2-feniletanol| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|
| Massa molecular | 122,073 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | acàcia borda, Prunus dulcis, Gonioctena viminalis, Zingiber mioga, Pota de cavall, Camellia sinensis, Eremothecium gossypii, Jasminum polyanthum, Jasminum sambac, Gardenia jasminoides, peònia asiàtica, dacsa, Rooibos, peònia de jardí, Inula racemosa, Chaetomium globosum, Osmorhiza aristata, Platostoma africanum, Achillea cuneatiloba, Vitis rotundifolia, Daphne odora, murtra, Swertia japonica, Averrhoa carambola, Peristeria elata, albercoquer, presseguer, prunera, Decalepis hamiltonii, Erucaria microcarpa, Cinnamomum zeylanicum, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, cacau, Amorphophallus eichleri, Monosis parishii, Saussurea involucrata, Solanum stuckertii, Solanum incisum, Gymnodinium nagasakiense, Populus tristis, Plumeria rubra, hisop, Freesia hybrida, sindriera, Juglans nigra, Passiflora incarnata, Aster scaber, Trèvol de prat, Hesperis matronalis, Rosa centifolia, Ou del diable, nim, Polygala senega, Rhanterium epapposum, regalèssia, Segura, Phyla nodiflora, abellera aranyosa, Cichorium endivia, ilang-ilang, Ambrosiozyma monospora, Scutellaria baicalensis, Eremothecium ashbyi, Syzygium jambos, espinac de Ceilan, Achillea abrotanoides, colza, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, Castanopsis cuspidata, melissa, guinder, Xuclamel japonès, llimona indonèsia, mandariner, Nicotiana bonariensis, Nicotiana langsdorffii, Rhodiola rosea, Viscum articulatum, butxú, Aspergillus niger, Bidens pilosa, Candida tropicalis, Cedronella, Cimicifuga simplex, Coniothyrium, carxofera, Gaillardia aestivalis, Lavandula stoechas, Pichia membranaefaciens, Populus ciliata, Rosa damascena, Zygosaccharomyces rouxii, blat xeixa, Streptomyces fimicarius, Artemisia capillaris, cerfull bord, Grosmannia clavigera, Dactylanthus taylorii, Fusarium solani, Ips cembrae, alfals, Pichia membranifaciens, Vaccinium macrocarpon, Alliaria petiolata, Saccharomyces cerevisiae, Populus candicans, Rosmarinus officinalis, Aranja, Cnicus benedictus, Vaccinium vitis-idaea, mango comú, cirerer, escheríchia coli, cebera, Papaier, Dianthus caryophyllus, Cornus officinalis, alfàbrega, magraner, Saxifraga stolonifera, tabaquera, Safranera, boixerola, Schisandra chinensis, Couroupita guianensis, Magnolia obovata, Mimusops elengi, Rosa gàl·lica, card beneit, Karenia mikimotoi, Citrus × deliciosa, canyeller, Actaea simplex, Brassica rapa, Populus balsamifera, herbacol, tomàquet, Pomera, Sauromatum venosum, Vachellia rigidula, Lucensosergia lucens, àlber, Populus trichocarpa, gatzerí, Aspilia paludosa, Sphagneticola trilobata, Scleromitrion diffusum, Trifolium glanduliferum, Pomera comuna i Vitis vinifera
|
|---|
| Rol | agent antiinfecciós local, desinfectant, conservants farmacèutics i metabòlit primari |
|---|
|
| Fórmula química | C₈H₁₀O |
|---|
 |
| SMILES canònic | |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
|
| Punt de fusió | −27 ℃ |
|---|
| Punt d'ebullició | 218 ℃ |
|---|
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () |
|
| amargor |
El 2-feniletanol o alcohol feniletílic és un compost orgànic amb la fórmula C₈H10O. Pur, és un líquid incolor lleugerament soluble en aigua. És el component majoritari de l'oli essencial de rosa, però es pot trobar en la major part d'olis essencials i presenta una olor floral agradable, per la qual cosa es fa servir en perfumeria.
El 2-feniletanol es pot preparar al laboratori mitjançant la reacció de bromur de fenilmagnesi i òxid d'etilè:
- C₆H₅MgBr + CH₂CH₂O → C₆H₅CH₂CH₂OMgBr
- C₆H₅CH₂CH₂OMgBr + H+ → C₆H₅CH₂CH₂OH
A nivell industrial, l'alcohol feniletílic es prepara a través de dues rutes. La mes comuna és la reacció de Friedel-Crafts entre benzè i òxid d'etilè en presència de triclorur d'alumini.
- C₆H₆ + CH₂CH₂O + AlCl₃ → C₆H₅CH₂CH₂OAlCl₂ + HCl
La reacció genera l'alcòxid d'alumini que s'hidrolitza per generar el producte desitjat. El producte secundari principal és difeniletà, que es pot evitar emprant un excés de benzè. La hidrogenació d'òxid d'estirè també genera 2-feniletanol.[1]
El 2-feniletanol també es pot produir mitjançant la bioconversió de L-fenilalanina, emprant llevat Saccharomyces cerevisiae immobilitzat.[2]
- ↑ Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 4a edició. Weinheim: Wiley-VCH, 2001, p. 98-99. ISBN 3-527-30364-2.
- ↑ Eshkol, N.; Sendovski, M.; Bahalul, M.; Katz-Ezov, T.; Kashi, Y.; Fishman, A. «Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant strain». Journal of Applied Microbiology, 106, 2, 2-2009, pàg. 534-542. DOI: 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x.
