Methyl format

Methyl formate
Danh pháp IUPAC	methyl methanoate
Tên khác	R-611
Nhận dạng
Số CAS	107-31-3
PubChem	7865
ChEBI	77699
ChEMBL	295026
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=COC
InChI	đầy đủ 1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3
Thuộc tính
Bề ngoài	Colorless liquid
Mùi	pleasant[1]
Khối lượng riêng	0.98 g/cm³
Điểm nóng chảy	−100 °C (173 K; −148 °F)
Điểm sôi	32 °C (305 K; 90 °F)
Độ hòa tan trong nước	30% (20°C)[1]
Áp suất hơi	476 mmHg (20°C)[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Rất dễ cháy (F+); Gây hại (Xn)
Giới hạn nổ	4.5%-23%[1]
PEL	TWA 100 ppm (250 mg/m³)[1]
LD50	1622 mg/kg (oral, rabbit)[2]
REL	TWA 100 ppm (250 mg/m³) ST 150 ppm (375 mg/m³)[1]
IDLH	4500 ppm[1]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Methyl formate, cũng gọi là methyl methanoate, là một methyl ester của axít formic. Là ví dụ đơn giản nhất của một ester, nó là một chất lỏng không màu với mùi táo, áp suất hơi cao^[1], và sức căng bề mặt thấp. Nó là tiền thân của nhiều hợp chất khác có lợi ích thương mại.^[3]

Sản xuất

Trong phòng thí nghiệm, methyl formate có thể được sản xuất bởi các phản ứng ngưng tụ của methanol và axit formic, như sau:

HCOOH + CH₃OH → HCOOCH₃ + H₂O

Methyl formate công nghiệp, tuy nhiên, thường được sản xuất bởi sự kết hợp của methanol và carbon monoxide (carbonylation) với sự có mặt của một base mạnh, chẳng hạn như natri metoxit:^[4]

Quá trình này, được thực hiện bởi BASF trong số các công ty khác cung cấp cho 96% chọn lọc đối với methyl formate. Các chất xúc tác cho quá trình này là nhạy cảm với nước, trong đó có thể hiện diện trong nguyên liệu carbon monoxide, mà thường bắt nguồn từ khí tổng hợp. Cần có carbon monoxide rất khô.^[5]

Sử dụng

Methyl formate được sử dụng chủ yếu để sản xuất formamid, dimethylformamid, và axit formic. Các hợp chất này là tiền chất hoặc khối xây dựng cho nhiều dẫn xuất hữu ích.

Do nó có áp suất hơi cao, nó được sử dụng để kết thúc khô nhanh chóng như một tác nhân thổi, được cấp bằng sáng chế bởi Foam Supplies, Inc. dưới tên thương mại Ecomate, cho một loạt các ứng dụng bọt polyurethane và như là một thay thế cho CFC, HCFC, và HFC. Methyl formate có tiềm năng suy giảm ozone bằng không và tiềm năng nóng lên toàn cầu bằng không. Nó cũng được sử dụng như làm thuốc trừ sâu.

Một cách sử dụng methyl formate trong lịch sử, mà đôi khi nó mang lại sự chú ý, là trong tủ lạnh. Trước khi giới thiệu các chất làm lạnh ít độc hại, methyl formate được sử dụng như là một thay thế cho sulfur dioxide trong tủ lạnh trong nhà, chẳng hạn như một số mô hình của GE Monitor Top nổi tiếng.

Chú thích

1. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0417”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
2. “Methyl formate”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
3. Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_013
4. Process Economics Reports, Review 88-1-1, Process Economics Program, SRI Consulting, California, 1999
5. W. Couteau, J. Ramioulle, US Patent US4216339