Vespa se novinarstvom počeo baviti u dobi od 16 godina, kao sportski dopisnik lista Il Tempo za regiju Abruzzo. Godine 1962. je postao radio-spiker na RAI, a godine 1968. je diplomirao, nakon čega se zaposlio kao voditelj TG1, a potom radio kao strani dopisnik vodeći intervjue s mnogim važnim ličnostima. Tako je 1977. godine imao intervju s tada nepoznatim poljskim kardinalom Karolom Wojtylom koji će godinu dana kasnije postati papa Ivan Pavao II. Iste je godine vodio i talk show pod nazivom Ping Pong, svojevrsnu preteču Porta a Porta.
Vespa je po svojim političkim stavovima blizak desnici, a od 1989. i 1992. se otvoreno izjašnjavao kao simpatizer vladajuće Demokršćanske stranke. U posljednje vrijeme mu se pripisuje bliskost s premijerom Silvijem Berlusconijem.
Godine 1990. je Vespa izazvao velike kontroverze kada je, neposredno nakon iračke invazije na Kuvajt, u svom uredničkom komentaru ustvrdio da se režim Sadam Huseina iz te zemlje mora izbaciti i vojnom silom te da Italija u tome ima moralnu dužnost sudjelovati, bez obzira na eventualne ljudske žrtve. Te su riječi mnogi usporedili s govorom kojim je fašistički diktator Benito Mussolini godine 1940. opravdao ulazak Italije u drugi svjetski rat.
Vespu s Mussolinijem povezuje i određena fizička sličnost, koja je bila povodom glasina o tome kako je on Mussolinijev vanbračni sin. Takve je tvrdnje, između ostalih, iznosila i Mussolinijeva unuka Alessandra. [1]