La Coupe Pro Bowl de Trinité-et-Tobago (Digicel Pro Bowl) fut créé en 2001 après l'arrivée du professionnalisme dans le championnat. Cette coupe reprend le modèle de la Coupe à élimination directe, sponsorisé par Digicel.
Année | Vainqueur | Finaliste | Score |
2001 | W Connection | San Juan Jabloteh | 2 - 1 |
2002 | W Connection | Caledonia AIA | 4 - 2 |
2003 | San Juan Jabloteh | ? - ? | |
2004 | W Connection | San Juan Jabloteh | 2 - 2 (?-? tab) |
2005 | San Juan Jabloteh | W Connection | 1 - 0 |
2006 | San Juan Jabloteh | W Connection | 0 - 0 (?-? tab) |
2007 | W Connection | St. Ann's Rangers | 2 - 2 (?-? tab) |
2008 | Caledonia AIA | Defence Force | 2 - 0 |
2009 | Joe Public | Caledonia AIA | 1 - 1 (5-3 tab) |
2010 | non joué | ||
2011 | Joe Public | W Connection | 1 - 0 |
2012 | Defence Force | Caledonia AIA | 5 - 2 |