Sulfamethoxazole

Sulfamethoxazole

Dữ liệu lâm sàng
Danh mục cho thai kỳ	C (Au, U.S.)
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	J01EC01 (WHO) QJ01EQ11
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương	70%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan acetylation và glucuronidation
Chu kỳ bán rã sinh học	10 hours
Bài tiết	Thận
Các định danh
Tên IUPAC 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
Số đăng ký CAS	723-46-6
PubChem CID	5329
DrugBank	APRD00076
ChemSpider	5138
ECHA InfoCard	100.010.877
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C10H11N3O3S
Khối lượng phân tử	253.279 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	169 °C (336 °F)
SMILES CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
(kiểm chứng)

Sulfamethoxazole (viết tắt SMX^[1][2] và dạng ít phổ biến hơn^[3] SMZ^[4][5][6]) là một kháng sinh sulfonamide có tác dụng kiềm khuẩn. Nó thường được sử dụng hiệp lực với trimethoprim theo tỉ lệ 5:1 trong hợp chất co-trimoxazole (viết tắt SXT, SMX-TMP và SMZ-TMP,^[7] hay TMP-SMX và TMP-SMZ), được biết dưới tên thương mại là Bactrim, Septrin, hay Septra; ở Đông Âu kháng sinh này được bán trên thị trường dưới cái tên Biseptol. Đây là kháng sinh chính chống lại các thể nhiễm khuẩn do Streptococcus, Staphylococcus aureus (bao gồm MRSA), Escherichia coli, Haemophilus influenzae, và các vi khuẩn kỵ khí ở miệng. Thuốc này thường được dùng trị nhiễm trùng đường tiểu. Ngoài ra, nó có thể được dùng thay thế amoxicillin để trị viêm xoang. Thuốc này còn được dùng chữa toxoplasmosis.

Chú thích

1. PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", PubChem, National Center for Biotechnology Information (NCBI), National Library of Medicine (NLM), National Institutes of Health (NIH)
2. ChemDB. "Sulfamethoxazole" Lưu trữ 2012-12-15 tại Archive.today, ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)
3. "SMZ" is not found in databases, but often seen in the published literature; it could however be confused with sulfamethazine, also seen abbreviated SMZ.
4. Ma, M.; Cheng, Y.; Xu, Z.; Xu, P.; Qu, H.; Fang, Y.; Xu, T.; Wen, L. (2007). “Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug”. European journal of medicinal chemistry. 42 (1): 93–8. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. PMID 17095123.
5. Garg, S.K.; Ghosh, S.S.; Mathur, V.S. (1986). “Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers”. International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 24 (1): 23–5. PMID 3485584.
6. SMZ in Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" at ncbi.nlm.nih.gov
7. SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" Lưu trữ 2009-02-08 tại Wayback Machine at nlm.nih.gov