Ethyl sulfat

Ethyl sulfat
Danh pháp IUPAC	Ethyl hydrogen sulfate
Tên khác	Ethyl sulfate, Sulfovinic acid, Ethyl bisulfate, Ethoxysulfonic acid, Ethyl sulphate
Nhận dạng
Số CAS	540-82-9
PubChem	6004
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=S(=O)(O)OCC
InChI	đầy đủ 1S/C2H6O4S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3,(H,3,4,5)
ChemSpider	5782
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2H6O4S
Khối lượng mol	126.13 g/mol^−1
Khối lượng riêng	1.46 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi	209 °C (482 K; 408 °F)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	độc, dễ cháy, ăn mòn
Ký hiệu GHS
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Ethyl sulfate (tên IUPAC: ethyl hydro sulfate), còn được gọi là acid sulfovinic, là một hợp chất hữu cơ được sử dụng trong việc sản xuất ethanol từ ethylene. Nó là este ethyl của acid sulfuric.

Sản xuất

Ethanol được sản xuất chủ yếu bằng quá trình hydrat hóa acid sulfuric, trong đó ethylene được phản ứng với acid sulfuric để tạo ra ethyl sulfate sau đó được thủy phân^[1], nhưng phương pháp này hầu hết đã được thay thế bằng quá trình hydrat hóa trực tiếp ethylene^[2].

Ethyl sulfat có thể được sản xuất trong phòng thí nghiệm bằng cách cho ethanol phản ứng với acid sulfuric trong điều kiện đun sôi nhẹ, đồng thời giữ cho phản ứng ở nhiệt độ dưới 140 ℃. Acid sulfuric phải được thêm từng giọt hoặc phản ứng phải được làm lạnh vì phản ứng tỏa nhiệt mạnh.

CH₃CH₂OH + H₂SO₄ → CH₃CH₂OSO₃H + H₂O

Nếu nhiệt độ vượt quá 140 ℃, sản phẩm ethyl sulfat có xu hướng phản ứng với nguyên liệu ban đầu là ethanol dư, tạo ra diethyl ether. Nếu nhiệt độ vượt quá 170 ℃ trong lượng acid sulfuric dư đáng kể, ethyl sulfat sẽ phân hủy thành ethylen và acid sulfuric^[3][4].

Phản ứng

Cơ chế hình thành ethyl sulfat, diethyl ether và ethylen dựa trên phản ứng giữa ethanol và acid sulfuric, liên quan đến proton hóa ethanol để tạo thành ion oxoni^[5].

Ethyl sulfat tích tụ trong tóc sau khi uống rượu và việc phát hiện ra nó có thể được sử dụng như một dấu hiệu sinh học cho việc uống rượu^[6].

Muối

Ethyl sulfat có thể tồn tại ở dạng muối, chẳng hạn như natri ethyl sulfat, kali ethyl sulfat và canxi ethyl sulfat. Muối có thể được tạo thành bằng cách thêm muối carbonat, hoặc muối bicarbonat. Ví dụ, ethyl sulfat và kali carbonat tạo thành kali ethyl sulfat và kali bicarbonat^[7].

CH₃CH₂OSO₃H + K₂CO₃ → CH₃CH₂OSO₃K + KHCO₃

Xem thêm

• Dimethyl sulfit
• Etyl Axetat
• Methyl Fomat
• Etyl lactat
• Metyl acetat
• Etyl pentanoat
• Metyl sulfat
• Isopropyl acetat

Tham khảo

1. Frank C. Whitmore (2012). Organic Chemistry. Courier Corporation. ISBN 9780486311159.
2. Landau, Ralph (1971). Origin and Refining of Petroleum. ISBN 978-0-8412-0120-0.
3. Julius B. Cohen (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 5). Macmillan.
4. Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.
5. Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.
6. Cappelle, Delphine. “Assessment of ethyl sulphate in hair as a marker for alcohol consumption using liquid chromatography-tandem mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis. 10: 1566–1572.
7. Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.