Ciclohexanona

Infotaula de compost químicCiclohexanona
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular98,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Zingiber mioga, endívia, Gossypium hirsutum, Gymnodinium nagasakiense, Ilex chinensis, arbre del te, Tamarix aphylla, Caenorhabditis elegans, mango comú, Phaseolus vulgaris i Karenia mikimotoi Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CCC(=O)CC1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,95 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat15 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,87 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−45 °C
−26 °C
−31 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició156 °C (a 760 Torr)
155,43 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,87 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor5 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,1 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat9,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps100 mg/m³ (10 h, cap valor)
200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat111 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH2.814 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
combustible líquid de classe II Modifica el valor a Wikidata

La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]

Producció

[modifica]

La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]

C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O

Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.

Usos

[modifica]

La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.

Seguretat

[modifica]

Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.

Referències

[modifica]
  1. ↑ 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217