Tafenoquine

Tafenoquine

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	Etaquine,[1] WR 238605,[1] SB-252263
Mã ATC	P01BA07 (WHO)
Các định danh
Tên IUPAC N-[2,6-Dimethoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
Số đăng ký CAS	106635-80-7
PubChem CID	115358
ChemSpider	103196^Y
Định danh thành phần duy nhất	262P8GS9L9
KEGG	D10490^N
ChEBI	CHEBI:135752
ChEMBL	CHEMBL298470^Y
NIAID ChemDB	006901
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C24H28F3N3O3
Khối lượng phân tử	463.493 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES FC(F)(F)c3cc(Oc1c(OC)cc(NC(C)CCCN)c2nc(OC)cc(c12)C)ccc3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C24H28F3N3O3/c1-14-11-20(32-4)30-22-18(29-15(2)7-6-10-28)13-19(31-3)23(21(14)22)33-17-9-5-8-16(12-17)24(25,26)27/h5,8-9,11-13,15,29H,6-7,10,28H2,1-4H3^Y Key:LBHLFPGPEGDCJG-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Tafenoquine, được bán dưới tên thương hiệu Krintafel, là một loại thuốc 8-aminoquinoline được sản xuất bởi GlaxoSmithKline để điều trị bệnh sốt rét, cũng như phòng chống sốt rét.^[2][3]

Chỉ định cho tafenoquine là điều trị các giai đoạn hypnozoite của Plasmodium vivax và Plasmodium ovale chịu trách nhiệm tái phát các loài sốt rét này ngay cả khi các giai đoạn máu được loại bỏ thành công. Điều này hiện chỉ đạt được bằng cách sử dụng primaquine hàng ngày trong 14 ngày. Ưu điểm chính của tafenoquine là nó có thời gian bán hủy dài (2 Tuần 3) và do đó, một điều trị duy nhất có thể đủ để loại bỏ hypnozoites. Phác đồ ngắn hơn đã được mô tả là một lợi thế.^[4]

Giống như primaquine, tafenoquine gây tan máu ở những người bị thiếu G6PD.^[2] Thật vậy, thời gian bán hủy dài của tafenoquine cho thấy cần phải cẩn thận để đảm bảo rằng những người bị thiếu G6PD nghiêm trọng không nhận được thuốc.

Liều tafenoquine chưa được thiết lập vững chắc, nhưng để điều trị sốt rét do Plasmodium vivax, liều 800 mg trong ba ngày đã được sử dụng.^[5]

Năm 2018, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã phê duyệt tafenoquine liều duy nhất để chữa trị triệt để (phòng ngừa tái phát) bệnh sốt rét do Plasmodium vivax ^[6].

Hóa học lập thể

Tafenoquine chứa một stereocenter và bao gồm hai enantiomers. Đây là hỗn hợp của dạng (R)- và (S)-:

Thuốc đối kháng của tafenoquine
liên_kết= </br> (R) -Form	liên_kết= </br> (S) -Form

Từ đồng nghĩa

• Etaquine (tên chung do WRAIR đề xuất, sau đó bị CDER từ chối)

Tên thương mại

• Kozenis ® (Úc) ^[7]
• Krintafel ® (Hoa Kỳ) ^[8]

Tham khảo

1. ^ Peters W (1999). "The evolution of tafenoquine--antimalarial for a new millennium?". J R Soc Med. Quyển 92 số 7. tr. 345–352. doi:10.1177/014107689909200705. PMC 1297286. PMID 10615272.
2. ^ Shanks GD; Oloo AJ; Aleman GM; và đồng nghiệp (2001). "A New Primaquine Analogue, Tafenoquine (WR 238605), for prophylaxis against Plasmodium falciparum malaria". Clin Infect Dis. Quyển 33 số 12. tr. 1968–74. doi:10.1086/324081. JSTOR 4482936. PMID 11700577.
3. Lell B; Faucher JF; Missinou MA; và đồng nghiệp (2000). "Malaria chemoprophylaxis with tafenoquine: a randomised study". Lancet. Quyển 355 số 9220. tr. 2041–5. doi:10.1016/S0140-6736(00)02352-7. PMID 10885356.
4. Elmes NJ, Nasveld PE, Kitchener SJ, Kocisko DA, Edstein MD (tháng 11 năm 2008). "The efficacy and tolerability of three different regimens of tafenoquine versus primaquine for post-exposure prophylaxis of Plasmodium vivax malaria in the Southwest Pacific". Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. Quyển 102 số 11. tr. 1095–101. doi:10.1016/j.trstmh.2008.04.024. PMID 18541280.
5. Nasveld P, Kitchener S (2005). "Treatment of acute vivax malaria with tafenoquine". Trans R Soc Trop Med Hyg. Quyển 99 số 1. tr. 2–5. doi:10.1016/j.trstmh.2004.01.013. PMID 15550254.
6. "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". www.accessdata.fda.gov. Truy cập ngày 23 tháng 7 năm 2018.
7. "Kozenis (tafenoquine) approved by the Australian Therapeutic Goods Administration for the radical cure of P. vivax malaria" (Thông cáo báo chí). Medicines for Malaria Venture. ngày 21 tháng 9 năm 2018. Truy cập ngày 15 tháng 10 năm 2018.
8. "US FDA approves Krintafel (tafenoquine) for the radical cure of P. vivax malaria" (Thông cáo báo chí). Medicines for Malaria Venture. ngày 20 tháng 7 năm 2018. Truy cập ngày 15 tháng 10 năm 2018.