Tryptophan

L-Tryptophan
Danh pháp IUPAC	Tryptophan or (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Tên khác	2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Nhận dạng
Số CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
KEGG	D00020
ChEBI	27897
ChEMBL	54976
Mã ATC	N06AX02
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI	đầy đủ 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
UNII	8DUH1N11BX
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	Hòa tan được: 0.23 g/L ở 0 °C, 11.4 g/L ở 25 °C, 17.1 g/L ở 50 °C, 27.95 g/L ở 75 °C
Độ hòa tan	Tan trong alcohol, không tan trong chloroform.
Độ axit (pKa)	2.38 (carboxyl), 9.39 (amino)
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Tryptophan (IUPAC-IUBMB viết tắt: Trp hoặc W; IUPAC viết tắt: L-Trp hoặc D-Trp, bán dùng trong y tế như Tryptan) là một amino acid có công thức là C₁₁H₁₂N₂O₂, không có mùi và là một amino acid không thay thế được. Tryptophan chứa dị vòng indol. Trong hệ tiêu hoá tryptophan được tiêu hoá thành hai dị vòng là indol và xcatol.

Phân lập

Sự phân lập của tryptophan lần đầu tiên được báo cáo bởi Frederick Hopkins vào năm 1901 ^[1] thông qua quá trình thủy phân của casein. Từ 600 gram casein thô có được 4-8 gram tryptophan ^[2]

Sinh tổng hợp và sản xuất công nghiệp

Thực vật và vi sinh vật thường tổng hợp tryptophan từ acid shikimic hoặc anthranilate.^[3] Sau đó ngưng tụ với phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), tạo ra pyrophosphate như một sản phẩm phụ. Sau khi mở vòng của phân nưa ribose và sau khử decarboxylation, sẽ sản xuất ra indole-3-glycerinephosphate, rồi chuyển thành indol. Sau cùng, synthase tryptophan xúc tác sự hình thành của tryptophan từ indole và các amino acid serine.

Sản xuất công nghiệp của tryptophan cũng là sinh tổng hợp và được dựa trên quá trình lên men của serine và indole bằng cách sử dụng các vi khuẩn hoang dã hoặc biến đổi gen như B. amyloliquefaciens, B. subtilis, C. glutamicum hoặc E. coli. Các chủng mang đột biến hoặc ngăn chặn sự tái hấp thu các amino acid thơm. Việc chuyển đổi được xúc tác bởi các enzyme synthase tryptophan.^[4][5][6]

Nguồn thực phẩm

Tryptophan là một thành phần có mặt trong hầu hết các loại thực phẩm có protein. Nó đặc biệt phong phú trong sôcôla, yến mạch, chà là khô, sữa, sữa chua, pho mát, thịt đỏ, trứng, cá, gia cầm, mè, đậu xanh, hạt hướng dương, hạt bí đỏ, tảo spirulina, chuối, và đậu phộng.^[7] Người ta tin rằng gà tây có một hàm lượng cao tryptophan, lượng tryptophan trong thịt gà tây điển hình plp cho hầu hết các gia cầm.^[8] Ngoài ra còn có một số quan điểm cho rằng protein thực vật thiếu tryptophan; trên thực tế, tryptophan có mặt với hàm lượng đáng kể ở hầu hết các protein thực vật, thậm chí một số thực vật còn phong phú tryptophan.

Tham khảo

1. Hopkins FG, Cole SW (1901). “A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion”. J. Physiol. (Lond.). 27 (4–5): 418–28. PMC 1540554. PMID 16992614.
2. Bản mẫu:OrgSyn
3. Radwanski ER, Last RL (1995). “Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics”. Plant Cell. 7 (7): 921–34. doi:10.1105/tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID 7640526.
4. Ikeda M (2002). “Amino acid production processes”. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology. 79: 1–35. doi:10.1007/3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523387.
5. Becker J, Wittmann C (2012). “Bio-based production of chemicals, materials and fuels -Corynebacterium glutamicum as versatile cell factory”. Curr. Opin. Biotechnol. 23 (4): 631–40. doi:10.1016/j.copbio.2011.11.012. PMID 22138494.
6. Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP (2008). “Engineering the spatial organization of metabolic enzymes: mimicking nature's synergy”. Curr. Opin. Biotechnol. 19 (5): 492–9. doi:10.1016/j.copbio.2008.07.006. PMID 18725290.
7. “Tryptophan background”. Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 6 năm 2011. Truy cập ngày 9 tháng 6 năm 2014.
8. Joanne Holden, Nutrient Data Laboratory, Agricultural Research Service. “USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 22”. United States Department of Agriculture. Truy cập ngày 29 tháng 11 năm 2009.