Pyrrolysine

Pyrrolysine
Danh pháp IUPAC	N^6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
Nhận dạng
Số CAS	448235-52-7
PubChem	5460671
KEGG	C16138
ChEBI	21860
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
InChI	đầy đủ 1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
Thuộc tính
Khối lượng mol	255.313 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Pyrrolysine (ký hiệu Pyl hoặc O;^[1] được mã hóa bởi "codon dừng" hổ phách "UAG) là một axit ɑ-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein trong một số vi khuẩn và vi khuẩn và vi sinh vật cổ sinh mêtan;^[2][3] amino acid này không hiện diện ở người. Nó chứa một nhóm α-amino (ở dạng proton - ⁺NH3 trong điều kiện sinh học), một nhóm axit là carboxyl (ở dạng giảm proton –COO⁻ trong điều kiện sinh học). Chuỗi bên pyrroline của nó tương tự như lysine cơ bản và tích điện dương ở pH trung tính.

Di truyền

Gần như tất cả các protein được tạo ra chỉ bằng sử dụng 20 amino acid tiêu chuẩn. Hai amino acid bất thường được mã hóa bởi gen là là selenocysteine và pyrrolysine. Pyrrolysine được phát hiện vào năm 2002 tại trung tâm hoạt động của enzyme methyl-transferase từ loài vi sinh vật cổ sản xuất mêtan, Methanosarcina barkeri.^[4][5] amino acid này được mã hóa bởi UAG (thường là một codon dừng), sự tổng hợp và sử dụng pyrrolysine để xây dựng protein được trung gian thông qua bộ máy sinh học được mã hóa bởi nhóm gen pylTSBCD.^[3]

Cấu tạo

Như được xác định bởi kỹ thuật tinh thể học tia X ^[5] và khối phổ MALDI, pyrrolysine được tạo thành từ 4-methylpyrroline-5-carboxylate trong liên kết amide với ^ϵN của lysine.^[6]

Tổng hợp

Pyrrolysine được tổng hợp trong cơ thể (in vivo) bằng cách kết hợp hai phân tử L-lysine. Một phân tử lysine đầu tiên được chuyển thành (3R) -3-methyl-D-ornithine, sau đó được kết nối với lysine thứ hai. Một nhóm NH₂ được loại bỏ, sau đó là quá trình vòng hóa và loại nước để sinh ra L-pyrrolysine.^[7]

Chú thích

1. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
2. Richard Cammack biên tập (2009). “Newsletter 2009”. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Pyrrolysine.
3. ^ Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (ngày 1 tháng 1 năm 2010). “Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea”. Archaea. 2010: 1–14. doi:10.1155/2010/453642. ISSN 1472-3646. PMC 2933860. PMID 20847933.
4. Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. (ngày 24 tháng 5 năm 2002). “Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA”. Science. 296 (5572): 1459–1462. Bibcode:2002Sci...296.1459S. doi:10.1126/science.1069588. PMID 12029131.
5. ^ Hao, Bing; Gong; Ferguson; James; Krzycki; Chan (ngày 24 tháng 5 năm 2002). “A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science. 296 (5572): 1462–1466. Bibcode:2002Sci...296.1462H. doi:10.1126/science.1069556. PMID 12029132.
6. Soares, J. A.; Zhang, L; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. (ngày 4 tháng 11 năm 2005). “The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases”. The Journal of Biological Chemistry. 280 (44): 36962–36969. doi:10.1074/jbc.M506402200. PMID 16096277.
7. Gaston, Marsha A.; Zhang; Green-Church; Krzycki (ngày 31 tháng 3 năm 2011). “The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine”. Nature. 471 (7340): 647–50. Bibcode:2011Natur.471..647G. doi:10.1038/nature09918. PMC 3070376. PMID 21455182.