Callow studierte an der Queen’s University in Belfast. Ein Brief an den damaligen Theaterleiter Laurence Olivier führte dazu, dass dieser ihm eine erste Anstellung am Old Vic Theatre als Kassierer verschaffte.[1] In dieser Umgebung entschied sich Callow bald für eine Laufbahn als Schauspieler und war zunächst als Bühnenschauspieler tätig. 1979 verkörperte er in der Uraufführung von Peter Shaffers Drama Amadeus die Titelrolle des Wolfgang Amadeus Mozart.[2] Eine seiner ersten Filmrollen hatte er fünf Jahre später in Miloš Formans preisgekrönter Verfilmung Amadeus, in dieser verkörperte er allerdings mit Emanuel Schikaneder eine andere Figur.
Im Fernsehen trat er 1984 in der britischen SitcomChance in a Million in der Hauptrolle des Tom Chance auf, der immer wieder in aberwitzige Situationen gerät. In der Fantasyserie Outlander war er zwischen 2014 und 2016 in einer wiederkehrenden Rolle als Duke of Sandringham zu sehen. Als Gaststar wirkte er an bekannten britischen Serien wie Doctor Who, Inspector Barnaby und Agatha Christie’s Poirot mit. Bis heute ist er, meist als profilierter Nebendarsteller, in vielen britischen Film- und Fernsehproduktionen zu sehen.
1991 drehte er mit Die Ballade vom traurigen Café seinen bisher einzigen Film als Regisseur. Der Film nahm am Wettbewerb der Berlinale 1991 teil. Daneben hat er bei zahlreichen Theaterstücken am Londoner West End sowie auch bei einigen Opernproduktionen bereits Regie geführt.[3]
Callow betätigt sich seit den 1980er-Jahren zusätzlich als Autor und verfasste unter anderem biografische Werke über Oscar Wilde, Charles Laughton, Orson Welles und Charles Dickens. Er schreibt auch als thematischer Kolumnist der britischen Tageszeitung The Guardian.
Im Jahr 1999 wurde Callow mit dem Order of the British Empire ausgezeichnet. 2016 heiratete Callow auf Mykonos seinen Lebensgefährten Sebastian Fox.[4]
1986: The Infernal Machine (La Machine infernal) von Jean Cocteau; Regie; mit Lambert Wilson (Ödipus), Maggie Smith (Jocaste); Lyric Theatre, Hammersmith, London
↑Simon Callow: From the scatological to the sublime: why Amadeus strikes a chord. In: The Guardian. 22. Oktober 2016, ISSN0261-3077 (theguardian.com [abgerufen am 11. Juni 2023]).
↑Simon Callow. Abgerufen am 11. Juni 2023 (amerikanisches Englisch).