Mepitiostane

Mepitiostane
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiThioderon
Đồng nghĩa10364-S; Epitiostanol 17β-(1-methoxy)cyclopentyl ether; 17β-[(1-Methoxycyclopentyl)oxy]-2α,3α-epithio-5α-androstane
AHFS/Drugs.comTên thuốc quốc tế
Dược đồ sử dụngBy mouth
Mã ATC
  • None
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • (1S,2S,4R,8S,11R,12S,15S,16S)-15-[(1-methoxycyclopentyl)oxy]-2,16-dimethyl-5-thiapentacyclo[9.7.0.0²,⁸.0⁴,⁶.0¹²,¹⁶]octadecane
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC25H40O2S
Khối lượng phân tử404.64 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2OC4(CCCC4)OC)CC[C@@H]5[C@@]3(C[C@@H]6[C@H](C5)S6)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C25H40O2S/c1-23-13-10-19-17(7-6-16-14-20-21(28-20)15-24(16,19)2)18(23)8-9-22(23)27-25(26-3)11-4-5-12-25/h16-22H,4-15H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,22-,23-,24-/m0/s1 KhôngN
  • Key:IVDYZAAPOLNZKG-KWHRADDSSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Mepitiostane, bán dưới tên thương hiệu Thioderon, là một antiestrogen dùng đường uống và anabolic androgenic-steroid (AAS) của dihydrotestosterone (DHT) nhóm được đưa ra thị trường trong Nhật Bản như một tác nhân chống ung thư để điều trị ung thư vú.[1][2][3][4][5] Nó là một tiền chất của epitiostanol.[6][7] Thuốc được cấp bằng sáng chế và mô tả vào năm 1968.[1]

Sử dụng trong y tế

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane được sử dụng như một chất chống ung thư và chống ung thư trong điều trị ung thư vú.[1][2][3][5] Nó cũng được sử dụng như một AAS trong điều trị thiếu máu suy thận.[5] Một loạt các báo cáo trường hợp đã tìm thấy nó có hiệu quả trong điều trị u màng não phụ thuộc thụ thể estrogen (ER) là tốt.[8][9][10][11]

Tác dụng phụ

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane cho thấy tỷ lệ cao của các tác dụng phụ nam hóa như mụn trứng cá, rậm lông và thay đổi giọng nói ở phụ nữ.[12]

Dược lý

[sửa | sửa mã nguồn]

Dược lực học

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane được mô tả tương tự như tamoxifen như một chất chống ung thư,[8] và thông qua dạng epitiostanol hoạt động của nó, liên kết trực tiếp và đối kháng ER.[13][14][15][16] Nó cũng là AAS.[1][3]

Dược động học

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane được chuyển thành epitiostanol trong cơ thể.[6][7]

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane, còn được gọi là epitiostanol 17β- (1-methoxy) cyclopentyl ether,[6] là một steroid androstane tổng hợp và là một dẫn xuất của DHT.[1][2][3] Đó là cyclopentyl ether C17β (1-methoxy) của epitiostanol, bản thân nó là 2α, 3α-epithio-DHT hoặc 2α, 3α-epithio-5α-androstan-17β-ol.[6][7] Một AAS có liên quan là methylepitiostanol (17α-methylepitiostanol), là một biến thể hoạt động bằng đường uống của epitiostanol tương tự như mepitiostane, mặc dù cũng có nguy cơ nhiễm độc gan.[17]

Xã hội và văn hoá

[sửa | sửa mã nguồn]

Tên gốc

[sửa | sửa mã nguồn]

Mepitiostane là tên gốc của thuốc và INN và JAN của nó.[1][2][3]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b c d e f J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 768. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c d Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 648–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c d e I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 175–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ “Mepitiostane”.
  5. ^ a b c Allan J. Erslev (1991). Erythropoietin: molecular, cellular, and clinical biology. Johns Hopkins University Press. tr. 229. ISBN 978-0-8018-4221-4.
  6. ^ a b c d Valentino Stella; Ronald Borchardt; Michael Hageman; Reza Oliyai; Hans Maag; Jefferson Tilley (ngày 12 tháng 3 năm 2007). Prodrugs: Challenges and Rewards. Springer Science & Business Media. tr. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2.
  7. ^ a b c Ronald T. Borchardt; Philip L. Smith; Glynn Wilson (ngày 29 tháng 6 năm 2013). Models for Assessing Drug Absorption and Metabolism. Springer Science & Business Media. tr. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5.
  8. ^ a b Herbert B. Newton (ngày 19 tháng 12 năm 2005). Handbook of Brain Tumor Chemotherapy. Academic Press. tr. 470–. ISBN 978-0-08-045593-8.
  9. ^ Joung H. Lee (ngày 11 tháng 12 năm 2008). Meningiomas: Diagnosis, Treatment, and Outcome. Springer Science & Business Media. tr. 293–5. ISBN 978-1-84628-784-8.
  10. ^ Oura, Shoji; Sakurai, Takeo; Yoshimura, Goro; Tamaki, Takeshi; Umemura, Teiji; Kokawa, Yozo; Masuo, Osamu; Naito, Yasuaki (2000). “Regression of a presumed meningioma with the antiestrogen agent mepitiostane”. Journal of Neurosurgery. 93 (1): 132–135. doi:10.3171/jns.2000.93.1.0132. ISSN 0022-3085. PMID 10883917.
  11. ^ Miyai M, Takenaka K, Hayashi K, Kato M, Uematsu K, Murai H (2014). “[Effect of an oral anti-estrogen agent (mepitiostane) on the regression of intracranial meningiomas in the elderly]”. Brain Nerve (bằng tiếng Nhật). 66 (8): 995–1000. PMID 25082321.
  12. ^ Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, Koshiba Y, Takihara T, Nomura Y, Yamagata J, Kondo H, Kanda K, Takenaka K (1978). “Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer”. Cancer Treat Rep. 62 (5): 743–5. PMID 657160.
  13. ^ Matsuzawa A, Yamamoto T (1977). “Antitumor effect of two oral steroids, mepitiostane and fluoxymesterone, on a pregnancy-dependent mouse mammary tumor (TPDMT-4)”. Cancer Res. 37 (12): 4408–15. PMID 922732.
  14. ^ H. Timmerman (ngày 20 tháng 11 năm 1995). QSAR and Drug Design: New Developments and Applications. Elsevier. tr. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4.
  15. ^ INTERNATIONAL REVIEW OF CYTOLOGY. Academic Press. ngày 27 tháng 6 năm 1986. tr. 319–. ISBN 978-0-08-058640-3.
  16. ^ Croll, Roger P.; Wang, Chunde (2007). “Possible roles of sex steroids in the control of reproduction in bivalve molluscs”. Aquaculture. 272 (1–4): 76–86. doi:10.1016/j.aquaculture.2007.06.031. ISSN 0044-8486.
  17. ^ Rahnema, C. D.; Crosnoe, L. E.; Kim, E. D. (tháng 3 năm 2015). “Designer steroids – over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem”. Andrology. 3 (2): 150–155. doi:10.1111/andr.307. ISSN 2047-2927. PMID 25684733.