Sulfanilamide

Sulfanilamide

Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Thông tin thuốc cho người dùng
Mã ATC	J01EB06 (WHO) D06BA05 (WHO) QJ01EQ06
Các định danh
Tên IUPAC 4-aminobenzenesulfonamide
Số đăng ký CAS	63-74-1
PubChem CID	5333
DrugBank	DB00259^Y
ChemSpider	5142^Y
Định danh thành phần duy nhất	21240MF57M
KEGG	D08543^Y
ChEBI	CHEBI:45373^Y
ChEMBL	CHEMBL21^Y
NIAID ChemDB	019103
ECHA InfoCard	100.000.513
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C6H8N2O2S
Khối lượng phân tử	172.20 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Tỉ trọng	1.08 g/cm^3
Điểm nóng chảy	165 °C (329 °F)
SMILES O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10)^Y Key:FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Sulfanilamide (cũng viết là sulphanilamide) là một chất kháng khuẩn sulfonamit. Về mặt khoa học, nó là một hợp chất hữu cơ bao gồm anilin được dẫn xuất với một nhóm sulfonamit^[1]. Sulanilamide dạng bột được sử dụng trong Chiến tranh thế giới II để giảm tỷ lệ nhiễm bệnh và góp phần làm giảm đáng kể tỷ lệ tử vong so với các cuộc chiến trước đây^[2][3]. Các kháng sinh hiện đại đã thay thế sulfanilamide trên chiến trường; Tuy nhiên, sulfanilamide vẫn được sử dụng để điều trị nhiễm nấm âm đạo^[4].

Thuật ngữ "sulfanilamide" cũng được sử dụng để mô tả một họ các phân tử chứa các nhóm chức năng này. Những ví dụ bao gồm:

• Furosemide, một thuốc lợi tiểu tuần hoàn
• Sulfadiazine, kháng sinh
• Sulfamethoxazole, kháng sinh

Cơ chế hoạt động

Là một kháng sinh sulfonamit, sulfanilamide hoạt động bằng cách ức chế cạnh tranh (tức là, bằng cách hoạt động như một chất nền tương tự) các phản ứng enzym liên quan đến axit para-aminobenzoic (PABA)^[5]. PABA là cần thiết trong các phản ứng enzyme tạo ra axit folic, hoạt động như một coenzyme trong việc tổng hợp purin và pyrimidin. Động vật có vú không tổng hợp axit folic của mình nên không bị ảnh hưởng bởi các chất ức chế PABA, loại trừ các vi khuẩn có chọn lọc.

Lịch sử

Sulfanilamide được chuẩn bị vào năm 1908 bởi nhà hoá học người Áo Paul Josef Jakob Gelmo (1879-1961^[6]) như là một phần của luận văn của ông về bằng tiến sĩ từ Technische Hochsschule Vienna, Áo^[7]. Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1909^[8].

Gerhard Domagk, người chỉ đạo thử nghiệm Prontosil vào năm 1935^[9] và Jacques và Thérèse Tréfouël, cùng với Federico Nitti và Daniel Bovet trong phòng thí nghiệm của Ernest Fourneau tại Viện Pasteur, xác định sulfanilamide là dạng hoạt hóa^[10] thường được ghi nhận với khám phá sulfanilamide như là một chất điều trị hóa học. Domagk đã được trao giải Nobel cho công trình của ông^[11].

Tham khảo

1. Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. “Chemotherapeutics”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_173. ISBN 978-3-527-30673-2.
2. “History of WWII Medicine”. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 6 năm 2016.
3. “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 12 năm 2013. Truy cập ngày 19 tháng 4 năm 2017.
4. “sulfanilamide”. Truy cập 22 tháng 4 năm 2017.
5. Michael Kent, Advanced Biology, Oxford University Press, 2000, p. 46 ISBN 978-0-19-914195-1
6. Biography of Paul Gelmo: Encyclopedia.com.
7. Paul Gelmo (ngày 14 tháng 5 năm 1908) "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure," Journal für Praktische Chemie, 77: 369-382.
8. On ngày 18 tháng 5 năm 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
9. G. Domagk, "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen", Deutsche Medizinische Wochenschrift, 61, feb. 15, 1935, p. 250.
10. J. et T. Tréfouël, F. Nitti and D. Bovet, "Activité du p-aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin", C. R. Soc. Biol., 120, nov. 23, 1935, p. 756.
11. (tiếng Pháp) Daniel Bovet, "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927-1932)", in Une chimie qui guérit: Histoire de la découverte des sulfamides, Coll. "Médecine et Société", Payot, Paris, 1988, p. 307.

Bản mẫu:Sulfonamide và trimethoporim