Butyllithium

Butyllithium
hexamer butyllithia
Obecné
Systematický název	Butyllithium
Anglický název	Butyllithium
Německý název	Butyllithium
Funkční vzorec	CH3CH2CH2CH2Li
Sumární vzorec	C4H9Li
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	109-72-8
PubChem	61028
SMILES	CCCC[Li]
InChI	InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	64,06 g/mol
Teplota tání	−76 °C
Teplota varu	rozklad
Hustota	0,680 g/cm^3
Rozpustnost ve vodě	reaguje s vodou, rozpustné v diethyletheru
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Butyllithium (C₄H₉Li) je organokovová sloučenina lithia a butanu. Je nestabilní.

Použití

Butyllithium se většinou používá jako roztok. Je také dostupné jako nejčastěji 15% nebo 25% roztok v alkanech (pentan, hexan nebo heptan), roztok je většinou světle žlutý. Byly také připraveny roztoky v diethyletheru a tetrahydrofuranu, ale nejsou dostatečně stabilní.

Používá se jako iniciátor polymerizace elastomerů, například polybutadienu a butadien-styrenových kaučuků. Také se používá jako silná zásada v organické syntéze v chemickém průmyslu i v laboratoři.

Převážně se používá pro anionickou polymerizaci dienů, například buta-1,3-dienu:

C₄H₉Li + CH₂=CH-CH=CH₂ → C₄H₉-CH₂-CH=CH-CH₂Li

Butyllithium lze použít i k polymerizaci ethenu a isoprenu.

Výroba

Ročně se vyrobí asi 1 800 tun butyllithia.^[zdroj?]

Obecná výroba organokovových sloučenin lithia probíhá dle rovnice:

RX + 2Li → LiR + LiX

Kdy alkylhalogen reaguje s atomárním lithiem, které se oxiduje za vzniku organokovové sloučeniny a soli. V případě butyllithia se pak k přípravě používá primárně 1-butylbromid. Výsledkem reakce je butyllithium a bromid lithný. Reakce probíhá dle následující rovnice:

BuBr + 2Li → LiBu + LiBr

Příprava

Butyllithium se nejčastěji připravuje reakcí 1-brombutanu nebo 1-chlorbutanu s lithiem:

2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX, kde X je Cl nebo Br.

Lithium používané v této reakci obsahuje 1 % až 3 % sodíku. Roztoky používané v této reakci obsahují benzen, cyklohexan a diethylether.

Pokud je prekurzorem brombutan, produkt je homogenní roztok butyllithia a bromidu lithného s malým množstvím oktanu. V případě použití chlorbutanu jako prekurzoru vzniká směs butyllithia a chloridu lithného.

Bezpečnost

Alkyly lithia se skladují v atmosféře inertního plynu, aby nedošlo ke snížení reaktivity, protože reagují s vodou:

C₄H₉Li + H₂O → C₄H₁₀ + LiOH

a s oxidem uhličitým:

C₄H₉Li + CO₂ → C₄H₉CO₂Li.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku n-Butyllithium na anglické Wikipedii.

1. Butyllithium. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Související články

• terc-Butyllithium

Externí odkazy

Portály: Chemie | Biologie