Stibophen

Stibophen
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	P02BX03 (WHO) ;
Các định danh
	Tên IUPAC Pentasodium 2-(2-oxido-3,5-disulfonatophenoxy)-1,3,2-benzodioxastibole-5,7-disulfonate;
Số đăng ký CAS	23940-36-5;
PubChem CID	16683091;
ChemSpider	17615576;
ECHA InfoCard	100.007.630
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C12H4Na5O16S4Sb
Khối lượng phân tử	769.12 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C1=C(C=C2C(=C1S(=O)(=O)[O-])O[Sb](O2)OC3=CC(=CC(=C3[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+];
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/2C6H6O8S2.5Na.7H2O.Sb/c27-4-1-3(15(9,10)11)2-5(6(4)8)16(12,13)14;;;;;;;;;;;;;/h21-2,7-8H,(H,9,10,11)(H,12,13,14);;;;;;71H2;/q;;5+1;;;;;;;;+3/p-8; Key:ZDDUXABBRATYFS-UHFFFAOYSA-F;
(kiểm chứng)

Stibophen là một loại thuốc chống giun được phân loại là hợp chất antimon và được sử dụng để điều trị bệnh sán máng ^[1] bằng cách tiêm bắp.

Cơ chế hoạt động

Stibophen ức chế enzym phosphofructokinase, mà giun cần cho đường phân,^[2] ít nhất một phần bằng cách gắn với nhóm sulfhydryl (–SH) của enzym.^[3] Ức chế đường phân làm tê liệt giun, làm mất sự bám vào thành tĩnh mạch mạc treo và trải qua sự chuyển đổi gan, chết, và bị thực bào bởi các tế bào gan.^{[cần dẫn nguồn]}

Tham khảo

^ Miller, M. J.; Lyon, H. P. (1955). “Treatment of vesical schistosomiasis with stibophen”. The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 4 (6): 1049–1056. PMID 13268811.
^ Bueding, E.; Mansour, J. M. (1957). “The relationship between inhibition of phosphofructokinase activity and the mode of action of trivalent organic antimonials on Schistosoma mansoni”. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 12 (2): 159–165. PMC 1509678. PMID 13446367.
^ Su, J. G.; Mansour, J. M.; Mansour, T. E. (1996). “Purification, kinetics and inhibition by antimonials of recombinant phosphofructokinase from Schistosoma mansoni”. Molecular and biochemical parasitology. 81 (2): 171–178. doi:10.1016/0166-6851(96)02702-8. PMID 8898332.

[1] Miller, M. J.; Lyon, H. P. (1955). “Treatment of vesical schistosomiasis with stibophen”. The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 4 (6): 1049–1056. PMID 13268811.

[2] Bueding, E.; Mansour, J. M. (1957). “The relationship between inhibition of phosphofructokinase activity and the mode of action of trivalent organic antimonials on Schistosoma mansoni”. British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 12 (2): 159–165. PMC 1509678. PMID 13446367.

[3] Su, J. G.; Mansour, J. M.; Mansour, T. E. (1996). “Purification, kinetics and inhibition by antimonials of recombinant phosphofructokinase from Schistosoma mansoni”. Molecular and biochemical parasitology. 81 (2): 171–178. doi:10.1016/0166-6851(96)02702-8. PMID 8898332.

[1]

[2]

[3]

Dữ liệu lâm sàng

Mã ATC	P02BX03 (WHO)
Các định danh
Tên IUPAC Pentasodium 2-(2-oxido-3,5-disulfonatophenoxy)-1,3,2-benzodioxastibole-5,7-disulfonate
Số đăng ký CAS	23940-36-5
PubChem CID	16683091
ChemSpider	17615576
ECHA InfoCard	100.007.630
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₂H₄Na₅O₁₆S₄Sb
Khối lượng phân tử	769.12 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C1=C(C=C2C(=C1S(=O)(=O)[O-])O[Sb](O2)OC3=CC(=CC(=C3[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/2C6H6O8S2.5Na.7H2O.Sb/c27-4-1-3(15(9,10)11)2-5(6(4)8)16(12,13)14;;;;;;;;;;;;;/h21-2,7-8H,(H,9,10,11)(H,12,13,14);;;;;;71H2;/q;;5+1;;;;;;;;+3/p-8 Key:ZDDUXABBRATYFS-UHFFFAOYSA-F
(kiểm chứng)