Adapromine

Adapromine
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩaJP-62, MK-3
Dược đồ sử dụngOral
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 1-(Adamantan-1-yl)propan-1-amine
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC13H23N
Khối lượng phân tử193.32842 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CCC(C12CC3CC(C1)CC(C3)C2)N

Adapromine là thuốc kháng vi-rút thuộc nhóm adamantane liên quan đến amantadine (1-aminoadamantane), rimantadine (1-(1-aminoethyl) adamantane) và memantine (1-amino-3,5-dimethyladamantane) được bán trên thị trường ở Nga điều trị và phòng ngừa cúm.[1][2][3][4] Nó là một chất tương tự alkyl của rimantadine và tương tự như rimantadine trong hoạt động chống vi-rút của nó nhưng có phổ tác dụng rộng hơn, có hiệu quả chống lại vi-rút cúm của cả loại A và B.[1][2][5] virus có khả năng kháng adapromine và rimantadine và thuốc deitiforine liên quan đã gặp ở Mông Cổ và Liên Xô trong những năm 1980.[6][7]

Ghi điện não đồ (EEG) nghiên cứu về động vật cho thấy rằng adapromine và liên quan adamantanes bao gồm amantadine, bromantane (1-amino-2-bromophenyladamantane), và memantine có psychostimulant-like và có thể chống trầm cảm-like hiệu ứng, và rằng những hiệu ứng này có thể được trung gian qua quá trình catecholaminergic.[8][9][10][11] Tuy nhiên, các tác dụng kích thích tâm thần này khác biệt về chất với các chất kích thích tâm thần thông thường như amphetamine, và các dẫn xuất adamantane được mô tả một cách trái ngược là "chất thích nghi" và là "chất bảo vệ".[12]

Năm 2004, người ta phát hiện ra rằng amantadine và memantine bám vào và đóng vai trò như chất chủ vận của thụ thể σ <sub id="mwIA">1</sub> (K i = 7,44 mM và 2,60 mM, tương ứng) và sự hoạt hóa thụ thể σ 1 được tham gia vào dopaminergic ảnh hưởng của amantadine tại nồng độ trị liệu có liên quan.[13] Những phát hiện này cũng có thể mở rộng đến các adamantanes khác như adapromine, rimantadine và bromantane và có thể giải thích các tác dụng giống như thuốc kích thích tâm thần của họ các hợp chất này.[13]

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]
  • Tromantadine

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b Spasov, A. A.; Khamidova, T. V.; Bugaeva, L. I.; Morozov, I. S. (2000). “Adamantane derivatives: Pharmacological and toxicological properties (review)”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (1): 1–7. doi:10.1007/BF02524549. ISSN 0091-150X.
  2. ^ a b Lavrova, L. N.; Indulen, M. K.; Ryazantseva, G. M.; Korytnyi, V. S.; Yashunskii, V. G. (1990). “Synthesis and biological activity of some 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantanes and their derivatives”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 24 (1): 35–39. doi:10.1007/BF00769383. ISSN 0091-150X.
  3. ^ Gavrilova, N. A.; Frolenko, T. A.; Semichenko, E. S.; Suboch, G. A. (2010). “Synthesis of naphtho[1,2-d]imidazoles containing an adamantyl fragment”. Russian Journal of Organic Chemistry. 46 (5): 777–778. doi:10.1134/S1070428010050349. ISSN 1070-4280.
  4. ^ Rodionov, V. N.; Sklyarova, A. S.; Shamota, T. V.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A. (2011). “Selective reductive dimerization of homocubane series oximes”. Russian Journal of Organic Chemistry. 47 (11): 1695–1702. doi:10.1134/S1070428011110078. ISSN 1070-4280.
  5. ^ Leneva, I. A.; Glushkov, R. G.; Gus’kova, T. A. (2004). “Drugs for chemotherapy and prophylaxis of influenza: Mechanisms, efficacy, and safety (a review)”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 38 (11): 590–596. doi:10.1007/s11094-005-0036-9. ISSN 0091-150X.
  6. ^ Kozeletskaia KN, Grinbaum EB, Zhamsrangiĭn M, Burmistrova VV, Kiselev OI (1990). “[The isolation and study of the properties of current influenza A viruses (H1N1) with a natural resistance to remantadine]”. Vopr. Virusol. (bằng tiếng Nga). 35 (4): 289–93. PMID 1701588.
  7. ^ Kozeletskaia KN, Karginov VA, Kiseleva OI, Mishin VP, Grinbaum EB, Burmistrova VV (1995). “[The origin of resistance to chemicals of naturally occurring isolates of influenza A virus]”. Vestn. Akad. Med. Nauk SSSR (bằng tiếng Nga) (9): 36–41. PMID 7580412.
  8. ^ Krapivin SV, Sergeeva SA, Morozov IS (1992). “[A spectral analysis of the effect of adapromine on brain bioelectrical activity]”. Eksp Klin Farmakol (bằng tiếng Nga). 55 (3): 6–8. PMID 1458170.
  9. ^ Krapivin, S. V.; Sergeeva, S. A.; Morozov, I. S. (1998). “Comparative analysis of the effects of adapromine, midantane, and bromantane on bioelectrical activity of rat brain”. Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 125 (2): 151–155. doi:10.1007/BF02496845. ISSN 0007-4888.
  10. ^ Krapivin SV, Voronina TA (1995). “[Comparative quantitative pharmacological-EEG analysis of the effects of psychostimulants]”. Vestn. Akad. Med. Nauk SSSR (bằng tiếng Nga) (6): 7–16. PMID 7627000.
  11. ^ Krapivin, S. V.; Sergeeva, S. A.; Morozov, I. S.; Dulpe, I. U. (1991). “Spectral analysis of the effect of midantane on bioelectrical activity of the rat brain”. Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 112 (1): 975–978. doi:10.1007/BF00841147. ISSN 0007-4888.
  12. ^ Morozov, I. S.; Ivanova, I. A.; Lukicheva, T. A. (2001). “Actoprotector and Adaptogen Properties of Adamantane Derivatives (A Review)”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 35 (5): 235–238. doi:10.1023/A:1011905302667. ISSN 0091-150X.
  13. ^ a b Peeters, Magali; Romieu, Pascal; Maurice, Tangui; Su, Tsung-Ping; Maloteaux, Jean-Marie; Hermans, Emmanuel (2004). “Involvement of the sigma1 receptor in the modulation of dopaminergic transmission by amantadine”. European Journal of Neuroscience. 19 (8): 2212–2220. doi:10.1111/j.0953-816X.2004.03297.x. ISSN 0953-816X. PMID 15090047.