El 1959, quan era estudiant de secundària, va ser descoberta pel director František Čáp. Aquest en va veure una foto de portada d'una revista juvenil amb un grup de ballarins i va decidir proposar-li de treballar a la pel·lícua Vrata ostaju otvorena.[3] Després d'aparèixer en alguns films més, Dravić va decidir dedicar-se a la interpretació a temps complet, i així es va matricular a la Fakultet dramskih umetnosti.
El punt d'inflexió va ser el 1962 quan va guanyar el Golden Arena a la millor actriu pel seu paper en el film Prekobrojna de Branko Bauer, que en va fer la primera estrella femenina del cinema iugoslau. Al llarg de la seva carrera, va guanyar cinc Silver Arena (per papers d'actriu de repartiment) i dos Golden Arena per papers d'actriu principal.[4]
La carrera de Milena Dravić va ser solida, prolífica i versàtil. Les seves interpretacions són memorables i versemblants, ja fos en el paper d'heroïnatràgica d'epopeies sobre la Segona Guerra Mundial, de personatge excèntric en pel·lícules experimentals com WR: Mysteries of the Organism, o en comèdies romàntiques. Va destacar especialment en aquesta darrera faceta durant les dècades del 1970 i 1980. Va guanyar el premi a la millor actriu de repartiment al 33è Festival Internacional de Cinema de Canes el 1980 per Poseban tretman.[5]
Per les seves interpretacions i contribucions a la cinematografia nacional, va rebre el prestigiós premi Pavle Vujisić l'agost de 1994.[6] El 15 de desembre de 2017, va ser guardonada amb el prestigiós Dobričin prsten, considerat el premi més prestigiós del teatre serbi.[7]
Milena Dravić es va casar tres vegades. El seu tercer marit era l'actor serbi Dragan Nikolić, amb qui havia copresentat el popular programa de televisió dels anys 1970 Obraz uz obraz.