Альбом снискал огромную популярность среди слушателей, благодаря чему группа попала в мейнстрим. За первую неделю после выпуска Sing the Sorrow было продано 96 000 копий альбома в Соединённых Штатах[5].
Sing the Sorrow сильно отличается от ранних альбомов группы. Саунд альбома переключился на альтернативный рок. Также альбом включает в себя такие экспериментальные песни, как «The Spoken Word» — поэму под аккомпанемент пианино и «This Time Imperfect» — балладу с длинным входом и выходом.
Большинство музыкальных критиков высоко оценили альбом группы. На сайте Metacritic альбому было отдано 81 голосов из 100, основываясь на 11 рецензиях с пометкой «всеобщее признание»[6]. E! Online назвал его «хорошо продуманным сочетанием хардкорного буйства, решительной мелодии и гимнического величия, которое может похвастаться глубиной и текстурой, редко слышимой в турах рода Warped Tour»[6].
Alternative Press дал максимальный балл альбому, сказав следующее: «Sing the Sorrow возвышается с такими мелодиями, из которых сделаны синглы, но он каким-то образом сохраняется с эзотерической мрачностью группы»[6]. Рецензент музыкального сайта AllMusic Джонни Лофтус дал альбому 4 звезды из 5, описав Sing the Sorrow «завершающей частью линьки AFI, которая началась с релиза Black Sails in the Sunset» и пришёл к выводу, что «какие бы фракции преданных поклонников группы ни думали о своей принадлежности к мейджор-лейблу, Sing the Sorrow представляет собой объединённое звучание группы»[3].
Журнал Rolling Stone оценил альбом на 4 из 5 балла, заявив, что «Sing the Sorrow — это не совсем концептуальный альбом, но у него есть единая мрачноватая цель, которая набирает обороты на протяжении всей пластинки»[6]. В музыкальном журнале The New York TimesSing the Sorrow был назван одним из десяти лучших альбомов 2003 года[15].
Однако Entertainment Weekly дал низкую оценку «D», аргументируя это тем, что песни на альбоме «сочетают в себе самые претенциозные и перегруженные элементы своих влияний»[6].
Октябрьский номер (2006 года) Guitar World поместил альбом на 77 место в своём «списке 100 лучших гитарных альбомов на все времена».
Демо-версии песен «Synesthesia», «This Celluloid Dream», «The Great Disappointment», «Paper Airplanes (makeshift wings)», «…but home is nowhere», и «The Leaving Song» могут быть найдены в синглах с альбома.
Другая версия песни «Now the World» может быть найдена на пластинке 336 EP и в сингле «Girl’s Not Grey».
«Reivers Music», как и «Now the World», можно найти на пластинке 336 EP и в сингле «Girl’s Not Grey», а также в ограниченном издании альбома на DVD.
Трек «Rabbits are Roadkill on Route 37» записан во время сессий Sing the Sorrow, но был издан только в компиляции MySpace Records Volume 1 в ноябре 2005 года, а затем как бонус во многих изданиях альбома Decemberunderground. Однако название трека можно найти в буклете Sing the Sorrow рядом с перечёркнутым рисунком кролика.
Трек «Carcinogen Crush» записан во время сессий Sing the Sorrow, но группа посчитала, что песня не подойдёт к альбому. Вскоре она была перезаписана во время сессий Decemberunderground, но всё равно осталась неизданной[16]. В первый раз была издана как бонус-трек к видеоигре Guitar Hero III: Legends of Rock, а также в качестве доступного для загрузки сингла 4 декабря 2007 года. Позже появилась в японском издании альбома Crash Love, а также в первом варианте ограниченного британского сингла «Medicate». Джейд Пьюджет подтвердил в блоге, что Хантер Бёрган в одиночку написал слова к песне. Версия с сессий Sing the Sorrow так и не была выпущена.
Трек «100 Words» записан во время сессий Sing the Sorrow, и был выпущен только через 6 лет на втором диске делюкс-версии альбома Crash Love. Примечателен тот факт, что вступительный трек «Miseria Cantare» содержит 100 слов.