Karena dituntut oleh keadaan ekonomi keluarga, Kim Yoon Hee (Park Min Young) menyamar sebagai seorang pria yang bekerja di sebuah toko buku, menyalin buku-buku bagi para bangsawan. Yoon Hee memutuskan untuk mengikuti ujian yang diperuntukkan bagi para bangsawan guna menjadi pegawai pemerintahan. Hal ini jugalah yang membawa Yoon Hee bertemu dengan Lee Sun Joon (Micky Park Yoo Chun), putra dari Menteri Negara yang memimpin fraksi Noron. Sun Joon menjebak Yoon Hee untuk mengikuti ujian sehingga mereka berdua diterima masuk ke sekolah Sungkyunkwan. Wanita dilarang untuk memasuki sekolah tersebut, sehingga Yoon Hee harus berhati-hati, terlebih lagi ketika dia harus berhadapan dengan presiden organisasi kesiswaan, Ha In Soo, menerima keisengan dari kakak kelas Gu Yong Ha, menghindari teman sekamar Moon Jae Shin yang galak, sekaligus berusaha mengendalikan rasa cinta yang bertumbuh untuk Lee Sun Joon, yang juga merupakan teman sekamarnya. Bersama, mereka bertumbuh dan belajar dalam harapan untuk membangun Joseon yang lebih baik.