Environmental Protection Agency (26 tháng 11 năm 2006). “Consumer Factsheet on: METHOXYCHLOR”.
4. Karickhoff; và đồng nghiệp (1979). “Sorption of Hyrdophobic Pollutants on Natural Sediments”. Water Research. 13 (3): 241–248. doi:10.1016/0043-1354(79)90201-x.
5. U.S. Environmental Protection Agency (30 tháng 6 năm 2004). “Methoxychlor Reregistration Eligibility Decision (RED) EPA Publication No. EPA 738-R-04-010”. Truy cập ngày 2 tháng 10 năm 2009.
6. European Union - DG SANCO. “EU Pesticides Database”. Truy cập ngày 2 tháng 10 năm 2009.
7. ^ ATSDR (tháng 9 năm 2002). “Public Health Statement about Methoxychlor” (PDF)., accessed 08-22-2008
8. Akingbemi BT, và đồng nghiệp (2000). “A Metabolite of Methoxychlor, 2,2-Bis(p-Hydroxyphenyl)-1,1,1-Trichloroethane, Reduces Testosterone Biosynthesis in Rat Leydig Cells Through Suppression of Steady-State Messenger Ribonucleic Acid Levels of the Cholesterol Side-Chain Cleavage Enzyme”. Biology of Reproduction. 62 (3): 571–578. doi:10.1095/biolreprod62.3.571.
9. Cummings AW (1997). “Methoxychlor as a model for environmental estrogens” (Submitted manuscript). Crit Rev Toxicol. 27 (4): 367–79. doi:10.3109/10408449709089899. PMID 9263644.