Aminofenazon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
4-(dimetyloamino)-1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H -pirazol-3-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
łac. aminophenazonum , pyramidonum , amidopyrinum , pyrazolonum dimethylaminophenyldimethylicum
inne
piramidon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C13 H17 N3 O
Masa molowa
231,29 g/mol
Wygląd
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS
58-15-1
PubChem
6009
DrugBank
DB01424
SMILES
CC1=C(C(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2)N(C)C
InChI
InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3
InChIKey
RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki
dipyron , antypiryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
N02BB03 , N02BB53 , N02BB73
Farmakokinetyka
Działanie
przeciwgorączkowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe
Aminofenazon , amidopiryna [5] – organiczny związek chemiczny , niesteroidowy lek przeciwzapalny z grupy pochodnych pirazolonów o budowie chemicznej zbliżonej do metamizolu , wprowadzony do lecznictwa w 1896. Po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Friedricha Stolza w 1893. Ostatnia polska monografia surowca farmaceutycznego znajduje się w Farmakopei Polskiej IV .
Biały, bezwonny proszek o nieco gorzkim, lecz słabym smaku[5] . Działa przeciwbólowo , przeciwgorączkowo (silniej od soli sodowej metamizolu), słabo przeciwzapalnie, przeciwreumatycznie, przeciwwysiękowo i bardzo słabo uspokajająco. Rozszerza naczynia krwionośne mózgu.
Silnie toksyczny , uszkadza wątrobę , nerki oraz szpik kostny , wywołując leukopenię i agranulocytozę [6] .
Podawany doustnie w dawce 300–500 mg 2 lub 3 razy dziennie. Najwyższa dawka dobowa wynosi 1500 mg.
Spośród wielu preparatów zawierających aminofenazon dostępnych dawniej w Polsce ostatnio dostępnymi były:
Pyramidonum subst. do receptury aptecznej – 200 g oraz tabl. 0,1 g ; 0,3 g i czopki 0,1 g
Pabialgin subst. do receptury aptecznej – 100 g ; 500 g oraz tabl. 0,25 g, czopki 0,25 g, 0,5 g oraz ampułki z roztworem do wstrzyknięć 0,5 g/2 ml
Veramid subst. do receptury aptecznej 20 g oraz tabl. 0,4 g (preparat stanowił połączenie aminofenazonu z weronalem , czyli kwasem dietylobarbiturowym ).
Produkcja produktów leczniczych Pyramidonum tabl., czopki; Pabialgin tabl., czopki oraz amp.; Veramid tabl. oraz surowców farmaceutycznych do receptury aptecznej Pabialginum subst., Pyramidonum subst. oraz Veramid subst. została zakończona, a wytwórcy poinformowali, że nie będzie kontynuowana.
Aminophenazonum subst. do receptury aptecznej – A.C.E.F. Sp.a. – Włochy
Demalgon tabl. (0,27 g aminofenazonu + 0,18 g karbromalu ) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
Dolor tabl. (0,15 g aminofenazonu + 0,15 g fenacetyny + 0,01 g dioniny ) – Extractum Pharma Rt. – Węgry
↑ a b c d Farmakopea Polska X , Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych , 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Aminofenazon (nr D8015) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski.
↑ Aminopyrine , [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-26] (ang. ) .
↑ 4-Dimethylaminoantipyrine , [w:] GESTIS-Stoffdatenbank , Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung , ZVG: 14110 [dostęp 2010-08-26] (niem. • ang. ) .
↑ a b Encyklopedia powszechna PWN . T. 1. A-F. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1974, s. 80.
↑ aminofenazon , [w:] Encyklopedia PWN [dostęp 2017-11-21] .
Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa , Glaxo SmithKline Poznań, Warszawskie Zakłady Farmaceutyczne Polfa
Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009)
Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969, wyd. III – PZWL 1975
Vademecum Polfa – wyd. IV – PZWL 1972
Farmakopea Polska III – 1954
Farmakopea Polska IV, t. 1 – 1965
N02A – Opioidy N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe N02C – Leki przeciwmigrenowe N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP)
N02CX – Inne