Citrulline

Citrulline
Mô hình bóng và que của citrulline.
Danh pháp IUPAC	2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid[1]
Nhận dạng
Số CAS	627-77-0
PubChem	833
Số EINECS	211-012-2
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
MeSH	Citrulline
ChEBI	18211
ChEMBL	444814
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]
Tham chiếu Beilstein	1725417, 1725415 R, 1725416 S
Tham chiếu Gmelin	774677 S
3DMet	B01217
UNII	29VT07BGDA
Thuộc tính
Bề ngoài	White crystals
Mùi	Odourless
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
log P	−1.373
Độ axit (pKa)	2.508
Độ bazơ (pKb)	11.489
Nhiệt hóa học
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	254.4 J K^−1 mol^−1
Nhiệt dung	232.80 J K^−1 mol^−1
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	N-Acetylaspartic acid Aceglutamide N-Acetylglutamic acid Pivagabine
Hợp chất liên quan	Bromisoval Carbromal
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Hợp chất hữu cơ citrulline là một axit α-amin. Tên của nó có nguồn gốc từ citrullus, một từ Latin chỉ dưa hấu, vì nó được phân lập từ loại quả này lần đầu tiên vào năm 1914 bởi Koga và Odake.^[2] Citrulline cuối cùng được xác định bởi Wada vào năm 1930.^[3] amino acid này có công thức H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H. Đây là một chất trung gian quan trọng trong chu trình urê, con đường mà các động vật có vú chuyển đổi amonia thành urê để bài tiết. Citrulline cũng được tạo ra như một sản phẩm phụ của quá trình sinh nitơ oxit từ amino acid arginine, xúc tác bởi enzyme nitric oxide synthase.^[4]

Sinh tổng hợp

Citrulline được tạo thành từ ornithine và carbamoyl phosphate ở một trong những phản ứng trung tâm trong chu kỳ urê. Chất này cũng được tạo ra từ arginine như một sản phẩm phụ của phản ứng xúc tác bởi họ NOS (nitric oxide synthase) (NOS; EC 1.14.13.39).^[5] Citrulline cũng có thể được tạo ra từ arginine bởi enzyme trichohyalin ở bao rễ mầm và ở tủy nang lông.^[6] Arginine đầu tiên sẽ được oxy hóa thành N-hydroxyl-arginine, sau đó nó sẽ được tiếp tục oxy hóa thành citrulline đồng thời giải phóng nitơ oxit.

Chức năng

Một số protein có chứa citrulline như là kết quả của quá trình sửa đổi sau dịch mã. Những chuỗi bên citrulline này được tạo ra bởi một họ enzyme gọi là peptidylarginine deiminases (PADs), chuyển đổi arginine thành citrulline trong một quá trình gọi là citrulline hóa hoặc deimination. Protein có chứa chuỗi bên citrulline có thể kể đến protein myelin cơ bản (MBP), filaggrin và một số protein histone, trong khi các protein khác, chẳng hạn như fibrin và vimentin dễ bị citrulline hóa trong quá trình chết của tế bào và viêm mô.

Nồng độ citrulline trong tuần hoàn máu là một chỉ tiêu sinh học cho chức năng đường ruột.^[7][8]

Chú thích

1. “Citrulline - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. ngày 16 tháng 9 năm 2004. Identification. Truy cập ngày 1 tháng 5 năm 2012.
2. Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (tháng 9 năm 2011). “Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation”. Nihon Ishigaku Zasshi. [Journal of Japanese History of Medicine]. 57 (3): 275–292. ISSN 0549-3323. PMID 22397107.
3. Fearon, William Robert (1939). “The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline” (PDF). Biochemical Journal. 33 (6): 902–907.
4. “Nos2 - Nitric Oxide Synthase”. Uniprot.org. Uniprot Consortium. Truy cập ngày 10 tháng 2 năm 2015.
5. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (ấn bản thứ 3). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
6. Rogers, G. E.; Rothnagel, J. A. (1983). “A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification”. Current Problems in Dermatology. 11: 171–184. PMID 6653155.
7. Fragkos, Konstantinos C.; Forbes, Alastair (ngày 12 tháng 10 năm 2017). “Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis”. United European Gastroenterology Journal (bằng tiếng Anh). doi:10.1177/2050640617737632.
8. Crenn, P.; và đồng nghiệp (2000). “Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients”. Gastroenterology. 119: 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227.