Beclamide

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Beclamide
Nome IUPAC
N-benzil-3-cloropropanammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H12ClNO
Massa molecolare (u)197,661
Numero CAS501-68-8
Numero EINECS207-927-1
Codice ATCN03AX30
PubChem10391
DrugBankDBDB09011
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)CCCl
Dati farmacocinetici
MetabolismoOssidazione a 4-idrossibeclamide (c. 56%)[1]
Escrezioneurine[1]
Indicazioni di sicurezza
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La beclamide è un farmaco che in passato veniva utilizzato nel controllo dei disordini comportamentali in soggetti non epilettici e nelle forme di epilessia tonico-clonica e psicomotoria.[2][3][4][5]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene rapidamente assorbito e distribuito nell'organismo. Il legame con le proteine plasmatiche è del 45-50%
L'eliminazione è renale e completa entro 48 ore.[6] Meno dell'1% della dose è escreta immodificata. I metaboliti principali sono la N-(4-idrossibenzil)-3-cloropropionamide (4-idrossibeclamide), l'acido ippurico e l'acido benzoico.[7][8]

Usi clinici

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Il farmaco trova indicazione come sedativo ed anticonvulsivante.[9][10][11]
Fu impiegato soprattutto negli anni 50 per le sue proprietà anticonvulsivanti e nel trattamento delle crisi generalizzate tonico-cloniche.[5] Non ha alcuna efficacia nelle crisi di assenza. Negli anni 90 si è manifestato nuovamente un certo interesse per il farmaco per le sue proprietà psichiatriche come coadiuvante nel trattamento della schizofrenia[12] e nel contenimento dei comportamenti socialmente offensivi.[13]

Controindicazioni

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Oltre che nel caso di accertata ipersensibilità alla molecola, la beclamide è controindicata nei soggetti affetti da insufficienza epatica.

Effetti collaterali ed indesiderati

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Il farmaco può causare vertigini, stato di irritabilità nervosa, disturbi della funzione gastrointestinale ed in particolare epigastralgie e perdita di peso. In alcuni soggetti sono segnalati occasionalmente, esantema cutaneo o leucopenia transitoria.

Dosi terapeutiche

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La beclamide viene somministrata per via orale al dosaggio di 500 mg ogni otto ore.

Note

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  1. ^ a b PJ. Nicholls, MS. Ross; DK. Luscombe, Metabolism of beclamide, N-benzyl-3-chloropropionamide, in man., in Xenobiotica, vol. 9, n. 2, febbraio 1979, pp. 129-40, DOI:10.3109/00498257909038713, PMID 433311.
  2. ^ NA. Darmani, RD. Sewell; MY. Hasan; PJ. Nicholls, Comparison of the inhibitory action of aminobeclamide and beclamide on socially offensive behaviour., in J Pharm Pharmacol, vol. 42, n. 6, giugno 1990, pp. 447-9, PMID 1979631.
  3. ^ NA. Darmani, RD. Sewell; PJ. Nicholls, Effects of beclamide on isolation-induced aggression and locomotor activity in mice., in J Pharm Pharmacol, vol. 40, n. 12, dicembre 1988, pp. 891-3, PMID 2907587.
  4. ^ CM. Darling, P. Pryor, Anticonvulsant activity of alkyl-substituted N-benzylcyanoacetamides., in J Pharm Sci, vol. 68, n. 1, gennaio 1979, pp. 108-10, PMID 758443.
  5. ^ a b Wilson J, Walton JN, Newell DJ, Beclamide in intractable epilepsy: a controlled trial, in Br Med J, vol. 1, n. 5132, maggio 1959, pp. 1275–8, PMC 1993459, PMID 13651708.
  6. ^ Leach H, Lewis M, Luscombe DK, Nicholls PJ, Studies of plasma levels and the excretion of beclamide in normal human subjects [proceedings], in Br J Clin Pharmacol, vol. 2, n. 4, agosto 1975, pp. 377P–378P, PMID 1234008.
  7. ^ Nicholls PJ, Ross MS, Luscombe DK, Metabolism of beclamide, N-benzyl-3-chloropropionamide, in man, in Xenobiotica, vol. 9, n. 2, febbraio 1979, pp. 129–40, DOI:10.3109/00498257909038713, PMID 433311.
  8. ^ Ahmadi M, Nicholls PJ, Smith HJ, Spencer PS, Preet-Ryatt MS, Spragg BP, Metabolism of beclamide after a single oral dose in man: quantitative studies, in J. Pharm. Pharmacol., vol. 47, n. 10, ottobre 1995, pp. 876–8, PMID 8583359.
  9. ^ Sharpe DS, Dutton G, Mirrey JR, Effects of nydrane on epilepsy in mental defectives, in Br Med J, vol. 1, n. 5078, maggio 1958, pp. 1044–6, PMC 2028624, PMID 13536415.
  10. ^ Kaye N, Jones IH, Warrier GK, Nydrane as an anticonvulsant, in Br Med J, vol. 1, n. 5122, marzo 1959, pp. 627–9, PMC 1992701, PMID 13629072.
  11. ^ Robinson LR, Nydrane in the treatment of epilepsy, in Br Med J, vol. 1, n. 5027, maggio 1957, pp. 1099–101, PMC 1973806, PMID 13426552.
  12. ^ Raptis C, Garcia-Borreguero D, Weber MM, Dose M, Bremer D, Emrich HM, Anticonvulsants as adjuncts for the neuroleptic treatment of schizophrenic psychoses: a clinical study with beclamide, in Acta Psychiatr Scand, vol. 81, n. 2, febbraio 1990, pp. 162–7, PMID 2183543.
  13. ^ Darmani NA, Sewell RD, Hasan MY, Nicholls PJ, Comparison of the inhibitory action of aminobeclamide and beclamide on socially offensive behaviour, in J. Pharm. Pharmacol., vol. 42, n. 6, giugno 1990, pp. 447–9, PMID 1979631.

Bibliografia

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  • The Medical Treatment of Epilepsy by Stanley R Resor. Published by Marcel Dekker (1991). ISBN 0-8247-8549-5.
  • Kushner et al., J. Org. Chem. 16, 1283, 1951.
  • D.A. Sime et al., Br. J. Ment. Subnorm. 20, 90, 1974
  • J. Hoenig et al., J. Am. Med. Ass. 161, 1195, 1956
  • J. Puech et al., Presse Méd. 70, 1015, 1962

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